تسمية السلاسل المتفرعة بميثيل وإيثيل في كيمياء HSC

قد تحتوي بنية ما على ثماني ذرات كربون، ومع ذلك تكون سلسلتها الأم مكوّنة من خمس ذرات كربون. وقد تكون هناك بنية أخرى تحتوي أيضًا على ثماني ذرات كربون، ومرسومة بطريقة تكاد تكون مماثلة، لكن سلسلتها الأم تتكوّن من ست ذرات كربون. وهنا تحديدًا يحدث الخطأ عادةً عند تسمية السلاسل المتفرعة: يبدأ الطلاب في تسمية الفروع قبل أن يحددوا أي سلسلة كربونية تُعد فعلًا السلسلة الأم.

تأمل سلسلة تبدو أفقية على الصفحة وتتدلى منها مجموعة إيثيل. هل ستسمّي تلقائيًا ذلك الجزء المكوّن من ذرتي كربون فرع إيثيل؟ لا تفعل ذلك. اسأل أولًا سؤالًا أكثر أهمية: ما أطول مسار متصل يمكنك تتبعه عبر ذرات الكربون؟ أحيانًا يكون الجزء الذي يبدو فرعًا جزءًا من السلسلة الأم بدلًا من ذلك.

بمجرد أن تتخذ هذا القرار بطريقة صحيحة، تصبح تسمية الميثيل والإيثيل أكثر آلية بكثير.

01ابدأ بمسار الكربون، لا بالفروع

تخيّل أن كل ذرة كربون شخص يمسك بأيدي ذرات الكربون المجاورة له. مهمتك هي العثور على أطول صف من الأشخاص يمكنك تتبعه من دون القفز بين أشخاص غير متصلين ببعضهم.

ليس من الضروري أن يكون هذا الصف مستقيمًا على الصفحة. فقد ينعطف عبر ما يبدو كأنه فرع.

لكن لهذا التشبيه حد: فالجزيئات لا تمتلك في الواقع اتجاهًا مفضّلًا نحو اليسار أو اليمين أو أفقيًا أو رأسيًا. الصيغة البنائية ليست سوى رسم ملائم. وتدوير الجزيء على الصفحة لا ينشئ جزيئًا مختلفًا.

ولهذا فإن “الخط الرئيسي” الظاهر في الرسم لا يكون تلقائيًا هو السلسلة الأم.

بالنسبة إلى الألكانات المتفرعة البسيطة في هذا الدليل، استخدم هذا الترتيب:

1. أوجد أطول سلسلة كربونية متصلة.
2. سمِّ تلك السلسلة.
3. حدِّد مجموعات الكربون المرتبطة بها.
4. رقِّم السلسلة الأم بدءًا من الطرف الذي يعطي المستبدلات أقل أرقام مواضع ممكنة.
5. اجمع أسماء المستبدلات وأرقام مواضعها في الاسم النهائي.

هذا الترتيب مهم. فرقم الفرع المنخفض لا يمكنه تصحيح اختيار سلسلة أم خاطئة.

02ما المقصود فعليًا بالميثيل والإيثيل

لنفترض أنك اخترت السلسلة الأم بالفعل. أي مجموعة كربونية مرتبطة بها ولكنها غير مشمولة فيها تُسمّى مستبدلًا.

ومن المستبدلات الشائعة:

إذن مجموعة الميثيل هي فرع مكوّن من ذرة كربون واحدة. أما مجموعة الإيثيل فهي فرع مكوّن من ذرتي كربون.

والعبارة المهمة هنا هي بعد اختيار السلسلة الأم. لا يمكنك أن ترى جزءًا مكوّنًا من ذرتي كربون بارزًا إلى الجانب وتعلن فورًا أنه إيثيل. فإذا كان إدخال هاتين الذرتين ينتج سلسلة متصلة أطول، فهما تنتميان إلى السلسلة الأم بدلًا من أن تكونا مستبدلًا.

بالنسبة إلى أسماء السلاسل الأم الأكثر استخدامًا هنا:

لشرح أوسع للسلاسل الأم والتسمية وفق IUPAC، راجع تسمية المركبات العضوية وفق IUPAC حتى C8 لكيمياء HSC.

03أرقام المواضع تخبرك بمكان الفروع

رقم الموضع هو ببساطة رقم يحدد موضع المستبدل على السلسلة الأم.

لنفترض أن مجموعة ميثيل يمكن وصفها بأنها على ذرة الكربون 2 عند الترقيم من أحد الطرفين، أو على ذرة الكربون 4 عند الترقيم من الطرف الآخر.

فأي اتجاه ينبغي استخدامه؟

ذرة الكربون 2. نرقّم من الطرف الذي يعطي المستبدل رقم الموضع الأقل.

إذن

\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}
\]

هو 2-methylpentane، وليس 4-methylpentane.

لم يتغير الهيكل الكربوني نفسه. الذي تغير فقط هو اتجاه الترقيم.

عند وجود عدة مستبدلات، قارن مجموعات أرقام المواضع الكاملة بالترتيب. استخدم الاتجاه الذي يعطي العدد الأصغر عند أول موضع تختلف فيه المجموعتان.

على سبيل المثال، إذا كان الخياران هما \(2,3,5\) و\(2,4,5\)، فاختر \(2,3,5\). يتساوى أول رقمي موضع عند 2، لكن المقارنة التالية تكون بين 3 و4.

لا تستخدم مجموع أرقام المواضع كقاعدة عامة. فمقارنتها بالترتيب أكثر أمانًا وتتوافق مع منطق التسمية المطلوب.

04كيفية تركيب الاسم النهائي

بعد تثبيت السلسلة الأم وأرقام المواضع:

• اكتب رقم الموضع مباشرة قبل اسم المستبدل
• افصل بين رقمين بفواصل
• افصل بين الأرقام والكلمات بشرطات
• لا تضع مسافات داخل الاسم الكيميائي
• إذا ظهر المستبدل نفسه مرتين، فاستخدم di-؛ وإذا ظهر ثلاث مرات فاستخدم tri-
• عند وجود مستبدلات مختلفة، اكتبها بالترتيب الأبجدي

بالنسبة إلى الميثيل والإيثيل، يأتي ethyl قبل methyl أبجديًا.

لا تؤثر البادئتان di- وtri- في الترتيب الأبجدي.

لذلك، فإن مركبًا يحتوي على مجموعة إيثيل عند ذرة الكربون 3 ومجموعتي ميثيل عند ذرتي الكربون 2 و4 يُسمّى:

3-ethyl-2,4-dimethylhexane

وليس:

2,4-dimethyl-3-ethylhexane

تُحدد الأرقام وفق قواعد الترقيم. أما الترتيب الأبجدي فيتحكم في كيفية كتابة أسماء المستبدلات بعد ذلك.

05رسم مركب من اسمه يتم في الاتجاه المعاكس

عندما يُعطى لك اسم بدلًا من بنية، لا تحاول رسم الجزيء كاملًا دفعة واحدة.

ابنه على مراحل.

بالنسبة إلى 3-ethyl-2-methylpentane:

1. يخبرك pentane بأن ترسم سلسلة أم مكوّنة من خمس ذرات كربون
2. يخبرك 2-methyl بأن تربط \(\ce{-CH3}\) بذرة الكربون 2
3. يخبرك 3-ethyl بأن تربط \(\ce{-CH2CH3}\) بذرة الكربون 3
4. أضف عددًا كافيًا من ذرات الهيدروجين بحيث تكون لكل ذرة كربون أربع روابط

إذن السلسلة الأم هي:

\[
\ce{C-C-C-C-C}
\]

رقّمها:

\[
\ce{C1-C2-C3-C4-C5}
\]

ثم اربط المستبدلات عند أرقام المواضع المحددة.

مثال محلول: ارسم 3-ethyl-2-methylpentane

ارسم صيغة بنائية مكثفة لـ3-ethyl-2-methylpentane وتحقق من أن السلسلة الأم المذكورة صحيحة.

الخطوة 1

Pentane يعني خمس ذرات كربون متصلة:

\[
\ce{C-C-C-C-C}
\]

الخطوة 2

اربط ذرة كربون واحدة بذرة الكربون 2.

وهذا يعطي فرع \(\ce{-CH3}\).

الخطوة 3

اربط ذرتي كربون متصلتين بذرة الكربون 3.

ذلك الفرع هو \(\ce{-CH2CH3}\).

الخطوة 4

الصيغة البنائية المكثفة هي:

\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH3}
\]

الخطوة 5

يحتوي المسار الأفقي الواضح على خمس ذرات كربون. فهل يمكنك إنشاء مسار من ست ذرات كربون بالمرور عبر فرع الإيثيل بدلًا من ذلك؟

إذا بدأت من نهاية فرع الإيثيل وتحركت نحو أي من طرفي السلسلة الأصلية، فستظل تحصل على خمس ذرات كربون بحد أقصى. ولا يوجد مسار متصل من ست ذرات كربون.

إذن pentane هو بالفعل سلسلة أم صالحة وأطول سلسلة ممكنة.

الخطوة 6

من الطرف المختار، توجد المستبدلات عند ذرتي الكربون 2 و3. أما الترقيم من الطرف الآخر فسيضعها عند ذرتي الكربون 3 و4.

المجموعة الأقل هي \(2,3\).

إذن الاسم الصحيح هو 3-ethyl-2-methylpentane.

لاحظ خاصية قد تبدو غريبة قليلًا: يظهر رقم الموضع 3 قبل رقم الموضع 2 في الاسم المكتوب. وهذا صحيح. يُكتب Ethyl قبل methyl لأن المستبدلات تُدرج أبجديًا.

06أكثر الأخطاء إغراءً: اعتبار مجموعة إيثيل ظاهرة فرعًا

قارن الآن هذه البنية المقترحة:

\[
\ce{CH3-CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]

من المغري أن تقرأ الخط الأفقي على أنه pentane وأن تسمّي الجزيء 2-ethyl-3-methylpentane.

يبدو ذلك منطقيًا. فهناك خمس ذرات كربون مرسومة عبر الصفحة، وتبدو ذرتا كربون كأنهما تتدليان من ذرة الكربون 2.

لكن تتبّع مسارًا من نهاية ذلك الجزء المكوّن من ذرتي كربون عبر الجزيء:

\[
\ce{CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3}
\]

يحتوي ذلك المسار على ست ذرات كربون.

إذن لم يكن مسموحًا أصلًا بأن تكون السلسلة المكوّنة من خمس ذرات كربون هي السلسلة الأم.

عند استخدام السلسلة المكوّنة من ست ذرات كربون، يتبقى فرعان يحتوي كل منهما على ذرة كربون واحدة. وكلاهما مجموعتا ميثيل، فيكون الاسم:

3,4-dimethylhexane

والمثير للاهتمام أن “مجموعة الإيثيل” تختفي تمامًا من الاسم الصحيح. لم يختفِ شيء من الجزيء. لقد اخترنا ببساطة سلسلة أم أفضل.

وهذا يعطينا علامة تحذير مفيدة:

إذا ظهرت مجموعة إيثيل قريبة جدًا من نهاية السلسلة الأم المقترحة، فتحقق بعناية مما إذا كان يمكن إدخال مجموعة الإيثيل تلك ضمن سلسلة أطول.

07لماذا يأتي اختيار السلسلة الأم قبل أرقام المواضع المنخفضة

لنفترض أن إحدى السلاسل الممكنة تحتوي على خمس ذرات كربون وتعطي أرقام مواضع منخفضة جدًا مثل 2 و3.

وتوجد سلسلة متصلة أخرى تحتوي على ست ذرات كربون، لكنها تنتج أرقام المواضع 3 و4.

مع ذلك تختار السلسلة المكوّنة من ست ذرات كربون.

ترتيب الأولويات هو:

أطول سلسلة أم أولًا، ثم الترقيم.

لا تقارن أرقام المواضع إلا بعد أن تكون لديك سلسلة أم صالحة.

من الأخطاء الشائعة اختيار المسار الذي يعطي أرقامًا تبدو أصغر ما يمكن. وهذا يعكس المنطق. أرقام المواضع تخبرك بكيفية ترقيم السلسلة الأم؛ ولا تحدد ما إذا كان يمكن لسلسلة أقصر أن تحل محل سلسلة أطول.

08طريقة مختصرة للامتحانات

عند تسمية ألكان متفرع بميثيل أو إيثيل، استخدم التسلسل الآتي.

1. تتبّع، ولا تكتفِ بالنظر

تتبّع فعليًا مسارات الكربون الممكنة بإصبعك أو قلمك.

لا تفترض أن أطول سلسلة أفقية.

2. عُدّ ذرات الكربون في السلسلة الأم

حوّل هذا العدد إلى اسم الألكان: pentane، hexane، heptane، وهكذا.

3. ضع دائرة حول ذرات الكربون الواقعة خارج السلسلة الأم

الفرع المكوّن من ذرة كربون واحدة هو methyl.

والفرع المكوّن من ذرتي كربون هو ethyl.

إذا أصبح ما كان يبدو فرع إيثيل جزءًا من السلسلة الأم، فأعد تسمية ما تبقى.

4. رقِّم من كلا الطرفين

اكتب مجموعات أرقام المواضع الممكنة قبل اتخاذ القرار.

اختر الاتجاه الذي يعطي المجموعة الأقل عند أول موضع للاختلاف.

5. اكتب المستبدلات بالترتيب الأبجدي

يأتي ethyl قبل methyl.

ويحدث ذلك بعد الانتهاء من تحديد الترقيم.

6. تحقق من علامات الترقيم

على سبيل المثال:

3-ethyl-2,4-dimethylhexane

تفصل الفواصل بين الأرقام. وتفصل الشرطات بين الأرقام والكلمات. ولا توجد مسافات.

09أسئلة وحلول

السؤال 1

سمِّ المركب الآتي:

\[
\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]

الحل 1

الاسم الصحيح هو 3-methylpentane.

تحتوي أطول سلسلة متصلة على خمس ذرات كربون، ولذلك فإن السلسلة الأم هي pentane.

ذرة الكربون الوحيدة خارج تلك السلسلة هي مجموعة \(\ce{-CH3}\)، ولذلك فإن المستبدل هو methyl.

يؤدي الترقيم من أي من الطرفين إلى وضع مجموعة الميثيل على ذرة الكربون 3:

\[
\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]

إذن رقم الموضع هو 3، فيكون الاسم 3-methylpentane.

من الأخطاء المغرية أن تعدّ ذرات الكربون الست جميعها وتحاول تسمية السلسلة الأم hexane. وهذا لا يصح لأن ذرات الكربون الست لا يمكن تتبعها باعتبارها مسارًا واحدًا متصلًا غير متفرع. تعتمد قاعدة السلسلة الأم على الاتصال بين الذرات، وليس على العدد الإجمالي لذرات الكربون في الجزيء.

السؤال 2

سمِّ المركب الآتي:

\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH3}
\]

اشرح كيف تعرف أن مجموعة الإيثيل الظاهرة لا تنتج سلسلة أم أطول.

الحل 2

الاسم الصحيح هو 3-ethyl-2-methylpentane.

أوجد أولًا أطول مسار كربوني متصل. يحتوي المسار الأفقي على خمس ذرات كربون.

اختبر الآن المسار المحتمل الذي يمر عبر فرع الإيثيل الظاهر. إذا بدأت من مجموعة \(\ce{CH3}\) الطرفية فيه، فيمكنك التتبع عبر مجموعة \(\ce{CH2}\)، ثم عبر ذرة كربون الارتباط، ثم نحو أحد طرفي السلسلة الأصلية. وحتى أطول مسار من هذا النوع يظل يحتوي على خمس ذرات كربون فقط.

إذن تظل السلسلة الأم pentane.

وباستخدام السلسلة الأفقية المكوّنة من خمس ذرات كربون، تكون المستبدلات:

• methyl على ذرة الكربون 2
• ethyl على ذرة الكربون 3

يعطي الترقيم من الطرف المقابل أرقام المواضع 3 و4، ولذلك تُفضَّل المجموعة \(2,3\).

وأخيرًا، تُدرج أسماء المستبدلات أبجديًا. ويأتي Ethyl قبل methyl.

إذن:

3-ethyl-2-methylpentane

المسار المغري في التفكير هو أن تقول: “إذا أدخلت فرع الإيثيل في السلسلة، فلا بد أن تصبح أطول.” يمكن لإدخال فرع أن يجعل السلسلة الأم أطول، ولكن فقط إذا كان المسار المتصل الناتج يحتوي فعلًا على عدد أكبر من ذرات الكربون. وهنا لا يحدث ذلك.

السؤال 3

كتب طالبان الصيغتين البنائيتين المكثفتين الآتيتين.

الطالب A:

\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}
\]

الطالب B:

\[
\ce{CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3}
\]

هل هذان متماكبان بنيويان مختلفان، أم طريقتان لكتابة الجزيء نفسه؟ اذكر اسم IUPAC الصحيح وبرّر الترقيم.

الحل 3

إنهما الجزيء نفسه، واسمه الصحيح هو 2,3-dimethylhexane.

لقد كتب الطالب B ببساطة السلسلة الأم نفسها، المكوّنة من ست ذرات كربون، من الاتجاه المعاكس.

في ترتيب الطالب A، تقع مستبدلات الميثيل عند ذرتي الكربون 2 و3:

\[
2,3
\]

إذا رُقّم الجزيء نفسه من الطرف الآخر، فإنها تقع عند ذرتي الكربون 4 و5:

\[
4,5
\]

قارن المجموعتين عند أول موضع للاختلاف. بما أن \(2<4\)، فيلزم استخدام الترقيم \(2,3\).

توجد مجموعتا ميثيل، ولذلك تُستخدم البادئة di-.

إذن الاسم الكامل هو 2,3-dimethylhexane.

من الاستنتاجات المغرية الاعتقاد بأن تغيير ترتيب كتابة الصيغة المكثفة لا بد أن يغيّر المادة. لكنه لا يفعل. يمكن كتابة سلاسل الكربون من أي من الطرفين. ما يهم هو كيفية اتصال الذرات.

ومن طرق التحقق المفيدة أن تتخيل تدوير الجزيء فعليًا بمقدار \(180^\circ\). لا تنكسر أي رابطة، ولذلك لم يتكوّن متماكب بنيوي جديد.

السؤال 4

قارن بين هذين المركبين.

المركب A:

\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH3}
\]

المركب B:

\[
\ce{CH3-CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]

لا يختلفان إلا في كون مجموعة الإيثيل الظاهرة مرتبطة بذرة الكربون الثانية أو الثالثة في الصف الأفقي المكوّن من خمس ذرات كربون.

سمِّ كلا المركبين بصورة صحيحة. ثم اشرح لماذا يؤدي تحريك مجموعة الإيثيل الظاهرة بمقدار ذرة كربون واحدة إلى تغيير اسم السلسلة الأم في إحدى الحالتين.

الحل 4

المركب A هو 3-ethyl-2-methylpentane، بينما المركب B هو 3,4-dimethylhexane. تتغير السلسلة الأم لأن المركب B يحتوي على مسار متصل من ست ذرات كربون، في حين لا يحتوي المركب A على ذلك.

بالنسبة إلى المركب A:

\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH3}
\]

يحتوي المسار الأفقي على خمس ذرات كربون.

حاول بدلًا من ذلك أن تبدأ من ذرة الكربون الطرفية في فرع الإيثيل. أطول مسار يمكنك تكوينه لا يزال يحتوي على خمس ذرات كربون فقط.

إذن تكون السلسلة الأم المكوّنة من خمس ذرات كربون صالحة.

يعطي الترقيم methyl عند ذرة الكربون 2 وethyl عند ذرة الكربون 3، فينتج:

3-ethyl-2-methylpentane

والآن تأمل المركب B:

\[
\ce{CH3-CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]

إذا قبلت فورًا الصف الأفقي المكوّن من خمس ذرات كربون، فقد تقترح 2-ethyl-3-methylpentane.

لكن ابدأ من ذرة الكربون الطرفية في فرع الإيثيل الظاهر، وتتبع المسار عبر ذرة الكربون الثانية فيه، ثم عبر نقطة الارتباط، ثم على امتداد الجانب الأطول من السلسلة الأفقية.

ستحصل على مسار من ست ذرات كربون:

\[
\ce{C-C-C-C-C-C}
\]

إذن لا يمكن أن يكون pentane هو السلسلة الأم. ويجب أن تكون السلسلة الأم hexane.

بعد اختيار تلك السلسلة المكوّنة من ست ذرات كربون، تكون ذرتا الكربون المتبقيتان خارجها مجموعتين تحتوي كل منهما على ذرة كربون واحدة. ولذلك فهما مستبدلا ميثيل.

وتقعان عند ذرتي الكربون 3 و4، فيكون الاسم:

3,4-dimethylhexane

الافتراض المغري هو أن نقل فرع بمقدار موضع واحد ينبغي أن يغيّر رقم الموضع فقط. لكن اختيار السلسلة الأم يحدث قبل أن توجد أرقام المواضع أصلًا. فتغيير نقطة الارتباط يمكن أن يغيّر المسارات المتصلة الممكنة، وهذا قد يغيّر السلسلة الأم نفسها.

ولهذا فإن التسمية هي في الأساس مسألة اتصال بين الذرات قبل أن تصبح مسألة أسماء.

السؤال 5

يطرح طالب الادعاء العام الآتي:

“يمكن أن يحتوي اسم IUPAC الصحيح لألكان مفتوح السلسلة على 2-ethyl- ما دامت مجموعة الإيثيل مرتبطة فعلًا بذرة الكربون 2 في السلسلة.”

افترض أن السلسلة الأم المقترحة تحتوي على \(n\) من ذرات الكربون، حيث \(n\geq4\)، وأن مجموعة إيثيل مرتبطة بذرة الكربون 2.

من دون الاعتماد على رسم معين، حدِّد ما إذا كان من الممكن أن يكون 2-ethyl- جزءًا من اسم صحيح عندما يُفترض أن تكون السلسلة الأم المقترحة هي أطول سلسلة كربونية متصلة. برّر إجابتك ببناء مسار كربوني أطول.

ثم استخدم استدلالك لتوضيح لماذا يجب أن يكون الاسم المقترح 2-ethyl-3-methylpentane خاطئًا حتى قبل أن تحدد اسمه الصحيح.

الحل 5

لا. بالنسبة إلى ألكان مفتوح السلسلة من هذا النوع، فإن وجود مستبدل إيثيل على ذرة الكربون 2 يثبت أن السلسلة الأم المقترحة ليست أطول سلسلة ممكنة. ولذلك لا يمكن لاسم يبدأ بـ2-ethyl- أن يحقق قاعدة أطول سلسلة في هذه الحالة.

لنفترض أن السلسلة الأم المقترحة تحتوي على \(n\) من ذرات الكربون:

\[
\ce{C1-C2-C3-\dots-C_n}
\]

تحتوي مجموعة إيثيل مرتبطة بذرة الكربون 2 على ذرتي كربون إضافيتين متصلتين. لنسمِّهما \(E_1\) و\(E_2\)، بحيث تكون \(E_1\) مرتبطة مباشرة بذرة الكربون 2:

\[
\ce{E2-E1-C2-C3-\dots-C_n}
\]

الآن تجاهل ذرة الكربون 1 وتتبع مسارًا متصلًا جديدًا يبدأ من \(E_2\).

يحتوي المسار على:

• ذرتي كربون الإيثيل، \(E_2\) و\(E_1\)
• ذرة الكربون 2
• كل ذرات الكربون في السلسلة الأم من ذرة الكربون 3 حتى ذرة الكربون \(n\)

كانت السلسلة الأم المقترحة الأصلية تحتوي على \(n\) من ذرات الكربون.

يستبدل المسار الجديد ذرة الكربون 1 بـذرتين من مجموعة الإيثيل الظاهرة. ولذلك فهو يحتوي على:

\[
n+1
\]

من ذرات الكربون.

وهذا أطول بذرة كربون واحدة من السلسلة الأم التي كان يُفترض أنها الأطول.

وهذا تناقض. فإذا كانت هناك سلسلة أطول، فلا يمكن أن تكون السلسلة الأصلية المكوّنة من \(n\) من ذرات الكربون هي السلسلة الأم.

والآن تأمل 2-ethyl-3-methylpentane.

تدعي كلمة pentane أن أطول سلسلة تحتوي على خمس ذرات كربون. لكن 2-ethyl تخبرنا بأن فرعًا مكوّنًا من ذرتي كربون مرتبط بذرة الكربون 2.

إن التتبع من نهاية مجموعة الإيثيل المفترضة عبر ذرة الكربون 2 ثم باتجاه ذرة الكربون 5 ينشئ فورًا مسارًا متصلًا من ست ذرات كربون.

إذن يفشل الاسم قبل أن نحتاج إلى فحص بقية أجزائه.

ويؤكد رسم البنية أن السلسلة الأم الصحيحة هي hexane:

\[
\ce{CH3-CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]

وباستخدام المسار المكوّن من ست ذرات كربون، تتبقى مجموعتا ميثيل عند ذرتي الكربون 3 و4.

إذن الاسم الفعلي هو 3,4-dimethylhexane.

كانت الحجة المغرية هي: “مجموعة الإيثيل متصلة فعلًا بذرة الكربون 2، ولذلك فإن 2-ethyl يصف الرسم بدقة.” هذا الوصف صحيح محليًا. لكنه يفشل على مستوى الجزيء ككل وفق قواعد التسمية، لأن اعتبار تلك الذرات جزءًا من مستبدل إيثيل يؤدي إلى تجاهل سلسلة أم أطول ممكنة.

وتفيد الفكرة نفسها إلى ما هو أبعد بكثير من مجموعتي الميثيل والإيثيل. قبل تسمية أي فرع، اسأل عما إذا كان جزء من ذلك الفرع الظاهر أو كله ينبغي أن يكون ضمن سلسلة أم أطول. وعندما يصبح اختيار السلسلة الأم أمرًا تلقائيًا، تصبح التسمية العضوية اللاحقة أسهل بكثير، لأن المجموعات الوظيفية والروابط المتعددة والمستبدلات الأكثر تعقيدًا كلها تبني على العادة نفسها: حدِّد السلسلة الأم بصورة صحيحة قبل تعيين المواضع.