تسمية الكحولات والألدهيدات والكيتونات وفق IUPAC حتى C8

خذ الجزيء \(\ce{CH3CH(CH3)CH2CH(OH)CH3}\). يرقّم أحد الطلاب السلسلة من اليسار فيحصل على 2-methylpentan-4-ol. ويرقّم طالب آخر من اليمين فيحصل على 4-methylpentan-2-ol. كلاهما استخدم السلسلة نفسها المكوّنة من خمس ذرات كربون. وكلاهما حدّد الفرع نفسه. فلماذا يكون اسم واحد فقط صحيحًا؟

قبل أن تتابع القراءة، توقّع أيّ المجموعتين لها الأولوية في الحصول على الرقم الأصغر: فرع الميثيل أم مجموعة \(\ce{-OH}\)؟

إنها مجموعة \(\ce{-OH}\). الاسم الصحيح هو 4-methylpentan-2-ol. فعندما تظهر مجموعة وظيفية مهمة، لا يعود الترقيم مجرد بحث عن أصغر رقم لفرع.

هذه الفكرة هي مفتاح تسمية الكحولات والألدهيدات والكيتونات بصورة موثوقة.

01المهمة الأساسية لاسم IUPAC

اسم IUPAC هو مجموعة من التعليمات التي تتيح إعادة بناء الجزيء.

بالنسبة إلى المركبات المحتوية على الأكسجين في هذا الدليل، تحتاج إلى توضيح ثلاثة أمور رئيسية:

• عدد ذرات الكربون في السلسلة الأم،
• المجموعة الوظيفية المهمة الموجودة، و
• موضع تلك المجموعة وأي فروع أخرى.

إذا كان الاسم هو 4-methylpentan-2-ol، على سبيل المثال:

• pent يخبرك بأن السلسلة الأم تحتوي على خمس ذرات كربون،
• 2-ol يخبرك بأن مجموعة \(\ce{-OH}\) متصلة بذرة الكربون رقم 2، و
• 4-methyl يخبرك بأن فرع ميثيل متصل بذرة الكربون رقم 4.

إذا كانت تسمية سلاسل الكربون لا تزال غير راسخة لديك، فراجع أولًا العملية الأشمل لتسمية المركبات العضوية وفق IUPAC حتى C8.

02تعرّف إلى المجموعات الوظيفية الثلاث المحتوية على الأكسجين

تحتوي الكحولات والألدهيدات والكيتونات جميعها على الأكسجين، لكن طريقة ارتباط الأكسجين تختلف بينها.

مجموعة الكربونيل هي ذرة كربون مرتبطة برابطة مزدوجة مع الأكسجين، \(\ce{C=O}\).

إذن، فالفرق المهم بين الألدهيد والكيتون ليس ما إذا كانا يحتويان على مجموعة كربونيل؛ فكلاهما يحتوي عليها. الفرق هو موضع مجموعة الكربونيل.

في الألدهيد، تقع ذرة كربون الكربونيل عند نهاية السلسلة وتكون مرتبطة بذرة هيدروجين.

أما في الكيتون، فتقع ذرة كربون الكربونيل بين ذرتي كربون.

03أولًا، حدّد جذر السلسلة الكربونية بصورة صحيحة

بالنسبة إلى المركبات التي تحتوي على ما يصل إلى ثماني ذرات كربون، ينبغي أن تصبح هذه الجذور مألوفة تلقائيًا.

لكن هناك تعديل مهم على التعليمة المعتادة: «اعثر على أطول سلسلة».

أنت تحتاج إلى أطول سلسلة مناسبة تحتوي على المجموعة الوظيفية الرئيسية.

إذا اخترت سلسلة جميلة من ثماني ذرات كربون، لكنك تركت المجموعة التي تتحكم في اللاحقة متدلية من الجانب، فقد اخترت السلسلة الأم الخاطئة.

تخيّل أن المجموعة الوظيفية الرئيسية شخص يصرّ على الظهور في الصورة الجماعية. لا يهم أنك وجدت مجموعة أكبر قليلًا من الأشخاص في مكان آخر؛ فإذا لم يكن الشخص المهم موجودًا في الصورة، فليست هذه هي الصورة التي طُلبت منك.

وينتهي التشبيه هنا: فالجزيئات لا تعاني من انعدام الثقة الاجتماعي. القاعدة الدقيقة هي أن البنية الأم يجب أن تحتوي على المجموعة الوظيفية التي تعبّر عنها اللاحقة.

04تسمية الكحولات

يحتوي الكحول على مجموعة الهيدروكسيل، \(\ce{-OH}\).

انظر إلى:

\[
\ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3}
\]

هناك خمس ذرات كربون في السلسلة الأم، لذا يكون الجذر pent-.

تقع مجموعة \(\ce{-OH}\) على ذرة الكربون رقم 3 أيًا كانت النهاية التي تبدأ منها. والاسم هو:

pentan-3-ol

والآن انظر إلى:

\[
\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3}
\]

إذا رقّمت من اليسار، تقع مجموعة الهيدروكسيل على الكربون رقم 2.

وإذا رقّمت من اليمين، تقع على الكربون رقم 4.

فأي اتجاه هو الصحيح؟ الكربون رقم 2، لأن مجموعة الهيدروكسيل تتحكم في الترقيم قبل فرع ألكيل عادي.

الاسم هو pentan-2-ol.

طريقة تسمية الكحولات

بالنسبة إلى كحول بسيط:

1. اعثر على أطول سلسلة كربونية تحتوي على ذرة الكربون المرتبطة بـ \(\ce{-OH}\).
2. رقّم السلسلة من الطرف الذي يعطي مجموعة \(\ce{-OH}\) أصغر رقم موضع ممكن.
3. سمِّ أي فروع وحدّد مواضعها.
4. استبدل نهاية الألكان باللاحقة -ol، مع تضمين رقم موضع الهيدروكسيل.

لذلك، فإن سلسلة أم من ست ذرات كربون بها \(\ce{-OH}\) على الكربون رقم 2 تصبح hexan-2-ol.

الرقم 2 هو رقم موضع (locant): أي رقم يحدّد موضعًا في البنية.

مثال محلول: تسمية كحول متفرع

سمِّ \(\ce{CH3CH(CH3)CH2CH(OH)CH3}\).

الخطوة 1

تحتوي أطول سلسلة مناسبة على خمس ذرات كربون، لذا تعتمد السلسلة الأم على pentane.

الخطوة 2

الترقيم من اليمين يضع \(\ce{-OH}\) على الكربون رقم 2. أما الترقيم من اليسار فيضعها على الكربون رقم 4.

يجب أن تحصل مجموعة الهيدروكسيل على الرقم الأصغر.

الخطوة 3

باستخدام الترقيم الصحيح، يكون فرع الميثيل على الكربون رقم 4.

الخطوة 4

الاسم هو 4-methylpentan-2-ol.

الاسم المغري 2-methylpentan-4-ol يمنح الفرع رقمًا أصغر، لكنه يفعل ذلك على حساب رقم موضع أعلى للهيدروكسيل. وهذا يعكس ترتيب الأولوية الفعلي.

إذا كانت فروع الميثيل والإيثيل تسبب لك صعوبة، فإن دليل تسمية السلاسل المتفرعة بالميثيل والإيثيل يشرح هذا الجزء بصورة منفصلة.

05تسمية الكيتونات

يحتوي الكيتون على مجموعة كربونيل داخلية.

على سبيل المثال:

\[
\ce{CH3COCH2CH3}
\]

تحتوي السلسلة الأم على أربع ذرات كربون، وذرة كربون الكربونيل هي الكربون رقم 2.

الاسم هو butan-2-one.

لا يمكن أن يكون لديك butan-1-one باعتباره كيتونًا. فإذا كانت ذرة كربون الكربونيل عند النهاية ومرتبطة بذرة هيدروجين، فإن المركب ينتمي بدلًا من ذلك إلى عائلة الألدهيدات.

بالنسبة إلى الكيتونات، تشبه العملية تسمية الكحولات:

1. اعثر على أطول سلسلة تحتوي على ذرة كربون الكربونيل.
2. رقّمها بحيث تحصل ذرة كربون الكربونيل على أصغر رقم موضع ممكن.
3. حدّد مواضع الفروع وسمِّها.
4. استخدم اللاحقة -one.

06تسمية الألدهيدات

تتميز الألدهيدات بخاصية مفيدة تجعل ترقيمها أسهل.

تقع مجموعة \(\ce{-CHO}\) عند نهاية السلسلة الأم.

انظر إلى:

\[
\ce{CH3CH2CH2CHO}
\]

عُدّ بعناية. هناك أربع ذرات كربون، لا ثلاث.

ذرة الكربون الموجودة داخل \(\ce{-CHO}\) جزء من السلسلة الأم.

وتكون هذه الذرة تلقائيًا الكربون رقم 1، لذا يكون المركب butanal.

لا تكتب عادةً butan-1-al. فذرة كربون الألدهيد عند نهاية سلسلة مفتوحة ليس لها موضع بديل، ولذلك لن يضيف رقم الموضع شيئًا مفيدًا.

هذا موضع شائع لفقدان ذرة كربون أثناء العد. يرى الطالب \(\ce{CH3CH2CH2}\)، فيقول «ثلاث ذرات كربون»، ويتعامل مع \(\ce{CHO}\) كأنها شيء أُضيف بعد ذلك. لكنها ليست كذلك. ذرة كربون الألدهيد تُحتسب.

07أولوية المجموعات الوظيفية: ماذا لو وُجد أكثر من نوع واحد؟

والآن إلى الجزء الأكثر إثارة للاهتمام.

لنفترض أن جزيئًا واحدًا يحتوي على مجموعة \(\ce{-OH}\) وعلى مجموعة كربونيل كيتونية معًا. أيهما يحصل على اللاحقة؟

لا يمكنك ببساطة اختراع اسم مثل pentanolone وتأمل أن يفهم الجميع ما تقصده.

تُختار إحدى المجموعات الوظيفية بوصفها المجموعة الوظيفية الرئيسية. وهي التي تحدد اللاحقة وتكون لها الأولوية عند ترقيم السلسلة.

بالنسبة إلى المجموعات الثلاث في هذا الدليل، يكون ترتيب الأولوية:

\[
\text{ألدهيد} > \text{كيتون} > \text{كحول}
\]

هذه الأولوية قاعدة للتسمية. وهي لا تعني أن الألدهيدات «مواد كيميائية أكثر أهمية»، أو أنها أكثر تفاعلية في كل تفاعل، أو أنها أفضل من الكحولات بطريقة ما. إنما تحدد أي مجموعة وظيفية تتحكم في الاسم النظامي عندما تتنافس هذه المجموعات.

لذلك، إذا خسر الكحول المنافسة على اللاحقة، فلا تختفي مجموعته. بل توصف مجموعة \(\ce{-OH}\) باستخدام السابقة hydroxy-.

وبالمثل، فإن مجموعة كربونيل الكيتون التي تكون أقل أولوية من الألدهيد توصف باستخدام oxo-.

توقّع اتجاه الترقيم

انظر إلى:

\[
\ce{CH3COCH2CH2OH}
\]

من اليسار، تقع مجموعة كربونيل الكيتون على الكربون رقم 2، وتقع مجموعة الهيدروكسيل على الكربون رقم 4.

ومن اليمين، تقع مجموعة الهيدروكسيل على الكربون رقم 1، وتقع مجموعة كربونيل الكيتون على الكربون رقم 3.

فأي ترقيم ينبغي أن نختار؟

قد يكون من المغري البدء بجانب \(\ce{-OH}\) لأن الرقم 1 يبدو منخفضًا بصورة جذابة. لكن الكيتون أعلى أولوية من الكحول.

لذلك يحصل الكيتون على اللاحقة وعلى رقم الموضع الأصغر.

المركب هو 4-hydroxybutan-2-one.

ولهذا السبب، فإن قاعدة «ابدأ من الطرف الذي يعطي أصغر الأرقام ظاهريًا» ليست طريقة آمنة للتسمية. يجب أن تعرف أي سمة لها الحق في الحصول على تلك الأرقام.

08ترتيب موثوق لاتخاذ القرار

عندما تجتمع الكحولات والألدهيدات والكيتونات والفروع في الجزيء نفسه، استخدم هذا التسلسل.

1. حدّد كل مجموعة وظيفية

ابحث تحديدًا عن:

• \(\ce{-CHO}\): ألدهيد،
• \(\ce{C=O}\) داخلية: كيتون،
• \(\ce{-OH}\): كحول.

افعل ذلك قبل أن تبدأ بترقيم أي شيء.

2. اختر المجموعة الوظيفية الرئيسية

بين المجموعات الثلاث هنا:

\[
\text{ألدهيد} > \text{كيتون} > \text{كحول}
\]

المجموعة الأعلى أولوية هي التي توفر اللاحقة.

3. اختر سلسلة أم صالحة

يجب أن تحتوي السلسلة الأم على المجموعة الوظيفية الرئيسية.

بعد ذلك اختر أطول سلسلة مناسبة.

لا تختر تلقائيًا أطول مسار كربوني في أي موضع من الجزيء قبل التحقق من المجموعة الوظيفية.

4. رقّم وفقًا للمجموعة الرئيسية

أعطِ المجموعة الوظيفية الرئيسية أصغر رقم موضع مسموح به.

في الألدهيد ذي السلسلة المفتوحة، تكون ذرة كربونه هي الكربون رقم 1 تلقائيًا.

بعد ذلك فقط تحصل الفروع والمجموعات الأقل أولوية على أرقام مواضعها.

5. حوّل المجموعات الأقل أولوية إلى سوابق

بالنسبة إلى التركيبات التي نناقشها هنا:

• تتحول \(\ce{-OH}\) إلى hydroxy-،
• وتتحول مجموعة كربونيل الأقل أولوية إلى oxo-.

6. أضف الفروع وركّب الاسم

تُرتب السوابق أبجديًا في الاسم النهائي. ولا تؤثر أرقام المواضع في الترتيب الأبجدي.

على سبيل المثال، تأتي hydroxy قبل methyl.

10أكثر الأخطاء إغراءً

الخطأ 1: إعطاء الفرع أصغر رقم

لنفترض أن الترقيم في اتجاه ما يعطي:

• الهيدروكسيل عند الكربون رقم 2،
• الميثيل عند الكربون رقم 5.

بينما يعطي الاتجاه الآخر:

• الهيدروكسيل عند الكربون رقم 5،
• الميثيل عند الكربون رقم 2.

بالنسبة إلى الكحول، اختر الاتجاه الأول. مجموعة \(\ce{-OH}\) الرئيسية لها الأولوية على الفرع.

الخطأ 2: نسيان أن ذرة كربون الألدهيد تُحتسب

في \(\ce{CH3CH2CHO}\)، توجد ثلاث ذرات كربون.

المركب هو propanal، وليس ethanal.

الخطأ 3: تسمية كل مركب يحتوي على \(\ce{C=O}\) كيتونًا

وجود مجموعة كربونيل عند النهاية في صورة \(\ce{-CHO}\) يدل على ألدهيد.

أما مجموعة كربونيل الكيتون فتقع داخل الهيكل الكربوني بين مجموعات كربونية.

الخطأ 4: اختيار السلسلة الأم قبل العثور على المجموعة الوظيفية

النصيحة «اختر أطول سلسلة» غير مكتملة.

القاعدة المفيدة هي:

حدّد المجموعة الوظيفية الرئيسية أولًا، ثم ابحث عن أطول سلسلة أم مناسبة تحتوي عليها.

الخطأ 5: افتراض أن أصغر رقم في أي موضع هو الذي يحدد اتجاه الترقيم

هذا غير صحيح.

لا يمكن لسمة أقل أولوية أن تنتزع رقمًا صغيرًا من مجموعة وظيفية أعلى أولوية.

وجود مجموعة hydroxy على الكربون رقم 1 لا يتغلب على كيتون سينتقل، بخلاف ذلك، من الكربون رقم 2 إلى الكربون رقم 3.

11أسئلة وحلول

السؤال 1

أعطِ اسم IUPAC للمركب:

\[
\ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3}
\]

الحل 1

المركب هو pentan-3-ol.

أطول سلسلة تحتوي على ذرة الكربون المرتبطة بـ \(\ce{-OH}\) تضم خمس ذرات كربون، ما يعطي الجذر pent-.

تقع مجموعة الهيدروكسيل على الكربون رقم 3:

\[
\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}
\]

يعطي الترقيم من أي من الطرفين رقم الموضع نفسه، وهو 3.

ولأن المجموعة الوظيفية الرئيسية هي كحول، فإن اللاحقة هي -ol، ما ينتج pentan-3-ol.

من الأخطاء المغرية أن تتوقف عن العد بمجرد الوصول إلى مجموعة \(\ce{-OH}\). يجب عد السلسلة الأم المتصلة بأكملها.

السؤال 2

أعطِ اسم IUPAC للمركب:

\[
\ce{CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3}
\]

واشرح لماذا يكون الترقيم من الطرف المقابل غير صحيح.

الحل 2

المركب هو 4-methylhexan-3-one.

أطول سلسلة تحتوي على ذرة كربون الكربونيل تضم ست ذرات كربون، لذا تكون السلسلة الأم hexanone.

يعطي الترقيم من اليسار:

• مجموعة كربونيل الكيتون عند الكربون رقم 3،
• فرع الميثيل عند الكربون رقم 4.

ويعطي الترقيم من اليمين:

• مجموعة كربونيل الكيتون عند الكربون رقم 4،
• فرع الميثيل عند الكربون رقم 3.

تحدد مجموعة كربونيل الكيتون اتجاه الترقيم قبل فرع الميثيل. ولذلك:

\[
\text{رقم موضع الكربونيل }3 < 4
\]

والاسم الصحيح هو 4-methylhexan-3-one.

أما البديل المغري، 3-methylhexan-4-one، فيعطي الفرع الرقم الأصغر لكنه يعطي المجموعة الوظيفية الرئيسية الرقم الأكبر. وهذا هو بالضبط سبب عدم صحته.

السؤال 3

يسمّي طالب المركب

\[
\ce{CH3CH2CH(CH3)CH2CHO}
\]

باسم 3-methylbutanal لأنه لا يعد سوى ذرات الكربون الأربع الواقعة قبل مجموعة \(\ce{-CHO}\).

حدّد الاسم الصحيح واشرح الخطأ.

الحل 3

الاسم الصحيح هو 3-methylpentanal.

تنتمي ذرة كربون الألدهيد في \(\ce{-CHO}\) إلى السلسلة الأم. وبالعد بدءًا من تلك الذرة نحصل على:

• الكربون 1: \(\ce{CHO}\)،
• الكربون 2: \(\ce{CH2}\)،
• الكربون 3: \(\ce{CH(CH3)}\)،
• الكربون 4: \(\ce{CH2}\)،
• الكربون 5: \(\ce{CH3}\).

لذلك تحتوي السلسلة الأم على خمس ذرات كربون:

\[
\ce{CHO-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]

ومن ثم يكون اسم الألدهيد الأساسي pentanal.

ويقع مستبدل الميثيل على الكربون رقم 3، ما يعطي 3-methylpentanal.

ينشأ الخطأ المغري من التعامل بصريًا مع \(\ce{CHO}\) كما لو كانت مجموعة منفصلة مضافة إلى السلسلة. كيميائيًا، ذرة الكربون فيها جزء من الهيكل الكربوني ويجب احتسابها.

السؤال 4

انظر إلى:

\[
\ce{CH3CH(OH)CH2COCH(CH3)CH2CH3}
\]

تقع ذرة كربون الكربونيل عند الكربون رقم 4 أيًا كان الطرف الذي تبدأ منه في السلسلة المكوّنة من سبع ذرات كربون.

يعطي أحد اتجاهي الترقيم مجموعة هيدروكسيل عند الكربون رقم 2 ومجموعة ميثيل عند الكربون رقم 5. أما الاتجاه الآخر فيعطي مجموعة ميثيل عند الكربون رقم 3 ومجموعة هيدروكسيل عند الكربون رقم 6.

حدّد اسم IUPAC الصحيح وعلّل اتجاه الترقيم.

الحل 4

الاسم الصحيح هو 2-hydroxy-5-methylheptan-4-one.

أولًا، يحتوي الجزيء على كحول وكيتون معًا. للكيتون أولوية أعلى في التسمية، لذا يحصل على اللاحقة -one. وتتحول مجموعة \(\ce{-OH}\) إلى السابقة hydroxy-.

تحتوي السلسلة الأم على سبع ذرات كربون، وتقع مجموعة كربونيل الكيتون عند الكربون رقم 4 من كلا الاتجاهين:

\[
\text{heptan-4-one}
\]

لذلك لا تستطيع المجموعة الوظيفية الرئيسية وحدها حسم التعادل في اتجاه الترقيم.

نقارن الآن أرقام مواضع السوابق المتبقية.

يعطي أحد الاتجاهين رقمي الموضع 2 و5:

• 2-hydroxy،
• 5-methyl.

ويعطي الاتجاه العكسي رقمي الموضع 3 و6:

• 3-methyl،
• 6-hydroxy.

عند أول موضع اختلاف، نجد أن \(2 < 3\)، لذا يُفضّل اتجاه الترقيم الأول.

وأخيرًا، تُكتب السوابق بترتيب أبجدي: hydroxy قبل methyl.

وهذا يعطي 2-hydroxy-5-methylheptan-4-one.

المسار المغري هو التركيز على فرع الميثيل لأن موضع الكيتون متعادل في الاتجاهين. لكن بعد تعادل رقم موضع المجموعة الرئيسية، يجب مقارنة أرقام المواضع المتبقية بصورة منهجية؛ فلا تختار ببساطة رقم الفرع الفردي الذي يبدو أكثر جاذبية.

السؤال 5

لجزيء ما الترابط الآتي:

\[
\ce{OHC-C(OH)(CH2CH3)-CH2-C(=O)-CH3}
\]

يلاحظ طالب أنه يمكن تتبع مسار متصل من ست ذرات كربون بدءًا من نهاية مجموعة الإيثيل، مرورًا بذرة الكربون المركزية، ثم عبر جانب الجزيء الذي يحتوي على الكيتون. لذلك يقترح استخدام كيتون مكوّن من ست ذرات كربون بوصفه السلسلة الأم.

حدّد اسم IUPAC الصحيح. واشرح لماذا لا يكون المسار الظاهر الأطول، المكوّن من ست ذرات كربون، هو السلسلة الأم.

الحل 5

الاسم الصحيح هو 2-ethyl-2-hydroxy-4-oxopentanal.

النقطة الحاسمة هي أن الجزيء يحتوي على ألدهيد وكيتون وكحول. وترتيب الأولوية في التسمية هو:

\[
\text{ألدهيد} > \text{كيتون} > \text{كحول}
\]

لذلك يجب أن يزوّد الألدهيد الاسم باللاحقة.

وهذا يفرض فورًا قيدًا على السلسلة الأم: يجب أن تحتوي على ذرة كربون الألدهيد.

وبدءًا من ذرة كربون الألدهيد واتباع أطول مسار متاح عبر الجانب المحتوي على الكيتون، نحصل على سلسلة أم من خمس ذرات كربون:

\[
\ce{CHO-C-CH2-CO-CH3}
\]

إذن السلسلة الأم هي pentanal، مع تثبيت ذرة كربون الألدهيد باعتبارها الكربون رقم 1.

بعد ذلك تُحدَّد مواضع السمات المتبقية:

• توجد مجموعة ethyl مستبدلة عند الكربون رقم 2،
• توجد مجموعة \(\ce{-OH}\) عند الكربون رقم 2، وتصبح 2-hydroxy،
• يحتوي الكربون رقم 4 على مجموعة كربونيل الكيتون الأقل أولوية، وتصبح 4-oxo.

وبوضع السوابق في ترتيب أبجدي نحصل على:

2-ethyl-2-hydroxy-4-oxopentanal

المسار المكوّن من ست ذرات كربون موجود فعلًا، لكنه يستبعد ذرة كربون الألدهيد. وهذا يجعله غير مناسب ليكون السلسلة الأم لجزيء تكون مجموعته الوظيفية الأعلى أولوية هي الألدهيد.

وهذا هو الفخ في الاختصار «اختر دائمًا أطول سلسلة». فلا تصبح لطول السلسلة أولوية إلا بعد استيفاء متطلبات المجموعة الوظيفية الرئيسية.

بمجرد أن يترسخ نظام الأولوية هذا، تصبح تسمية الجزيئات العضوية الأكثر تعقيدًا أقل شبهًا بحفظ مجموعة من القواعد المنفصلة. فالقرار نفسه يتكرر دائمًا: حدّد المجموعة التي تتحكم في الاسم، واختر سلسلة أم تحتوي عليها، ثم رقّم وفقًا لتلك المجموعة أولًا، وبعدها صِف كل ما تبقى حولها.