HSC Chemistry 有機化合物的結構異構

分子式可以隱藏很多資訊。假設兩種化合物都是 \(\ce{C4H10}\)。你會預期它們具有完全相同的結構嗎？

不會。其中一種可以是直鏈結構 \(\ce{CH3CH2CH2CH3}\)，另一種則可以是支鏈結構 \(\ce{CH3CH(CH3)CH3}\)。原子相同。每種原子的數量相同。連接方式卻不同。

這正是結構異構所處理的問題：分子式告訴你有哪些原子存在，卻不會告訴你這些原子如何彼此連接。

在繼續之前，先作一個預測。如果兩種化合物具有相同的分子式，但名稱不同，它們一定是結構異構物嗎？

不一定。名稱不同並不足夠。你需要檢查原子實際的連接方式。同一個分子有時可以用數種不同方向畫出，而立體異構物也可能具有不同名稱，卻保持相同的原子連接方式。

01什麼條件使兩種化合物成為結構異構物？

當兩種化合物具有以下特徵時，它們就是結構異構物，也稱為構造異構物：

• 分子式相同，但
• 原子之間的連接方式不同。

第二個條件才是關鍵。

可以把分子式想像成一場有點尷尬的晚餐的賓客名單。同樣的五個人可以出席兩場晚餐，但誰坐在誰旁邊可以不同。結構異構物具有相同的原子「賓客名單」，但成鍵排列不同。

這個比喻也有局限，因為原子不能隨意以任何方式連接。碳通常形成四個鍵，氧形成兩個鍵，氫形成一個鍵，而其他成鍵規則也仍然適用。

在 HSC Chemistry 中，特別有用的三種結構異構包括碳鏈異構、位置異構和官能基異構。

使用這個表格前要注意一點：這些分類描述的是兩種化合物之間的關係。一個分子本身不能單獨被稱為「碳鏈異構物」；它必須是相對於某個特定分子的碳鏈異構物。

02碳鏈異構：改變碳骨架

先從 \(\ce{C4H10}\) 開始。

最明顯的結構是：

\[ \ce{CH3CH2CH2CH3} \]

這是丁烷。

你能否重新排列這四個碳原子，同時讓每個碳仍然形成四個鍵，並保持分子式為 \(\ce{C4H10}\)？

可以：

\[ \ce{CH3CH(CH3)CH3} \]

這是 2-甲基丙烷。

這兩種化合物具有相同的分子式，而且都是烷烴。改變的是碳骨架：一種沒有支鏈，另一種有支鏈。因此它們是碳鏈異構物。

不飽和化合物也可能出現這種情況。例如：

• \(\ce{CH2=CHCH2CH2CH3}\)，1-戊烯
• \(\ce{CH2=CHCH(CH3)CH3}\)，3-甲基-1-丁烯

兩者的分子式都是 \(\ce{C5H10}\)，而且都含有一個碳－碳雙鍵。它們的碳骨架不同，因此是碳鏈異構物。

範例解析：畫出 \(\ce{C5H12}\) 的所有碳鏈異構物

畫出並命名 \(\ce{C5H12}\) 的所有結構異構物。

步驟 1：先從最長的無支鏈碳鏈開始。

五個碳排成一直鏈可得：

\[ \ce{CH3CH2CH2CH2CH3} \]

這是戊烷。

步驟 2：把主鏈縮短為四個碳，並把剩下的一個碳作為甲基支鏈。

把甲基放在第 2 個碳上可得：

\[ \ce{CH3CH(CH3)CH2CH3} \]

這是 2-甲基丁烷。

把支鏈放在第 3 個碳上並不會產生另一種化合物。從另一端編號後，「3-甲基丁烷」就會變成 2-甲基丁烷。

步驟 3：嘗試以三個碳作為主體的排列。

唯一真正新的碳骨架是：

\[ \ce{CH3C(CH3)2CH3} \]

這是 2,2-二甲基丙烷。

步驟 4：檢查是否有任何結構被重複計算。

因此，三種不同的結構是：

• 戊烷
• 2-甲基丁烷
• 2,2-二甲基丙烷

它們的分子式全都是 \(\ce{C5H12}\)。它們只在碳骨架上不同，因此互為碳鏈異構物。

關鍵概念不是「把甲基到處移動，直到紙上看起來很複雜」，而是要產生真正不同的碳骨架。

03位置異構：保持骨架不變，移動關鍵部分

現在比較：

\[ \ce{CH2=CHCH2CH3} \]

和

\[ \ce{CH3CH=CHCH3} \]

它們分別是 1-丁烯和 2-丁烯。

這兩種化合物都：

• 具有分子式 \(\ce{C4H8}\)，
• 具有相同的無支鏈四碳骨架，而且
• 含有相同的官能基，即碳－碳雙鍵。

只有雙鍵的位置發生改變。

它們是位置異構物。

當官能基或取代基的位置改變時，也會出現位置異構。例如：

\[ \ce{CH3CH2CH2OH} \]

1-丙醇，以及

\[ \ce{CH3CH(OH)CH3} \]

2-丙醇互為位置異構物。三碳骨架沒有改變，而且兩者都是醇。只有 \(\ce{-OH}\) 基團的位置發生改變。

相同的邏輯也適用於鹵代烷，例如 1-氯丙烷和 2-氯丙烷。

如果命名這些結構是拖慢你速度的部分，可以在學習異構物的同時複習 至 C8 有機化合物的 IUPAC 命名法。正確命名在這裡很有用，因為它有助於找出重複的結構。

範例解析：找出 \(\ce{C4H8}\) 的非環狀烯烴異構物

畫出所有含有一個碳－碳雙鍵的 \(\ce{C4H8}\) 非環狀結構異構物。

步驟 1：使用無支鏈的四碳骨架，並把雙鍵放在第 1 個碳的位置。

\[ \ce{CH2=CHCH2CH3} \]

這是 1-丁烯。

步驟 2：保持相同的骨架，移動雙鍵。

\[ \ce{CH3CH=CHCH3} \]

這是 2-丁烯。

再把雙鍵移動一個碳的位置，只會得到從相反方向觀看的相同結構，而不是「3-丁烯」。

步驟 3：改變碳骨架。

使用三碳主鏈並加入一個甲基支鏈：

\[ \ce{CH2=C(CH3)2} \]

這是 2-甲基丙烯。

步驟 4：分類它們之間的關係。

1-丁烯和 2-丁烯是位置異構物，因為碳骨架保持不變，只有雙鍵的位置改變。

1-丁烯和 2-甲基丙烯是碳鏈異構物，因為它們的碳骨架不同。

因此，\(\ce{C4H8}\) 共有三種非環狀烯烴結構異構物。

這裡有一個常見陷阱。2-丁烯也可以因雙鍵周圍的幾何排列不同而存在不同形式。這些形式的原子與原子之間連接方式相同，所以它們是立體異構物，而不是額外的結構異構物。

04官能基異構：成鍵方式的改變變得更重要

考慮以下兩種化合物：

\[ \ce{CH3CH2CHO} \]

丙醛，以及

\[ \ce{CH3COCH3} \]

丙酮。

數一數原子。兩者的分子式都是 \(\ce{C3H6O}\)。

乍看之下，你可能會說：「只是把 \(\ce{C=O}\) 鍵移動了。」

這個想法很自然，但它忽略了一個重要之處。

在丙醛中，羰基碳位於碳鏈末端，並且與一個氫原子相連。它的官能基是醛基。

在丙酮中，羰基碳與兩個含碳基團相連。它的官能基是酮基。

官能基的種類已經改變。因此這兩種化合物是官能基異構物，而不只是位置異構物。

這項區別很重要，因為官能基決定了特徵性的化學反應。若原子的重新排列使醛變成酮，這不只是把名稱中的數字改掉而已。

另一個與 HSC 相關的例子是羧酸和酯。乙酸 \(\ce{CH3COOH}\) 和甲酸甲酯 \(\ce{HCOOCH3}\) 的分子式都是 \(\ce{C2H4O2}\)，但它們含有不同的官能基。

若想練習從名稱和結構辨認這些官能基，可參閱 酸、胺、醯胺及鹵代化合物的 IUPAC 命名法。

05飽和與不飽和化合物都可以出現結構異構

飽和烴只含碳－碳單鍵。不飽和烴則至少含有一個碳－碳雙鍵或三鍵。

兩者都可以出現結構異構。

對飽和烴來說，支鏈會產生碳鏈異構物：

\[ \ce{C4H10} \]

可以是丁烷，也可以是 2-甲基丙烷。

對不飽和烴來說，可能性更多，因為你既可以改變碳骨架，也可以改變多重鍵的位置：

\[ \ce{CH2=CHCH2CH3} \]

和

\[ \ce{CH3CH=CHCH3} \]

互為位置異構物，而

\[ \ce{CH2=CHCH2CH3} \]

和

\[ \ce{CH2=C(CH3)2} \]

則互為碳鏈異構物。

使用分子式作捷徑時要小心。含有一個雙鍵的非環狀烯烴，其通式為 \(\ce{C_nH_{2n}}\)，但單靠分子式無法告訴你雙鍵的確切位置；而在考慮所有可能的有機分子時，它甚至不能唯一決定化合物的結構類別。

結構必須根據原子的連接方式來確定，不能只靠某一種分子式模式猜測。

06如何畫出結構異構物而不遺漏或重複

隨機移動支鏈並不是可靠的方法。採用有系統的方法會安全得多。

1. 先檢查分子式

結構異構物必須具有完全相同的分子式。

如果一個結構是 \(\ce{C5H12}\)，另一個是 \(\ce{C5H10}\)，就可以停止了。它們不是異構物。

2. 判斷題目給了哪些限制

題目可能要求：

• 所有結構異構物，
• 只考慮烯烴，
• 只考慮醇，
• 只考慮醛和酮，或
• 只考慮具有特定碳骨架的化合物。

這些限制很重要。「所有分子式為 \(\ce{C5H10}\) 的烯烴」與「所有分子式為 \(\ce{C5H10}\) 的結構異構物」是不同的任務。

3. 有系統地產生碳骨架

先從最長的無支鏈骨架開始，然後引入支鏈。

例如，對五個碳原子而言，三種烷烴骨架分別以以下結構為基礎：

• 戊烷，
• 2-甲基丁烷，以及
• 2,2-二甲基丙烷。

4. 把官能基或多重鍵放在真正不同的位置

固定碳骨架後，判斷哪些碳位置在化學上彼此不同。

對稱性很重要。在紙上看起來不同的兩個位置，可能在旋轉分子或從另一端編號後變成相同的位置。

5. 檢查正常化合價

對本文使用的結構而言：

• 碳需要形成四個鍵，
• 氧通常需要形成兩個鍵，
• 氫需要形成一個鍵，而且
• 氯等鹵素通常需要形成一個鍵。

這能很快排除一些看似合理、實際上卻不可能存在的結構圖。

6. 為每個結構命名

命名不只是最後的表面工作，也是找出重複結構的方法。

如果兩幅圖最後都得到相同的正確 IUPAC 名稱，那麼你幾乎可以確定自己把相同的原子連接方式畫了兩次。

07最常見的錯誤：數圖，而不是數結構

假設一名學生把戊烷水平畫出來，然後又把同一條五碳鏈彎成鋸齒形。

它們並不是兩種結構異構物。

原子可以在紙上畫在不同位置，而不改變哪些原子彼此成鍵。

編號也會出現相同問題。「3-甲基丁烷」並不是 2-甲基丁烷的一種新異構物。從正確的一端為碳鏈編號後，兩幅圖描述的都是 2-甲基丁烷。

一個很有用的問題是：

有沒有任何原子換了一個不同的相鄰原子？

如果答案是否定的，那麼原子的連接方式就沒有改變。

08碳鏈、位置還是官能基？依這個順序判斷

比較一對化合物時，按以下順序進行。

首先，確認它們的分子式完全相同。如果不相同，這兩種化合物就不是異構物。

接著判斷實際上改變了什麼：

• 如果官能基的種類改變了，通常最重要的分類是官能基異構。
• 如果官能基保持相同，但碳骨架改變了，則屬於碳鏈異構。
• 如果碳骨架和官能基種類都保持相同，但官能基的位置改變了，則屬於位置異構。
• 如果原子的連接方式完全沒有改變，就不要把它們稱為結構異構物。

最後這項檢查可以避免很多與幾何異構物，以及同一結構反方向繪製有關的錯誤。

09問題與解答

問題 1

1-氯丙烷的縮合結構式為 \(\ce{CH3CH2CH2Cl}\)。另一種化合物的結構式為 \(\ce{CH3CHClCH3}\)。

證明這兩種化合物是結構異構物，命名第二種化合物，並指出其結構異構的類型。

解答 1

這兩種化合物是位置異構物，而第二種化合物是 2-氯丙烷。

兩種化合物都含有三個碳原子、七個氫原子和一個氯原子，因此它們的分子式都是 \(\ce{C3H7Cl}\)。

它們的碳骨架也相同：都是無支鏈的三碳鏈。在 1-氯丙烷中，氯原子連接在第 1 個碳上；在 2-氯丙烷中，氯原子則連接在第 2 個碳上。

官能基類型沒有改變，碳骨架也沒有改變。只有氯取代基的位置發生改變，因此這屬於位置異構。

一個容易犯的錯誤是，只因為兩幅圖看起來不同，就把它們稱為碳鏈異構物。碳鏈異構必須具有不同的碳骨架。

問題 2

只考慮分子式為 \(\ce{C5H10}\) 的開鏈烯烴，並忽略立體異構。

畫出並命名這個集合中的所有結構異構物。然後找出：

• 一對位置異構物，以及
• 一對碳鏈異構物。

解釋為什麼其中一個結構的幾何異構形式不會增加另一種結構異構物。

解答 2

\(\ce{C5H10}\) 共有五種開鏈烯烴結構異構物：

\[ \begin{aligned} &\ce{CH2=CHCH2CH2CH3} &&\text{1-戊烯}\\ &\ce{CH3CH=CHCH2CH3} &&\text{2-戊烯}\\ &\ce{CH2=C(CH3)CH2CH3} &&\text{2-甲基-1-丁烯}\\ &\ce{CH2=CHCH(CH3)CH3} &&\text{3-甲基-1-丁烯}\\ &\ce{CH3C(CH3)=CHCH3} &&\text{2-甲基-2-丁烯} \end{aligned} \]

一對明確的位置異構物是 1-戊烯和 2-戊烯。它們的五碳骨架沒有改變，而且兩者都是烯烴。只有 \(\ce{C=C}\) 鍵的位置發生改變。

一對明確的碳鏈異構物是 1-戊烯和 3-甲基-1-丁烯。兩者都含有一個碳－碳雙鍵，但前者的碳骨架沒有支鏈，後者則具有支鏈。

有系統的方法正是避免遺漏結構的關鍵。首先使用五碳直鏈骨架，把雙鍵放在各個不同的位置。然後使用支鏈的 2-甲基丁烷碳骨架，在每個化學上不同、而且能形成有效烯烴的位置放置雙鍵。

2-戊烯的雙鍵周圍可以有不同的幾何排列。這些排列不會增加新的結構異構物，因為相同的碳原子仍然與相同的相鄰原子成鍵。幾何異構改變的是空間排列，而不是連接方式。

容易誤入的方向是把每一幅看起來不同的圖都計算在內。真正重要的條件是連接方式必須不同。

問題 3

三種化合物 \(X\)、\(Y\) 和 \(Z\) 的分子式全都是 \(\ce{C4H8O2}\)。

• \(X\) 是無支鏈羧酸。
• \(Y\) 是支鏈羧酸。
• \(Z\) 是一種酯。它的 \(\ce{-O-}\) 烷基含有一個碳原子，而來自酸的部分總共含有三個碳原子。

畫出並命名 \(X\)、\(Y\) 和 \(Z\)。分類 \(X\) 與 \(Y\) 之間，以及 \(X\) 與 \(Z\) 之間的關係。

最後，解釋把 \(\ce{-COOH}\) 基團從碳鏈末端移到內部碳原子上，是否能產生仍屬於羧酸的位置異構物。

解答 3

\(X\) 是丁酸，\(Y\) 是 2-甲基丙酸，而 \(Z\) 是丙酸甲酯。\(X\) 和 \(Y\) 是碳鏈異構物，而 \(X\) 和 \(Z\) 是官能基異構物。

它們的結構如下：

\[ \ce{CH3CH2CH2COOH} \]

為丁酸，

\[ \ce{(CH3)2CHCOOH} \]

為 2-甲基丙酸，而

\[ \ce{CH3CH2COOCH3} \]

為丙酸甲酯。

三者都含有四個碳原子、八個氫原子和兩個氧原子。

對 \(X\) 和 \(Y\) 而言，\(\ce{-COOH}\) 官能基仍然是羧酸基。改變的是碳骨架：\(X\) 沒有支鏈，而 \(Y\) 有支鏈。因此它們是碳鏈異構物。

對 \(X\) 和 \(Z\) 而言，官能基由羧酸變成酯，所以它們是官能基異構物。

羧酸不能像醇中的 \(\ce{-OH}\) 基團那樣，藉由把完整的 \(\ce{-COOH}\) 基團從碳鏈末端移到內部碳原子，同時保持相同碳骨架，來形成簡單的位置異構物。羧基中的碳本身就是母體碳鏈的一部分，而且必然位於末端，因為它具有 \(\ce{-C(=O)OH}\) 的成鍵模式。

容易產生的錯誤想法，是把每種官能基都當成一張可以從第 1 個碳移到第 2 個碳的貼紙。這裡正是官能基本身的確切成鍵要求使這種做法不可行。

問題 4

找出分子式為 \(\ce{C5H12O}\) 的所有醇類結構異構物。

請按碳骨架來組織你的推理，而不是靠猜名稱。對每一種碳骨架，解釋有多少個化學上不同的位置可以連接 \(\ce{-OH}\) 基團。

然後：

• 找出一對碳鏈異構物，
• 找出一對位置異構物，以及
• 解釋為什麼所提出的結構「2,2-二甲基-2-丙醇」是不可能的。

解答 4

分子式為 \(\ce{C5H12O}\) 的醇類共有八種結構異構物。

最安全的方法，是先從三種可能的五碳烷烴骨架開始，然後只把 \(\ce{-OH}\) 基團放在化學上不同的碳位置。

對戊烷骨架而言，有三個不同的位置：

\[ \ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH} \]

1-戊醇，

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3} \]

2-戊醇，以及

\[ \ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3} \]

3-戊醇。

第 4 和第 5 個位置不會產生新的化合物，因為從另一端編號後，它們分別變成第 2 和第 1 個位置。

對 2-甲基丁烷骨架而言，有四種不同的碳環境可以連接 \(\ce{-OH}\) 基團：

\[ \ce{HOCH2CH(CH3)CH2CH3} \]

2-甲基-1-丁醇，

\[ \ce{HOCH2CH2CH(CH3)CH3} \]

3-甲基-1-丁醇，

\[ \ce{CH3CH(OH)CH(CH3)CH3} \]

3-甲基-2-丁醇，以及

\[ \ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3} \]

2-甲基-2-丁醇。

第一直覺可能會認為每一個末端碳都等價。其實並非如此。在這個不對稱的骨架上，靠近支鏈碳的末端碳，與另一端的末端碳具有不同的成鍵環境。把 \(\ce{-OH}\) 放在這兩種位置上，會得到不同的原子連接方式。

對 2,2-二甲基丙烷骨架而言，由於對稱性，四個外圍碳原子全都等價。因此只可能形成一種醇：

\[ \ce{(CH3)3CCH2OH} \]

2,2-二甲基-1-丙醇。

所以總數為：

\[ 3+4+1=8 \]

一對碳鏈異構物是 1-戊醇和 2-甲基-1-丁醇。兩者都是分子式為 \(\ce{C5H12O}\) 的醇，但它們的碳骨架不同。

一對位置異構物是 1-戊醇和 2-戊醇。它們的碳骨架和官能基類型保持相同，但 \(\ce{-OH}\) 基團的位置發生改變。

「2,2-二甲基-2-丙醇」不可能存在，因為 2,2-二甲基丙烷骨架的第 2 個碳已經與四個碳原子成鍵。碳沒有可供 \(\ce{-OH}\) 基團使用的第五個成鍵能力。

如果把畫異構物看成只是移動標籤，就很容易忽略最後這項限制。化合價決定哪些位置實際上是可行的。

問題 5

一道題目要求找出所有分子式為 \(\ce{C5H10O}\) 的開鏈化合物，並規定它們恰好含有一個羰基 \(\ce{C=O}\)，且沒有其他多重鍵。只允許醛和酮。

一名學生提出八種結構：

• 戊醛
• 2-甲基丁醛
• 3-甲基丁醛
• 2,2-二甲基丙醛
• 2-戊酮
• 3-戊酮
• 3-甲基-2-丁酮
• 2-甲基-2-丁酮

另一名學生發現有問題，於是把最後一個名稱換成「4-甲基丁醛」，並聲稱這就是漏掉的第八種異構物。

找出完整且有效的結構異構物集合。解釋兩名學生各自提出的第八種結構為什麼不成立，並說明為什麼在題目所述條件下不可能存在第八種結構。

最後，在有效集合中各找出一對能顯示碳鏈異構、位置異構和官能基異構的化合物。

解答 5

在題目所述限制下，恰好有七種有效的結構異構物：四種醛和三種酮。兩個被提出的第八種結構都不是新的有效結構。

四種醛是：

\[ \ce{CH3CH2CH2CH2CHO} \]

戊醛，

\[ \ce{CH3CH2CH(CH3)CHO} \]

2-甲基丁醛，

\[ \ce{CH3CH(CH3)CH2CHO} \]

3-甲基丁醛，以及

\[ \ce{(CH3)3CCHO} \]

2,2-二甲基丙醛。

為什麼剛好是四種？

醛具有位於末端的 \(\ce{-CHO}\) 基團。當這個碳固定在末端後，剩下四個碳原子會形成連接在它上面的烷基排列。有系統地產生所有可能的碳骨架，就會得到上面的四種結構。

三種酮是：

\[ \ce{CH3COCH2CH2CH3} \]

2-戊酮，

\[ \ce{CH3CH2COCH2CH3} \]

3-戊酮，以及

\[ \ce{CH3COCH(CH3)CH3} \]

3-甲基-2-丁酮。

酮的羰基碳必須與兩個含碳基團相連。這表示羰基不能位於碳鏈末端。

第一名學生額外提出的「2-甲基-2-丁酮」不成立，因為這個名稱會要求羰基碳形成過多的碳－碳鍵。

在第 2 個碳上，假設存在的 2-甲基-2-丁酮會要求羰基碳同時：

• 與氧形成雙鍵，
• 朝碳鏈的一個方向與另一個碳成鍵，
• 朝碳鏈的另一個方向與另一個碳成鍵，以及
• 與額外的一個甲基取代基成鍵。

若按鍵級計算，這會超過碳的四價限制。因此這個結構在化學上是不可能的。

第二名學生提出的替代物「4-甲基丁醛」也不成立，但原因不同。

對醛而言，醛基碳是第 1 個碳。若把某個結構隨意標為「4-甲基丁醛」，可以沿著結構找到一條更長的連續碳鏈。當正確選擇包含醛基碳的最長碳鏈後，它並不是具有該名稱的另一種獨立結構。這幅提出的結構圖會歸入已經計算過的其中一種結構，而不會產生新的原子連接方式。

因此，兩種錯誤都不能靠再發明一個名稱來修正。

真正重要的是完整性的論證。對醛而言，有系統地產生所有與末端 \(\ce{-CHO}\) 基團相容的碳骨架，可得到四種結構。對酮而言，把內部羰基放在每一個有效且不等價的碳環境中，可得到三種結構。對稱性排除重複，化合價則排除不可能的候選結構。

因此：

\[ 4+3=7 \]

一對碳鏈異構物是戊醛和 2-甲基丁醛。兩者都是醛，但它們的碳骨架不同。

一對位置異構物是 2-戊酮和 3-戊酮。它們具有相同的無支鏈五碳骨架，而且都是酮，但羰基所處的位置不同。

一對官能基異構物是戊醛和 2-戊酮。兩者的分子式都是 \(\ce{C5H10O}\)，但戊醛是醛，而 2-戊酮是酮。

這整道題最容易採用的錯誤捷徑，是假設任何看似合理的定位號碼變化都會產生另一種異構物。事實並非如此。一種有效的結構異構物必須通過三項獨立檢查：分子式完全相同、原子連接方式真正不同，以及成鍵方式在化學上有效。

當你能夠用有系統的方法產生異構物，而不是靠視覺猜測時，IUPAC 命名法就會變得更有用。名稱不再只是完成化學分析後才加上去的東西；它會成為一種檢查方法，幫助你判斷兩幅結構圖是否真的不同，以及你畫出的結構究竟是否有可能存在。