醇类的结构与性质：HSC 化学练习试卷

这份原创的 tutorgum 练习试卷依据所提供的 Chemistry 2025 版本范围，评量 NSW HSC 化学中的醇类结构与性质。试题测验你命名与分类醇类、辨识位置异构物，以及解释分子结构如何影响沸点与水中溶解度的能力。

01考试指示

练习试卷作答条件

• 建议阅读时间： 5 分钟。
• 建议作答时间： 60 分钟。
• 总分： 50 分。
• 允许使用的器材： 原子笔、铅笔、直尺及科学计算机。
• 可使用的资源： 不得使用笔记或连线至网际网路。

这是一份原创的 tutorgum 练习试卷。它并非 NESA 官方、获认可的、过往的或预测性的考试试卷。上述条件仅适用于本练习试卷，并不代表 NESA 官方考试规则。

评量主题

• 简单醇类的 IUPAC 命名法。
• 一级、二级及三级醇。
• 结构式与醇类的位置异构物。
• 分子内共价键与分子间作用力，包括氢键、偶极－偶极作用力及伦敦分散力。
• 醇类同系物系列与异构物的沸点趋势。
• 水中溶解度，以及羟基与烃链之间的关系。

不涵盖的内容： 不评量醇类的反应、制备、燃烧、氧化、光谱分析，以及与本课纲无关的内容。

假设与惯例

• 所有化合物均为非环状醇类，且每个分子只含有一个羟基 \(\ce{-OH}\)。
• 沸点数据指约 101.3 kPa 下的正常沸点。
• 水中溶解度的观察结果以室温为准。
• 使用各题提供的数据。
• 计算时须展示计算过程并附上单位；使用带有适当位置编号的 IUPAC 名称。
• 题目要求结构式时，除非另有指定，正确的缩写结构式或展开结构式均可接受。

02试题

第 1 题（6 分）

(a) 将下列各醇分类为一级、二级或三级醇。（4 分）

(i) \(\ce{CH3CH2OH}\)（1 分）

(ii) \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\)（1 分）

(iii) \(\ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3}\)（1 分）

(iv) \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3}\)（1 分）

(b) 为下列各项画出结构式。两种醇的分子式都必须为 \(\ce{C4H10O}\)。（2 分）

(i) 一种一级醇。（1 分）

(ii) 一种二级醇。（1 分）

第 2 题（8 分）

(a) 写出醇类 A-D 的 IUPAC 名称。（4 分）

以下亦列出各化合物的缩写结构式。

• A：\(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH}\)
• B：\(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3}\)
• C：\(\ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3}\)
• D：\(\ce{CH3CH(CH3)CH2CH2OH}\)

(b) 画出 3-methylbutan-2-ol 的缩写结构式。（2 分）

(c) 一名学生将化合物 \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\) 命名为 butan-3-ol。

写出正确的 IUPAC 名称，并解释该学生忽略了哪项编号规则。（2 分）

第 3 题（6 分）

两种醇 A 和 B 均具有未分支的四碳骨架，且各含有一个羟基。它们的结构如下所示。

参考资料：

• A：\(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\)
• B：\(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\)

(a) 写出 A 和 B 的 IUPAC 名称。（2 分）

(b) 解释为何 A 和 B 是位置异构物。（2 分）

(c) 醇 2-methylpropan-1-ol 与 A 具有相同的分子式。解释为何它是 A 的链异构物，而不是位置异构物。（2 分）

第 4 题（8 分）

下表列出四种醇的正常沸点。

(a) 描述碳链由 ethanol 延长至 pentan-1-ol 时，沸点的变化趋势。计算整个系列的沸点总变化量。（2 分）

(b) 使用醇类所具有的分子间作用力解释上述趋势。答案应区分羟基的作用与碳链长度增加所造成的影响。（4 分）

(c) 当 ethanol 沸腾时，解释哪些吸引力必须被克服，以及每个 ethanol 分子内的哪些键会保持完整。（2 分）

第 5 题（6 分）

两种醇 X 和 Y 的分子式均为 \(\ce{C4H10O}\)。它们的结构与沸点如下所示。

(a) 计算 X 和 Y 的沸点差。（1 分）

(b) 解释为何 X 的沸点高于 Y。答案须考虑分子形状、伦敦分散力及氢键。（4 分）

(c) 解释为何比较 X 和 Y，比较 ethanol 与 pentan-1-ol 更能控制变因，以研究支链的影响。（1 分）

第 6 题（8 分）

以下定性观察结果描述了四种醇在室温下于水中的溶解度。

互溶 表示两种液体可以按任何比例混合。

(a) 描述碳链由两个碳原子增加至五个碳原子时，水中溶解度的变化趋势。请参照所提供的观察结果。（2 分）

(b) 从羟基与烃链的角度解释这个趋势。（2 分）

(c) 一名学生声称：

「Pentan-1-ol 在水中的溶解度低，是因为它的羟基无法与水形成氢键。」

评估这项说法。（2 分）

(d) 画出一幅有标示的分子层次示意图，显示一个 ethanol 分子与一个 water 分子透过分子间氢键连接。清楚区分每个分子内部的共价键，以及分子之间的吸引力。（2 分）

第 7 题（8 分）

一名学生在复习醇类的结构与性质时，提出以下说法。

(a) 「醇类沸腾时，O-H 共价键会断裂。」

修正这项说法，并解释沸腾时分子层次会发生甚么事。（2 分）

(b) 「任何两种分子式为 \(\ce{C4H10O}\) 的醇都必定是位置异构物。」

解释为何这项说法不正确。请各举一组位置异构物及一组链异构物作例子。（2 分）

(c) 「Pentan-1-ol 的沸点高于 ethanol，是因为它的 O-H 共价键较强。」

使用相关的分子间作用力修正这项解释。（2 分）

(d) 画出一种分子式为 \(\ce{C4H10O}\) 的三级醇的结构式，并写出其 IUPAC 名称。（2 分）

03详解与评分指引

第 1 题详解

(a) 醇类分类（4 分）

分类取决于直接连接至带有羟基的碳原子的碳原子数目。

• (i) \(\ce{CH3CH2OH}\)：一级醇。带有 \(\ce{-OH}\) 的碳原子与另一个碳原子相连。
• (ii) \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\)：二级醇。带有 \(\ce{-OH}\) 的碳原子与另外两个碳原子相连。
• (iii) \(\ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3}\)：三级醇。带有 \(\ce{-OH}\) 的碳原子与另外三个碳原子相连。
• (iv) \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3}\)：二级醇。带有 \(\ce{-OH}\) 的碳原子与另外两个碳原子相连。

评分指引

• (i) 分类正确：1 分。
• (ii) 分类正确：1 分。
• (iii) 分类正确：1 分。
• (iv) 分类正确：1 分。

(b) 画出分子式为 \(\ce{C4H10O}\) 的醇类（2 分）

一种符合要求的一级醇是 butan-1-ol：

\[ \ce{CH3CH2CH2CH2OH} \]

一种符合要求的二级醇是 butan-2-ol：

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH3} \]

其他正确的一级醇结构，例如 2-methylpropan-1-ol，亦可接受。

评分指引

• 画出一种分子式为 \(\ce{C4H10O}\) 的正确一级醇：1 分。
• 画出一种分子式为 \(\ce{C4H10O}\) 的正确二级醇：1 分。

第 2 题详解

(a) IUPAC 命名法（4 分）

• A：pentan-1-ol。
• B：pentan-2-ol。
• C：pentan-3-ol。
• D：3-methylbutan-1-ol。

为醇类命名时，应选择包含与羟基相连之碳原子的最长碳链。从最接近羟基的一端开始为碳链编号，使羟基取得可能的最低位置编号，然后使用字尾 -ol。

对于 D，应从带有羟基的一端开始编号。主链含有四个碳原子，而甲基支链位于第 3 号碳原子上，因此名称为 3-methylbutan-1-ol。

评分指引

• 正确命名 A：1 分。
• 正确命名 B：1 分。
• 正确命名 C：1 分。
• 正确命名 D：1 分。

(b) 3-methylbutan-2-ol 的结构式（2 分）

\[ \ce{CH3CH(OH)CH(CH3)CH3} \]

主链含有四个碳原子。羟基连接至第 2 号碳原子，而甲基连接至第 3 号碳原子。

评分指引

• 正确画出四碳主链，且羟基位于第 2 号碳原子：1 分。
• 正确画出位于第 3 号碳原子的甲基支链，且连接方式正确：1 分。

(c) 修正 butan-3-ol 的名称（2 分）

正确名称是 butan-2-ol。

四碳链可以从任一端开始编号，但 IUPAC 命名法要求羟基取得可能的最低位置编号。从另一端开始编号，会使羟基的位置由第 3 号变成第 2 号。

评分指引

• 正确名称为 butan-2-ol：1 分。
• 解释编号必须使羟基取得可能的最低位置编号：1 分。

第 3 题详解

(a) 为 A 和 B 命名（2 分）

• A：butan-1-ol。
• B：butan-2-ol。

每个分子均具有由四个碳原子组成的未分支碳链。名称中的数字指出羟基所连接的碳原子位置。

评分指引

• 正确命名 A：1 分。
• 正确命名 B：1 分。

(b) 解释位置异构现象（2 分）

A 和 B 是位置异构物，因为它们具有相同的分子式 \(\ce{C4H10O}\) 及相同的未分支碳骨架，但羟基所在的位置不同。

在 A 中，羟基连接至第 1 号碳原子；在 B 中，羟基连接至第 2 号碳原子。

评分指引

• 指出两者具有相同的分子式与碳骨架：1 分。
• 指出羟基所在的位置不同：1 分。

(c) 区分链异构物（2 分）

Butan-1-ol 和 2-methylpropan-1-ol 具有相同的分子式 \(\ce{C4H10O}\)，但它们的碳骨架不同。

Butan-1-ol 具有未分支的碳链，而 2-methylpropan-1-ol 具有分支碳骨架。因此，它们是链异构物，而不是位置异构物。

位置异构物的官能基在相同碳骨架上的位置不同；链异构物则是碳骨架本身的排列方式不同。

评分指引

• 指出未分支与分支碳骨架之间的差异：1 分。
• 正确解释为何它们是链异构物而非位置异构物：1 分。

第 4 题详解

(a) 沸点趋势（2 分）

随著碳链变长，沸点会上升。

从 ethanol 到 pentan-1-ol 的总变化量为：

\[ \begin{aligned} \Delta T_b &= 137.9 - 78.4\\ &= 59.5\,^\circ\mathrm{C} \end{aligned} \]

在所提供的系列中，沸点总共上升了 \(59.5\,^\circ\mathrm{C}\)。

评分指引

• 指出沸点呈上升趋势：1 分。
• 正确进行减法运算并写出附有单位的答案：1 分。

(b) 使用分子间作用力解释趋势（4 分）

醇分子之间存在多种分子间吸引力。

首先，羟基含有极性的 O-H 和 C-O 键。醇分子具有极性，能与相邻的醇分子形成氢键。它们亦会产生偶极－偶极作用力。

其次，所有分子都具有伦敦分散力。这些作用力源于电子分布的暂时性变化，会产生暂时偶极，并在相邻分子中诱发偶极。

随著碳链变长，分子所含的电子会增加，电子云也会变大。因此，伦敦分散力通常会增强。

在这个系列中，每个分子所含的羟基数目始终为一个。因此，所有列出的醇都能形成氢键；然而，随著分子尺寸增加，伦敦分散力也会增强，这有助于解释沸点为何上升。要将这些分子彼此分开，需要更多能量。

评分指引

• 指出醇分子之间存在氢键：1 分。
• 指出与分子极性相关的偶极－偶极作用力：1 分。
• 解释碳链变长会使电子云增大，并增强伦敦分散力：1 分。
• 将整体分子间吸引力增强，与分开分子所需能量增加及沸点上升联系起来：1 分。

(c) 分子间作用力与分子内化学键（2 分）

当 ethanol 沸腾时，系统会获得足够能量，以克服将相邻 ethanol 分子维系在一起的分子间吸引力。这些作用力包括氢键、偶极－偶极作用力及伦敦分散力。

每个 ethanol 分子内的共价键，包括 O-H、C-O、C-C 及 C-H 键，均保持完整。沸腾是一种物理变化，而不是 ethanol 发生化学分解。

评分指引

• 指出必须被克服的分子间吸引力：1 分。
• 说明分子内的共价键会保持完整：1 分。

第 5 题详解

(a) 沸点差（1 分）

\[ \begin{aligned} \Delta T_b &= 117.7 - 108.0\\ &= 9.7\,^\circ\mathrm{C} \end{aligned} \]

X 的沸点比 Y 高 \(9.7\,^\circ\mathrm{C}\)。

评分指引

• 正确计算沸点差并附上单位：1 分。

(b) 支链对沸点的影响（4 分）

X 是 butan-1-ol，具有直链碳骨架。Y 是 2-methylpropan-1-ol，具有分支碳骨架。

两种分子都含有一个羟基，因此都能与相邻的醇分子形成氢键。支链不会使分子失去形成氢键的能力。

然而，X 的形状较为延展，通常能让相邻分子之间有较大的表面接触面积。Y 的形状较紧凑，因此分子之间的有效接触面积较小。

这种差异会影响伦敦分散力。在这些条件下，X 分子之间的分子间吸引力整体较强，因此需要更多能量才能将它们分开。结果是 X 具有较高的沸点。

评分指引

• 指出两种醇都含有羟基，因此都能形成氢键：1 分。
• 指出 X 具有较大的表面接触面积，或形状较不紧凑：1 分。
• 将 Y 较紧凑的形状与较弱的伦敦分散力联系起来：1 分。
• 解释较强的整体分子间吸引力需要更多能量才能克服，因此 X 的沸点较高：1 分。

(c) 控制变因的比较（1 分）

X 和 Y 具有相同的分子式、相同数目的碳原子，而且各自含有一个羟基。两者都是一级醇。

因此，这项比较减少了分子质量与羟基数目差异所造成的影响，让我们能更直接地研究碳链分支对性质的影响。

评分指引

• 指出两者的分子式与羟基数目保持不变，因此能更直接地比较支链与分子形状的影响：1 分。

第 6 题详解

(a) 溶解度趋势（2 分）

Ethanol 和 propan-1-ol 与水互溶。Butan-1-ol 的溶解度有限，而 pentan-1-ol 的溶解度低。

整体趋势是：随著碳链变长，醇类在水中的溶解度会下降。

评分指引

• 指出碳链长度增加时，水中溶解度整体下降：1 分。
• 正确引用所提供的观察结果，包括 butan-1-ol 和 pentan-1-ol 较低的溶解度：1 分。

(b) 解释溶解度趋势（2 分）

羟基具有极性，能与水分子形成氢键。这有助于醇分子与水分子相互作用。

烃链大致上是非极性的，无法与水形成氢键。随著烃链变长，非极性部分相对於单一羟基的比例会增加，使整个分子与水的相容性降低。因此，其溶解度会下降。

评分指引

• 解释极性羟基能与水形成氢键：1 分。
• 解释非极性烃链逐渐变长会降低整体水中溶解度：1 分。

(c) 评估学生的说法（2 分）

这项说法不正确。Pentan-1-ol 能透过其羟基与水形成氢键，就像 ethanol 一样。

Pentan-1-ol 的溶解度较低，主要是因为它具有较长的非极性烃链，这会限制醇与水之间有利的相互作用。

评分指引

• 指出 pentan-1-ol 能与水形成氢键：1 分。
• 将其较低的溶解度归因于较长的非极性烃链，而非无法形成氢键：1 分。

(d) 画出氢键排列示意图（2 分）

一幅正确的示意图可以显示 ethanol 的结构为 \(\ce{CH3CH2-O-H}\)，而 water 的结构为 \(\ce{H-O-H}\)。从 ethanol 的氧原子所连接的氢原子画出一条虚线，连接至 water 分子的氧原子。

实线表示各分子内部的共价键。虚线表示分子之间的氢键；它是一种分子间吸引力，而不是新形成的共价键。

评分指引

• 正确表示 ethanol 和 water 分子，并保持其共价键完整：1 分。
• 画出位置正确的分子间氢键，并清楚标示：1 分。

第 7 题详解

(a) 沸腾与共价键（2 分）

这项说法不正确。醇类沸腾时，相邻分子之间的分子间吸引力会被克服，使分子能够彼此分离并进入气相。

每个醇分子内的 O-H 共价键会保持完整。分子内的其他共价键亦然。

评分指引

• 指出沸腾时被克服的是分子间吸引力，而不是 O-H 共价键断裂：1 分。
• 解释分子会彼此分离，而分子内的共价键仍保持完整：1 分。

(b) 位置异构物与链异构物（2 分）

这项说法不正确，因为两种醇具有相同的分子式，并不代表它们必定是位置异构物。

Butan-1-ol 和 butan-2-ol 是位置异构物，因为它们具有相同的未分支碳骨架，但羟基的位置不同。

Butan-1-ol 和 2-methylpropan-1-ol 是链异构物，因为它们的碳骨架不同：前者没有支链，后者则具有支链。

评分指引

• 正确区分位置异构物与链异构物：1 分。
• 提供一组正确的位置异构物，以及一组正确的链异构物：1 分。

(c) 解释沸点差异（2 分）

碳链变长并不会使 O-H 共价键自动变得更强。Ethanol 和 pentan-1-ol 都含有一个羟基，而且都能形成氢键。

与 ethanol 相比，pentan-1-ol 具有更大的电子云及更多电子。其较强的伦敦分散力会增强整体分子间吸引力，因此需要更多能量才能将分子分开。这有助于解释为何 pentan-1-ol 的沸点较高。

评分指引

• 否定碳链较长会因 O-H 共价键变强而提高沸点的说法：1 分。
• 解释较强的伦敦分散力，以及分开分子所需能量增加的原因：1 分。

(d) 画出并命名三级醇（2 分）

一种正确的结构为：

\[ \ce{(CH3)3COH} \]

其 IUPAC 名称为 2-methylpropan-2-ol。

带有羟基的碳原子与另外三个碳原子相连，因此这种醇属于三级醇。

评分指引

• 正确画出分子式为 \(\ce{C4H10O}\) 的三级醇结构式：1 分。
• 正确写出 IUPAC 名称 2-methylpropan-2-ol：1 分。

试卷结束：50 分