Cấu trúc và tính chất của ancol: Đề thi luyện tập Hóa học HSC

Kiểm tra kiến thức về danh pháp ancol, đồng phân vị trí, phân loại ancol, nhiệt độ sôi và độ tan trong nước qua đề thi luyện tập nguyên bản gồm 50 điểm. Bao gồm lời giải chi tiết và hướng dẫn chấm điểm cho từng câu hỏi.

Bài thi luyện tập tutorgum nguyên bản này đánh giá kiến thức về cấu trúc và tính chất của ancol trong chương trình Hóa học NSW HSC, theo phạm vi nội dung của ấn bản Chemistry 2025 được cung cấp. Bài thi kiểm tra khả năng gọi tên và phân loại ancol, xác định đồng phân vị trí, đồng thời giải thích ảnh hưởng của cấu trúc phân tử đến nhiệt độ sôi và độ tan trong nước.

01Hướng dẫn làm bài thi

Điều kiện làm bài luyện tập

  • Thời gian đọc đề đề xuất: 5 phút.
  • Thời gian làm bài đề xuất: 60 phút.
  • Tổng số điểm: 50.
  • Dụng cụ được phép sử dụng: Bút mực, bút chì, thước kẻ và máy tính khoa học.
  • Tài liệu: Không được sử dụng ghi chú hoặc truy cập internet.

Đây là đề thi luyện tập nguyên bản của tutorgum. Đây không phải là đề thi chính thức, được NESA chứng thực, đã sử dụng trong quá khứ hoặc được dự đoán là đề thi NESA. Các điều kiện nêu trên chỉ áp dụng cho đề luyện tập này và không phải là tuyên bố về quy định thi chính thức của NESA.

Các chủ đề được đánh giá

  • Danh pháp IUPAC của các ancol đơn giản.
  • Ancol bậc một, bậc hai và bậc ba.
  • Công thức cấu tạo và đồng phân vị trí của ancol.
  • Liên kết cộng hóa trị nội phân tử và lực tương tác giữa các phân tử, bao gồm liên kết hiđro, lực hút lưỡng cực-lưỡng cực và lực phân tán London.
  • Xu hướng nhiệt độ sôi trong dãy đồng đẳng ancol và giữa các đồng phân.
  • Độ tan trong nước và mối quan hệ giữa nhóm hydroxyl với mạch hydrocarbon.

Nội dung không được đánh giá: Phản ứng của ancol, phương pháp điều chế, sự cháy, sự oxi hóa, quang phổ và các nội dung khác không liên quan trong chương trình học.

Các giả định và quy ước

  • Tất cả các hợp chất đều là ancol mạch hở, chứa một nhóm hydroxyl, \(\ce{-OH}\).
  • Dữ liệu nhiệt độ sôi đề cập đến nhiệt độ sôi thường ở áp suất xấp xỉ 101.3 kPa.
  • Các quan sát về độ tan trong nước được thực hiện ở nhiệt độ phòng.
  • Sử dụng dữ liệu được cung cấp trong từng câu hỏi.
  • Trình bày các bước tính toán, ghi đơn vị và sử dụng tên IUPAC với các chỉ số vị trí thích hợp.
  • Khi được yêu cầu viết công thức cấu tạo, có thể sử dụng công thức thu gọn hoặc công thức khai triển chính xác, trừ khi câu hỏi có yêu cầu khác.

02Câu hỏi

Câu 1 (6 điểm)

(a) Phân loại từng ancol là ancol bậc một, bậc hai hay bậc ba. (4 điểm)

(i) \(\ce{CH3CH2OH}\) (1 điểm)

(ii) \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\) (1 điểm)

(iii) \(\ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3}\) (1 điểm)

(iv) \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3}\) (1 điểm)

(b) Vẽ công thức cấu tạo của từng ancol sau đây. Cả hai phải có công thức phân tử \(\ce{C4H10O}\). (2 điểm)

(i) Một ancol bậc một. (1 điểm)

(ii) Một ancol bậc hai. (1 điểm)

Câu 2 (8 điểm)

(a) Viết tên IUPAC của từng ancol A-D. (4 điểm)

Bốn công thức cấu tạo của ancol được gắn nhãn A đến D, cho thấy các vị trí khác nhau của nhóm hydroxyl trên mạch carbon thẳng và trên khung carbon phân nhánh.
So sánh vị trí của nhóm hydroxyl dọc theo các mạch carbon thẳng, sau đó xem xét sự phân nhánh làm thay đổi khung carbon của ancol như thế nào.

Các công thức cấu tạo thu gọn cũng được cung cấp dưới đây.

  • A: \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH}\)
  • B: \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3}\)
  • C: \(\ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3}\)
  • D: \(\ce{CH3CH(CH3)CH2CH2OH}\)

(b) Viết công thức cấu tạo thu gọn của 3-methylbutan-2-ol. (2 điểm)

(c) Một học sinh gọi hợp chất \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\) là butan-3-ol.

Hãy đưa ra tên IUPAC chính xác và giải thích quy tắc đánh số mà học sinh đã bỏ qua. (2 điểm)

Câu 3 (6 điểm)

Hai ancol A và B có khung carbon mạch thẳng gồm bốn nguyên tử carbon và mỗi phân tử có một nhóm hydroxyl. Cấu trúc của chúng được thể hiện dưới đây.

Hai công thức cấu tạo của ancol được gắn nhãn A và B. A biểu diễn mạch carbon thẳng gồm bốn nguyên tử carbon, với nhóm hydroxyl ở carbon đầu mạch. B biểu diễn mạch carbon thẳng gồm bốn nguyên tử carbon, với nhóm hydroxyl liên kết với carbon thứ hai.
So sánh hai ancol mạch thẳng có bốn nguyên tử carbon bằng cách lần theo mạch carbon và xác định vị trí của từng nhóm hydroxyl.

Thông tin tham khảo:

  • A: \(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\)
  • B: \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\)

(a) Viết tên IUPAC của A và B. (2 điểm)

(b) Giải thích tại sao A và B là đồng phân vị trí. (2 điểm)

(c) Ancol 2-methylpropan-1-ol có cùng công thức phân tử với A. Giải thích tại sao nó là đồng phân mạch carbon của A chứ không phải đồng phân vị trí. (2 điểm)

Câu 4 (8 điểm)

Bảng sau đây cung cấp nhiệt độ sôi thường của bốn ancol.

AncolCông thức phân tửNhiệt độ sôi (°C)
Ethanol\(\ce{C2H6O}\)78.4
Propan-1-ol\(\ce{C3H8O}\)97.2
Butan-1-ol\(\ce{C4H10O}\)117.7
Pentan-1-ol\(\ce{C5H12O}\)137.9

(a) Mô tả xu hướng thay đổi nhiệt độ sôi khi mạch carbon tăng từ ethanol đến pentan-1-ol. Tính tổng mức thay đổi nhiệt độ sôi trong cả dãy. (2 điểm)

(b) Giải thích xu hướng này dựa trên các lực tương tác giữa các phân tử có trong ancol. Câu trả lời cần phân biệt vai trò của nhóm hydroxyl với ảnh hưởng của việc tăng chiều dài mạch carbon. (4 điểm)

(c) Khi ethanol sôi, hãy giải thích những lực hút nào cần được thắng vượt và những liên kết nào bên trong mỗi phân tử ethanol vẫn được giữ nguyên. (2 điểm)

Câu 5 (6 điểm)

Hai ancol X và Y có công thức phân tử \(\ce{C4H10O}\). Cấu trúc và nhiệt độ sôi của chúng được trình bày dưới đây.

Hai công thức cấu tạo của ancol được gắn nhãn X và Y. X có mạch carbon thẳng gồm bốn nguyên tử carbon, kết thúc bằng nhóm OH. Y có khung carbon phân nhánh gồm bốn nguyên tử carbon, với nhóm CH2OH ở đầu mạch.
So sánh cấu trúc phân tử của hai ancol có cùng công thức phân tử nhưng có hình dạng khung carbon khác nhau.
AncolNhiệt độ sôi (°C)
X117.7
Y108.0

(a) Tính độ chênh lệch giữa nhiệt độ sôi của X và Y. (1 điểm)

(b) Giải thích tại sao X có nhiệt độ sôi cao hơn Y. Trong câu trả lời, hãy xem xét hình dạng phân tử, lực phân tán London và liên kết hiđro. (4 điểm)

(c) Giải thích tại sao việc so sánh X và Y giúp khảo sát có kiểm soát ảnh hưởng của sự phân nhánh tốt hơn so với việc so sánh ethanol với pentan-1-ol. (1 điểm)

Câu 6 (8 điểm)

Các quan sát định tính sau đây mô tả độ tan trong nước của bốn ancol ở nhiệt độ phòng.

AncolĐộ tan trong nước
EthanolTrộn lẫn hoàn toàn
Propan-1-olTrộn lẫn hoàn toàn
Butan-1-olĐộ tan hạn chế
Pentan-1-olĐộ tan thấp

Trộn lẫn hoàn toàn (miscible) có nghĩa là hai chất lỏng có thể hòa trộn với nhau theo mọi tỉ lệ.

(a) Mô tả xu hướng thay đổi độ tan trong nước khi mạch carbon tăng từ hai lên năm nguyên tử carbon. Hãy tham khảo các quan sát đã cho. (2 điểm)

(b) Giải thích xu hướng này dựa trên nhóm hydroxyl và mạch hydrocarbon. (2 điểm)

(c) Một học sinh đưa ra nhận định sau:

“Pentan-1-ol có độ tan thấp trong nước vì nhóm hydroxyl của nó không thể tạo liên kết hiđro với nước.”

Hãy đánh giá nhận định này. (2 điểm)

(d) Vẽ một hình phác thảo ở cấp độ phân tử có chú thích, thể hiện một phân tử ethanol và một phân tử nước được nối với nhau bằng một liên kết hiđro giữa các phân tử. Phân biệt rõ các liên kết cộng hóa trị bên trong mỗi phân tử với lực hút giữa các phân tử. (2 điểm)

Câu 7 (8 điểm)

Một học sinh đưa ra các nhận định sau khi ôn tập về cấu trúc và tính chất của ancol.

(a) “Liên kết cộng hóa trị O-H bị phá vỡ khi ancol sôi.”

Hãy sửa lại nhận định và giải thích những gì xảy ra ở cấp độ phân tử trong quá trình sôi. (2 điểm)

(b) “Bất kỳ hai ancol nào có công thức phân tử \(\ce{C4H10O}\) cũng phải là đồng phân vị trí.”

Giải thích tại sao nhận định này không chính xác. Hãy đưa ra một ví dụ về cặp đồng phân vị trí và một ví dụ về cặp đồng phân mạch carbon. (2 điểm)

(c) “Pentan-1-ol có nhiệt độ sôi cao hơn ethanol vì liên kết cộng hóa trị O-H của nó bền hơn.”

Hãy sửa lại lời giải thích bằng cách sử dụng các lực tương tác giữa các phân tử có liên quan. (2 điểm)

(d) Vẽ công thức cấu tạo của một ancol bậc ba có công thức phân tử \(\ce{C4H10O}\) và viết tên IUPAC của nó. (2 điểm)

03Lời giải chi tiết và hướng dẫn chấm điểm

Lời giải câu 1

(a) Phân loại ancol (4 điểm)

Việc phân loại phụ thuộc vào số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon mang nhóm hydroxyl.

  • (i) \(\ce{CH3CH2OH}\): ancol bậc một. Nguyên tử carbon mang nhóm \(\ce{-OH}\) liên kết với một nguyên tử carbon khác.
  • (ii) \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\): ancol bậc hai. Nguyên tử carbon mang nhóm \(\ce{-OH}\) liên kết với hai nguyên tử carbon khác.
  • (iii) \(\ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3}\): ancol bậc ba. Nguyên tử carbon mang nhóm \(\ce{-OH}\) liên kết với ba nguyên tử carbon khác.
  • (iv) \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3}\): ancol bậc hai. Nguyên tử carbon mang nhóm \(\ce{-OH}\) liên kết với hai nguyên tử carbon khác.

Hướng dẫn chấm điểm

  • (i) Phân loại chính xác: 1 điểm.
  • (ii) Phân loại chính xác: 1 điểm.
  • (iii) Phân loại chính xác: 1 điểm.
  • (iv) Phân loại chính xác: 1 điểm.

(b) Vẽ ancol có công thức \(\ce{C4H10O}\) (2 điểm)

Một ancol bậc một hợp lệ là butan-1-ol:

\[ \ce{CH3CH2CH2CH2OH} \]

Một ancol bậc hai hợp lệ là butan-2-ol:

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH3} \]

Các cấu trúc ancol bậc một hợp lệ khác, chẳng hạn 2-methylpropan-1-ol, cũng được chấp nhận.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Một ancol bậc một có công thức \(\ce{C4H10O}\) chính xác: 1 điểm.
  • Một ancol bậc hai có công thức \(\ce{C4H10O}\) chính xác: 1 điểm.

Lời giải câu 2

(a) Danh pháp IUPAC (4 điểm)

  • A: pentan-1-ol.
  • B: pentan-2-ol.
  • C: pentan-3-ol.
  • D: 3-methylbutan-1-ol.

Để gọi tên một ancol, hãy chọn mạch carbon dài nhất có chứa nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxyl. Đánh số mạch từ đầu gần nhóm hydroxyl nhất để nhóm này có chỉ số vị trí nhỏ nhất có thể, sau đó sử dụng hậu tố -ol.

Đối với D, việc đánh số bắt đầu từ đầu mạch có nhóm hydroxyl. Mạch chính có bốn nguyên tử carbon và nhánh methyl nằm ở carbon số 3. Vì vậy, tên hợp chất là 3-methylbutan-1-ol.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Gọi tên chính xác A: 1 điểm.
  • Gọi tên chính xác B: 1 điểm.
  • Gọi tên chính xác C: 1 điểm.
  • Gọi tên chính xác D: 1 điểm.

(b) Công thức cấu tạo của 3-methylbutan-2-ol (2 điểm)

\[ \ce{CH3CH(OH)CH(CH3)CH3} \]

Mạch chính chứa bốn nguyên tử carbon. Nhóm hydroxyl liên kết với carbon số 2 và nhóm methyl liên kết với carbon số 3.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Mạch chính có bốn nguyên tử carbon, với nhóm hydroxyl ở carbon số 2: 1 điểm.
  • Nhánh methyl đúng ở carbon số 3, với cách liên kết chính xác: 1 điểm.

(c) Sửa tên butan-3-ol (2 điểm)

Tên chính xác là butan-2-ol.

Mạch carbon gồm bốn nguyên tử carbon có thể được đánh số từ một trong hai đầu, nhưng danh pháp IUPAC yêu cầu nhóm hydroxyl phải có chỉ số vị trí nhỏ nhất có thể. Đánh số từ đầu đối diện làm thay đổi vị trí của nhóm hydroxyl từ 3 thành 2.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Tên chính xác, butan-2-ol: 1 điểm.
  • Giải thích rằng phải đánh số sao cho nhóm hydroxyl có chỉ số vị trí nhỏ nhất có thể: 1 điểm.

Lời giải câu 3

(a) Gọi tên A và B (2 điểm)

  • A: butan-1-ol.
  • B: butan-2-ol.

Mỗi phân tử có một mạch carbon không phân nhánh gồm bốn nguyên tử carbon. Số trong tên hợp chất xác định nguyên tử carbon mang nhóm hydroxyl.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Gọi tên chính xác A: 1 điểm.
  • Gọi tên chính xác B: 1 điểm.

(b) Giải thích hiện tượng đồng phân vị trí (2 điểm)

A và B là đồng phân vị trí vì chúng có cùng công thức phân tử, \(\ce{C4H10O}\), và cùng khung carbon không phân nhánh, nhưng nhóm hydroxyl nằm ở các vị trí khác nhau.

Trong A, nhóm hydroxyl liên kết với carbon số 1. Trong B, nhóm hydroxyl liên kết với carbon số 2.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Xác định được chúng có cùng công thức phân tử và cùng khung carbon: 1 điểm.
  • Xác định được vị trí của nhóm hydroxyl khác nhau: 1 điểm.

(c) Phân biệt đồng phân mạch carbon (2 điểm)

Butan-1-ol và 2-methylpropan-1-ol có cùng công thức phân tử, \(\ce{C4H10O}\), nhưng khung carbon của chúng khác nhau.

Butan-1-ol có mạch carbon không phân nhánh, trong khi 2-methylpropan-1-ol có khung carbon phân nhánh. Vì vậy, chúng là đồng phân mạch carbon chứ không phải đồng phân vị trí.

Đồng phân vị trí khác nhau về vị trí của nhóm chức trên cùng một khung carbon. Đồng phân mạch carbon khác nhau về cách sắp xếp của chính khung carbon.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Xác định được sự khác biệt giữa khung carbon không phân nhánh và khung carbon phân nhánh: 1 điểm.
  • Giải thích chính xác tại sao chúng là đồng phân mạch carbon thay vì đồng phân vị trí: 1 điểm.

Lời giải câu 4

(a) Xu hướng nhiệt độ sôi (2 điểm)

Nhiệt độ sôi tăng khi mạch carbon dài hơn.

Tổng mức thay đổi từ ethanol đến pentan-1-ol là:

\[ \begin{aligned} \Delta T_b &= 137.9 - 78.4\\ &= 59.5\,^\circ\mathrm{C} \end{aligned} \]

Nhiệt độ sôi tăng \(59.5\,^\circ\mathrm{C}\) trong toàn bộ dãy số liệu đã cho.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Xác định được xu hướng nhiệt độ sôi tăng: 1 điểm.
  • Phép trừ và kết quả chính xác, có đơn vị: 1 điểm.

(b) Giải thích xu hướng bằng các lực tương tác giữa các phân tử (4 điểm)

Các phân tử ancol chịu tác dụng của một số loại lực hút giữa các phân tử.

Thứ nhất, nhóm hydroxyl chứa các liên kết O-H và C-O có tính phân cực. Các phân tử ancol có tính phân cực và có thể hình thành liên kết hiđro với các phân tử ancol lân cận. Chúng cũng chịu tác dụng của lực hút lưỡng cực-lưỡng cực.

Thứ hai, tất cả các phân tử đều chịu tác dụng của lực phân tán London. Các lực này phát sinh từ sự biến động tạm thời trong phân bố electron, tạo ra các lưỡng cực tức thời và gây cảm ứng lưỡng cực ở các phân tử lân cận.

Khi mạch carbon dài hơn, phân tử có nhiều electron hơn và đám mây electron lớn hơn. Nhìn chung, lực phân tán London của phân tử sẽ mạnh hơn.

Số nhóm hydroxyl vẫn là một nhóm trên mỗi phân tử trong toàn bộ dãy này. Do đó, tất cả các ancol được liệt kê đều có khả năng tạo liên kết hiđro, nhưng sự gia tăng lực phân tán London khi kích thước phân tử tăng góp phần giải thích nhiệt độ sôi tăng. Cần nhiều năng lượng hơn để tách các phân tử ra khỏi nhau.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Xác định được liên kết hiđro giữa các phân tử ancol: 1 điểm.
  • Xác định được lực hút lưỡng cực-lưỡng cực liên quan đến tính phân cực của phân tử: 1 điểm.
  • Giải thích rằng mạch carbon dài hơn làm tăng kích thước đám mây electron và tăng cường lực phân tán London: 1 điểm.
  • Liên hệ lực tương tác tổng thể mạnh hơn với năng lượng lớn hơn cần thiết để tách các phân tử ra khỏi nhau và nhiệt độ sôi cao hơn: 1 điểm.

(c) Liên kết giữa các phân tử và liên kết bên trong phân tử (2 điểm)

Khi ethanol sôi, cần cung cấp đủ năng lượng để thắng vượt các lực hút giữa những phân tử ethanol lân cận. Những lực này bao gồm liên kết hiđro, lực hút lưỡng cực-lưỡng cực và lực phân tán London.

Các liên kết cộng hóa trị bên trong mỗi phân tử ethanol, bao gồm các liên kết O-H, C-O, C-C và C-H, vẫn được giữ nguyên. Sự sôi là một biến đổi vật lý, không phải sự phân hủy hóa học của ethanol.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Xác định được các lực hút giữa các phân tử cần phải thắng vượt: 1 điểm.
  • Nêu rõ rằng các liên kết cộng hóa trị nội phân tử vẫn được giữ nguyên: 1 điểm.

Lời giải câu 5

(a) Độ chênh lệch nhiệt độ sôi (1 điểm)

\[ \begin{aligned} \Delta T_b &= 117.7 - 108.0\\ &= 9.7\,^\circ\mathrm{C} \end{aligned} \]

X có nhiệt độ sôi cao hơn Y \(9.7\,^\circ\mathrm{C}\).

Hướng dẫn chấm điểm

  • Độ chênh lệch chính xác, có đơn vị: 1 điểm.

(b) Ảnh hưởng của sự phân nhánh đến nhiệt độ sôi (4 điểm)

X là butan-1-ol, có mạch carbon thẳng. Y là 2-methylpropan-1-ol, có khung carbon phân nhánh.

Cả hai phân tử đều chứa một nhóm hydroxyl, vì vậy cả hai đều có thể hình thành liên kết hiđro với các phân tử ancol lân cận. Sự phân nhánh không làm mất khả năng tạo liên kết hiđro.

Tuy nhiên, X có hình dạng kéo dài hơn và nhìn chung tạo ra diện tích tiếp xúc lớn hơn giữa các phân tử lân cận. Y có hình dạng gọn hơn, làm giảm diện tích tiếp xúc hiệu quả giữa các phân tử của nó.

Sự khác biệt này ảnh hưởng đến lực phân tán London. Trong điều kiện này, lực tương tác giữa các phân tử X mạnh hơn xét về tổng thể, vì vậy cần nhiều năng lượng hơn để tách chúng ra khỏi nhau. Do đó, X có nhiệt độ sôi cao hơn.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Nêu rằng cả hai ancol đều có thể tạo liên kết hiđro vì đều chứa nhóm hydroxyl: 1 điểm.
  • Xác định được diện tích tiếp xúc lớn hơn hoặc hình dạng ít gọn hơn của X: 1 điểm.
  • Liên hệ hình dạng gọn hơn của Y với lực phân tán London yếu hơn: 1 điểm.
  • Giải thích rằng lực tương tác tổng thể mạnh hơn cần nhiều năng lượng hơn để thắng vượt, khiến X có nhiệt độ sôi cao hơn: 1 điểm.

(c) So sánh có kiểm soát (1 điểm)

X và Y có cùng công thức phân tử, cùng số nguyên tử carbon và mỗi chất đều có một nhóm hydroxyl. Cả hai đều là ancol bậc một.

Do đó, phép so sánh này hạn chế ảnh hưởng của sự khác biệt về khối lượng phân tử và số nhóm hydroxyl, giúp khảo sát ảnh hưởng của sự phân nhánh mạch carbon dễ dàng hơn.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Xác định được rằng công thức phân tử và số nhóm hydroxyl được giữ cố định, nhờ đó có thể so sánh trực tiếp hơn ảnh hưởng của sự phân nhánh và hình dạng phân tử: 1 điểm.

Lời giải câu 6

(a) Xu hướng độ tan (2 điểm)

Ethanol và propan-1-ol trộn lẫn hoàn toàn với nước. Butan-1-ol có độ tan hạn chế, trong khi pentan-1-ol có độ tan thấp.

Xu hướng chung là độ tan trong nước giảm khi mạch carbon dài hơn.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Xác định được xu hướng chung là độ tan trong nước giảm khi chiều dài mạch tăng: 1 điểm.
  • Tham khảo chính xác các quan sát đã cho, bao gồm độ tan thấp hơn của butan-1-ol và pentan-1-ol: 1 điểm.

(b) Giải thích xu hướng (2 điểm)

Nhóm hydroxyl có tính phân cực và có thể tạo liên kết hiđro với các phân tử nước. Điều này giúp các phân tử ancol tương tác với nước.

Mạch hydrocarbon phần lớn không phân cực và không tạo liên kết hiđro với nước. Khi mạch carbon dài hơn, phần không phân cực trở nên lớn hơn so với nhóm hydroxyl duy nhất, khiến toàn bộ phân tử kém tương thích với nước hơn. Vì vậy, độ tan giảm.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Giải thích rằng nhóm hydroxyl phân cực có thể tạo liên kết hiđro với nước: 1 điểm.
  • Giải thích rằng mạch hydrocarbon không phân cực ngày càng dài làm giảm độ tan tổng thể trong nước: 1 điểm.

(c) Đánh giá nhận định của học sinh (2 điểm)

Nhận định này không chính xác. Pentan-1-ol có thể tạo liên kết hiđro với nước thông qua nhóm hydroxyl, giống như ethanol.

Độ tan thấp hơn của pentan-1-ol chủ yếu là do mạch hydrocarbon không phân cực dài hơn, làm hạn chế các tương tác thuận lợi giữa ancol và nước.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Nêu rằng pentan-1-ol có thể tạo liên kết hiđro với nước: 1 điểm.
  • Giải thích độ tan thấp hơn là do mạch không phân cực dài hơn chứ không phải do không có khả năng tạo liên kết hiđro: 1 điểm.

(d) Vẽ cách sắp xếp có liên kết hiđro (2 điểm)

Một hình phác thảo hợp lệ có thể biểu diễn ethanol dưới dạng \(\ce{CH3CH2-O-H}\) và nước dưới dạng \(\ce{H-O-H}\). Vẽ một đường nét đứt từ nguyên tử hydrogen liên kết với oxygen trong nhóm hydroxyl của ethanol đến nguyên tử oxygen của phân tử nước.

Ethanol, CH3-CH2-O-H, và nước, H-O-H, được biểu diễn thành hai phân tử riêng biệt, với các liên kết cộng hóa trị bên trong mỗi phân tử được vẽ bằng đường liền và một liên kết hiđro được biểu diễn bằng đường nét đứt từ nguyên tử hydrogen trong nhóm hydroxyl của ethanol đến nguyên tử oxygen của nước.
Ethanol và nước hình thành một liên kết hiđro liên phân tử, trong khi các liên kết cộng hóa trị bên trong cả hai phân tử vẫn được giữ nguyên.

Các đường liền biểu diễn các liên kết cộng hóa trị bên trong mỗi phân tử. Đường nét đứt biểu diễn liên kết hiđro giữa các phân tử; đây là lực hút liên phân tử, không phải một liên kết cộng hóa trị mới.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Biểu diễn chính xác các phân tử ethanol và nước, với các liên kết cộng hóa trị được giữ nguyên: 1 điểm.
  • Vẽ và ghi chú đúng vị trí của liên kết hiđro giữa các phân tử: 1 điểm.

Lời giải câu 7

(a) Sự sôi và liên kết cộng hóa trị (2 điểm)

Nhận định này không chính xác. Khi ancol sôi, các lực hút giữa những phân tử lân cận bị thắng vượt, cho phép các phân tử tách rời nhau và chuyển sang pha khí.

Liên kết cộng hóa trị O-H bên trong mỗi phân tử ancol vẫn được giữ nguyên. Điều tương tự cũng áp dụng cho các liên kết cộng hóa trị khác bên trong phân tử.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Xác định được rằng sự sôi làm thắng vượt các lực hút giữa các phân tử thay vì phá vỡ liên kết cộng hóa trị O-H: 1 điểm.
  • Giải thích rằng các phân tử tách rời nhau trong khi các liên kết cộng hóa trị nội phân tử vẫn được giữ nguyên: 1 điểm.

(b) Đồng phân vị trí và đồng phân mạch carbon (2 điểm)

Nhận định này không chính xác vì việc có cùng công thức phân tử không tự động khiến hai ancol trở thành đồng phân vị trí.

Butan-1-ol và butan-2-ol là đồng phân vị trí vì chúng có cùng khung carbon không phân nhánh nhưng có nhóm hydroxyl ở các vị trí khác nhau.

Butan-1-ol và 2-methylpropan-1-ol là đồng phân mạch carbon vì khung carbon của chúng khác nhau: một chất có mạch không phân nhánh, còn chất kia có mạch phân nhánh.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Phân biệt chính xác đồng phân vị trí với đồng phân mạch carbon: 1 điểm.
  • Đưa ra một cặp đồng phân vị trí hợp lệ và một cặp đồng phân mạch carbon hợp lệ: 1 điểm.

(c) Giải thích sự khác biệt về nhiệt độ sôi (2 điểm)

Liên kết cộng hóa trị O-H không tự trở nên bền hơn chỉ vì mạch carbon dài hơn. Cả ethanol và pentan-1-ol đều chứa một nhóm hydroxyl và có thể tạo liên kết hiđro.

Pentan-1-ol có đám mây electron lớn hơn và nhiều electron hơn ethanol. Lực phân tán London mạnh hơn làm tăng lực tương tác tổng thể giữa các phân tử, vì vậy cần nhiều năng lượng hơn để tách chúng ra khỏi nhau. Điều này góp phần giải thích tại sao pentan-1-ol có nhiệt độ sôi cao hơn.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Bác bỏ nhận định rằng mạch dài hơn làm tăng nhiệt độ sôi do tăng độ bền của liên kết cộng hóa trị O-H: 1 điểm.
  • Giải thích vai trò của lực phân tán London mạnh hơn và nhu cầu năng lượng lớn hơn để tách các phân tử: 1 điểm.

(d) Vẽ và gọi tên một ancol bậc ba (2 điểm)

Một cấu trúc chính xác là:

\[ \ce{(CH3)3COH} \]

Tên IUPAC của hợp chất này là 2-methylpropan-2-ol.

Nguyên tử carbon mang nhóm hydroxyl liên kết với ba nguyên tử carbon khác, vì vậy đây là ancol bậc ba.

Hướng dẫn chấm điểm

  • Công thức cấu tạo chính xác của một ancol bậc ba có công thức phân tử \(\ce{C4H10O}\): 1 điểm.
  • Tên IUPAC chính xác, 2-methylpropan-2-ol: 1 điểm.

Kết thúc đề thi: 50 điểm