알코올의 구조와 성질: HSC 화학 연습 시험

이 tutorgum 자체 제작 50점 연습 시험지로 알코올 명명법, 위치 이성질체, 알코올 분류, 끓는점 및 물에 대한 용해도를 이해하고 있는지 점검하세요. 전체 풀이와 문항별 채점 기준이 포함되어 있습니다.

이 tutorgum 자체 제작 연습 시험지는 제공된 Chemistry 2025 edition의 범위를 바탕으로 NSW HSC 화학의 알코올 구조와 성질을 평가한다. 알코올의 이름을 붙이고 분류하며, 위치 이성질체를 식별하고, 분자 구조가 끓는점과 물에 대한 용해도에 미치는 영향을 설명하는 능력을 평가한다.

01시험 안내

연습 시험 조건

  • 권장 문제 읽기 시간: 5분.
  • 권장 풀이 시간: 60분.
  • 총점: 50점.
  • 허용 도구: 펜, 연필, 자 및 공학용 계산기.
  • 자료: 필기 자료 및 인터넷 사용 금지.

이 시험지는 tutorgum에서 자체 제작한 연습 시험지이다. NESA가 공식적으로 출제하거나 승인한 시험지가 아니며, 기출 시험지 또는 예상 시험지도 아니다. 위 조건은 이 연습 시험지에만 적용되며, NESA 공식 시험 규정을 설명하는 것은 아니다.

평가 주제

  • 단순 알코올의 IUPAC 명명법.
  • 1차, 2차 및 3차 알코올.
  • 구조식과 알코올의 위치 이성질체.
  • 분자 내 공유 결합과 수소 결합, 쌍극자-쌍극자 인력, 런던 분산력을 포함한 분자 간 힘.
  • 알코올 동족 계열 및 이성질체의 끓는점 경향.
  • 하이드록실기와 탄화수소 사슬의 관계를 포함한 물에 대한 용해도.

제외 범위: 알코올의 반응, 제조, 연소, 산화, 분광학 및 교육과정과 관련 없는 내용은 평가하지 않는다.

가정 및 표기 관례

  • 모든 화합물은 하이드록실기 \(\ce{-OH}\) 하나를 포함하는 비고리형 알코올이다.
  • 끓는점 자료는 약 101.3 kPa에서의 정상 끓는점을 나타낸다.
  • 물에 대한 용해도 관찰은 실온에서 이루어진 것이다.
  • 각 문항에 제공된 자료를 사용한다.
  • 계산 과정을 제시하고 단위를 포함하며, 적절한 위치 번호를 사용한 IUPAC 명칭을 쓴다.
  • 구조식을 요구하는 경우, 문항에서 달리 지정하지 않았다면 올바른 축약 구조식 또는 전개 구조식 모두 인정한다.

02문제

문제 1 (6점)

(a) 각 알코올을 1차, 2차 또는 3차 알코올로 분류하시오. (4점)

(i) \(\ce{CH3CH2OH}\) (1점)

(ii) \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\) (1점)

(iii) \(\ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3}\) (1점)

(iv) \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3}\) (1점)

(b) 다음 각 알코올의 구조식을 그리시오. 두 화합물 모두 분자식은 \(\ce{C4H10O}\)이어야 한다. (2점)

(i) 1차 알코올 하나. (1점)

(ii) 2차 알코올 하나. (1점)

문제 2 (8점)

(a) 알코올 A-D 각각의 IUPAC 명칭을 쓰시오. (4점)

A부터 D까지 표시된 네 가지 알코올 구조식으로, 직선형 탄소 사슬의 서로 다른 위치와 가지형 탄소 골격에 하이드록실기가 있는 모습을 보여 줍니다.
직선형 탄소 사슬에서 하이드록실기의 위치를 비교한 다음, 가지 구조가 알코올의 탄소 골격을 어떻게 바꾸는지 살펴보세요.

축약 구조식은 다음과 같다.

  • A: \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH}\)
  • B: \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3}\)
  • C: \(\ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3}\)
  • D: \(\ce{CH3CH(CH3)CH2CH2OH}\)

(b) 3-메틸부탄-2-올의 축약 구조식을 그리시오. (2점)

(c) 한 학생이 화합물 \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\)의 명칭을 부탄-3-올이라고 제시했다.

올바른 IUPAC 명칭을 쓰고, 학생이 간과한 번호 매기기 규칙을 설명하시오. (2점)

문제 3 (6점)

알코올 A와 B는 모두 가지가 없는 4탄소 골격과 하이드록실기 하나를 가진다. 두 화합물의 구조는 아래와 같다.

A와 B로 표시된 두 가지 알코올 구조식입니다. A는 끝 탄소에 하이드록실기가 결합된 가지 없는 4탄소 사슬을 보여 줍니다. B는 두 번째 탄소에 하이드록실기가 결합된 가지 없는 4탄소 사슬을 보여 줍니다.
두 가지 가지 없는 4탄소 알코올의 탄소 사슬을 따라가며 각각의 하이드록실기가 어디에 결합되어 있는지 비교해 보세요.

참고 자료:

  • A: \(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\)
  • B: \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\)

(a) A와 B의 IUPAC 명칭을 쓰시오. (2점)

(b) A와 B가 위치 이성질체인 이유를 설명하시오. (2점)

(c) 2-메틸프로판-1-올은 A와 분자식이 같다. 이 화합물이 위치 이성질체가 아니라 사슬 이성질체인 이유를 설명하시오. (2점)

문제 4 (8점)

다음 표는 네 가지 알코올의 정상 끓는점을 나타낸다.

알코올분자식끓는점 (°C)
에탄올\(\ce{C2H6O}\)78.4
프로판-1-올\(\ce{C3H8O}\)97.2
부탄-1-올\(\ce{C4H10O}\)117.7
펜탄-1-올\(\ce{C5H12O}\)137.9

(a) 에탄올에서 펜탄-1-올로 탄소 사슬이 길어질 때 끓는점이 어떻게 변하는지 서술하시오. 계열 전체에서 끓는점의 총변화량을 계산하시오. (2점)

(b) 알코올에 존재하는 분자 간 힘을 이용하여 이러한 경향을 설명하시오. 하이드록실기의 역할과 탄소 사슬 길이 증가의 영향을 구분하여 설명해야 한다. (4점)

(c) 에탄올이 끓을 때 극복해야 하는 인력은 무엇이며, 각 에탄올 분자 내부에서 그대로 유지되는 결합은 무엇인지 설명하시오. (2점)

문제 5 (6점)

알코올 X와 Y의 분자식은 \(\ce{C4H10O}\)이다. 두 화합물의 구조와 끓는점은 아래와 같다.

X와 Y로 표시된 두 가지 알코올 구조식입니다. X는 끝에 OH기가 결합된 직선형 4탄소 사슬을 가집니다. Y는 말단에 CH2OH기가 있는 가지형 4탄소 골격을 가집니다.
분자식은 같지만 탄소 골격의 형태가 서로 다른 두 알코올의 분자 구조를 비교해 보세요.
알코올끓는점 (°C)
X117.7
Y108.0

(a) X와 Y의 끓는점 차이를 계산하시오. (1점)

(b) X의 끓는점이 Y보다 높은 이유를 설명하시오. 답변에 분자 모양, 런던 분산력 및 수소 결합을 고려하시오. (4점)

(c) 에탄올과 펜탄-1-올을 비교하는 것보다 X와 Y를 비교하는 것이 가지 구조의 영향을 더 통제된 방식으로 조사할 수 있는 이유를 설명하시오. (1점)

문제 6 (8점)

다음은 실온에서 네 가지 알코올의 물에 대한 용해도를 정성적으로 관찰한 결과이다.

알코올물에 대한 용해도
에탄올혼화성
프로판-1-올혼화성
부탄-1-올용해도 제한적
펜탄-1-올용해도 낮음

혼화성은 두 액체가 모든 비율로 혼합될 수 있음을 의미한다.

(a) 탄소 사슬의 길이가 탄소 원자 2개에서 5개로 증가할 때 물에 대한 용해도가 어떻게 변하는지 서술하시오. 제공된 관찰 결과를 언급하시오. (2점)

(b) 하이드록실기와 탄화수소 사슬의 관점에서 이러한 경향을 설명하시오. (2점)

(c) 한 학생이 다음과 같이 주장한다.

“펜탄-1-올은 하이드록실기가 물과 수소 결합을 형성할 수 없기 때문에 물에 대한 용해도가 낮다.”

이 주장을 평가하시오. (2점)

(d) 에탄올 분자 하나와 물 분자 하나가 분자 간 수소 결합으로 연결된 모습을 나타내는 분자 수준의 모식도를 그리고 각 부분에 이름을 붙이시오. 각 분자 내부의 공유 결합과 분자 사이의 인력을 명확하게 구분하시오. (2점)

문제 7 (8점)

한 학생이 알코올의 구조와 성질을 복습하면서 다음과 같은 주장을 한다.

(a) “알코올이 끓을 때 O-H 공유 결합이 끊어진다.”

이 주장을 바로잡고, 끓는 동안 분자 수준에서 어떤 일이 일어나는지 설명하시오. (2점)

(b) “분자식이 \(\ce{C4H10O}\)인 두 알코올은 반드시 위치 이성질체이다.”

이 주장이 틀린 이유를 설명하시오. 위치 이성질체 한 쌍과 사슬 이성질체 한 쌍의 예를 각각 사용하시오. (2점)

(c) “펜탄-1-올은 O-H 공유 결합이 더 강하기 때문에 에탄올보다 끓는점이 높다.”

관련된 분자 간 힘을 이용하여 이 설명을 바로잡으시오. (2점)

(d) 분자식이 \(\ce{C4H10O}\)인 3차 알코올의 구조식을 그리고 IUPAC 명칭을 쓰시오. (2점)

03풀이 및 채점 기준

풀이 1

(a) 알코올 분류하기 (4점)

알코올의 분류는 하이드록실기가 결합한 탄소 원자에 직접 결합한 다른 탄소 원자의 수에 따라 결정된다.

  • (i) \(\ce{CH3CH2OH}\): 1차 알코올. \(\ce{-OH}\)가 결합한 탄소는 다른 탄소 하나에 결합되어 있다.
  • (ii) \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\): 2차 알코올. \(\ce{-OH}\)가 결합한 탄소는 다른 탄소 두 개에 결합되어 있다.
  • (iii) \(\ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3}\): 3차 알코올. \(\ce{-OH}\)가 결합한 탄소는 다른 탄소 세 개에 결합되어 있다.
  • (iv) \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3}\): 2차 알코올. \(\ce{-OH}\)가 결합한 탄소는 다른 탄소 두 개에 결합되어 있다.

채점 기준

  • (i) 올바른 분류: 1점.
  • (ii) 올바른 분류: 1점.
  • (iii) 올바른 분류: 1점.
  • (iv) 올바른 분류: 1점.

(b) 분자식이 \(\ce{C4H10O}\)인 알코올 그리기 (2점)

가능한 1차 알코올의 예는 부탄-1-올이다.

\[ \ce{CH3CH2CH2CH2OH} \]

가능한 2차 알코올의 예는 부탄-2-올이다.

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH3} \]

2-메틸프로판-1-올과 같이 구조가 올바른 다른 1차 알코올도 인정한다.

채점 기준

  • 분자식이 \(\ce{C4H10O}\)인 올바른 1차 알코올 하나: 1점.
  • 분자식이 \(\ce{C4H10O}\)인 올바른 2차 알코올 하나: 1점.

풀이 2

(a) IUPAC 명명법 (4점)

  • A: 펜탄-1-올.
  • B: 펜탄-2-올.
  • C: 펜탄-3-올.
  • D: 3-메틸부탄-1-올.

알코올의 이름을 정할 때는 하이드록실기가 결합한 탄소를 포함하는 가장 긴 탄소 사슬을 선택한다. 하이드록실기에 가능한 한 가장 낮은 위치 번호가 부여되도록 사슬의 끝에서부터 번호를 매긴 다음, 접미사 -ol을 사용한다.

D의 경우 하이드록실기가 있는 쪽 끝에서부터 번호를 매긴다. 주 사슬에는 탄소 원자가 네 개 있고, 메틸 가지는 3번 탄소에 결합되어 있다. 따라서 명칭은 3-메틸부탄-1-올이다.

채점 기준

  • A의 명칭이 올바름: 1점.
  • B의 명칭이 올바름: 1점.
  • C의 명칭이 올바름: 1점.
  • D의 명칭이 올바름: 1점.

(b) 3-메틸부탄-2-올의 구조식 (2점)

\[ \ce{CH3CH(OH)CH(CH3)CH3} \]

주 사슬에는 탄소 원자가 네 개 있다. 하이드록실기는 2번 탄소에 결합되어 있고, 메틸기는 3번 탄소에 결합되어 있다.

채점 기준

  • 2번 탄소에 하이드록실기가 결합된 올바른 4탄소 사슬: 1점.
  • 올바른 연결 구조를 가진 3번 탄소의 메틸 가지: 1점.

(c) 부탄-3-올 바로잡기 (2점)

올바른 명칭은 부탄-2-올이다.

4탄소 사슬은 어느 쪽 끝에서부터 번호를 매겨도 되지만, IUPAC 명명법에서는 하이드록실기에 가능한 한 가장 낮은 위치 번호를 부여해야 한다. 반대쪽 끝에서부터 번호를 매기면 하이드록실기의 위치 번호가 3에서 2로 바뀐다.

채점 기준

  • 올바른 명칭인 부탄-2-올: 1점.
  • 하이드록실기에 가능한 한 가장 낮은 위치 번호가 부여되도록 번호를 매겨야 한다고 설명함: 1점.

풀이 3

(a) A와 B의 이름 붙이기 (2점)

  • A: 부탄-1-올.
  • B: 부탄-2-올.

각 분자는 가지가 없는 4탄소 사슬을 가진다. 명칭에 포함된 숫자는 하이드록실기가 결합한 탄소의 위치를 나타낸다.

채점 기준

  • A의 명칭이 올바름: 1점.
  • B의 명칭이 올바름: 1점.

(b) 위치 이성질체 설명하기 (2점)

A와 B는 분자식 \(\ce{C4H10O}\)가 같고 가지가 없는 탄소 골격도 같지만, 하이드록실기가 서로 다른 위치에 있기 때문에 위치 이성질체이다.

A에서는 하이드록실기가 1번 탄소에 결합되어 있다. B에서는 2번 탄소에 결합되어 있다.

채점 기준

  • 분자식과 탄소 골격이 같음을 제시함: 1점.
  • 하이드록실기의 위치가 다름을 제시함: 1점.

(c) 사슬 이성질체 구별하기 (2점)

부탄-1-올과 2-메틸프로판-1-올은 분자식 \(\ce{C4H10O}\)가 같지만 탄소 골격은 서로 다르다.

부탄-1-올은 가지가 없는 탄소 사슬을 가지는 반면, 2-메틸프로판-1-올은 가지가 있는 탄소 골격을 가진다. 따라서 이들은 위치 이성질체가 아니라 사슬 이성질체이다.

위치 이성질체는 동일한 탄소 골격에서 작용기의 위치가 다르다. 사슬 이성질체는 탄소 골격 자체의 배열이 다르다.

채점 기준

  • 가지가 없는 탄소 골격과 가지가 있는 탄소 골격의 차이를 제시함: 1점.
  • 위치 이성질체가 아니라 사슬 이성질체인 이유를 올바르게 설명함: 1점.

풀이 4

(a) 끓는점의 경향 (2점)

탄소 사슬이 길어질수록 끓는점은 상승한다.

에탄올에서 펜탄-1-올까지의 총변화량은 다음과 같다.

\[ \begin{aligned} \Delta T_b &= 137.9 - 78.4\\ &= 59.5\,^\circ\mathrm{C} \end{aligned} \]

제공된 계열에서 끓는점은 \(59.5\,^\circ\mathrm{C}\) 상승한다.

채점 기준

  • 끓는점이 상승하는 경향을 제시함: 1점.
  • 올바른 뺄셈 계산과 단위를 포함한 답: 1점.

(b) 분자 간 힘을 이용한 경향 설명 (4점)

알코올 분자에는 여러 종류의 분자 간 인력이 작용한다.

첫째, 하이드록실기에는 극성 O-H 결합과 C-O 결합이 있다. 알코올 분자는 극성이며, 주변의 다른 알코올 분자와 수소 결합을 형성할 수 있다. 또한 쌍극자-쌍극자 인력도 작용한다.

둘째, 모든 분자에는 런던 분산력이 작용한다. 전자 분포의 일시적인 변화로 인해 일시적인 쌍극자가 형성되고, 이 쌍극자가 주변 분자에 쌍극자를 유도하면서 이러한 힘이 발생한다.

탄소 사슬이 길어지면 분자의 전자 수가 증가하고 전자 구름도 커진다. 따라서 일반적으로 런던 분산력이 강해진다.

이 계열에서는 분자당 하이드록실기의 수가 계속 하나로 유지된다. 따라서 제시된 모든 알코올에서 수소 결합이 형성되지만, 분자 크기가 커짐에 따라 런던 분산력이 증가하는 것도 끓는점 상승을 설명하는 데 도움이 된다. 분자들을 서로 분리하려면 더 많은 에너지가 필요하다.

채점 기준

  • 알코올 분자 사이의 수소 결합을 제시함: 1점.
  • 분자의 극성과 관련된 쌍극자-쌍극자 인력을 제시함: 1점.
  • 탄소 사슬이 길어지면 전자 구름이 커지고 런던 분산력이 강해진다고 설명함: 1점.
  • 전체적인 분자 간 인력이 강해지면 분자들을 분리하는 데 더 많은 에너지가 필요하여 끓는점이 높아진다고 연결함: 1점.

(c) 분자 간 결합과 분자 내 결합 (2점)

에탄올이 끓을 때는 서로 이웃한 에탄올 분자들을 붙잡고 있는 분자 간 인력을 극복할 만큼 충분한 에너지가 공급된다. 여기에는 수소 결합, 쌍극자-쌍극자 인력 및 런던 분산력이 포함된다.

각 에탄올 분자 내부의 공유 결합인 O-H, C-O, C-C 및 C-H 결합은 그대로 유지된다. 끓는 것은 물리적 변화이며, 에탄올이 화학적으로 분해되는 과정이 아니다.

채점 기준

  • 극복해야 하는 분자 간 인력을 제시함: 1점.
  • 분자 내 공유 결합은 그대로 유지된다고 서술함: 1점.

풀이 5

(a) 끓는점 차이 (1점)

\[ \begin{aligned} \Delta T_b &= 117.7 - 108.0\\ &= 9.7\,^\circ\mathrm{C} \end{aligned} \]

X의 끓는점은 Y보다 \(9.7\,^\circ\mathrm{C}\) 높다.

채점 기준

  • 단위를 포함한 올바른 차이: 1점.

(b) 가지 구조가 끓는점에 미치는 영향 (4점)

X는 직선형 탄소 사슬을 가진 부탄-1-올이다. Y는 가지가 있는 탄소 골격을 가진 2-메틸프로판-1-올이다.

두 분자 모두 하이드록실기를 하나씩 포함하므로 주변의 다른 알코올 분자와 수소 결합을 형성할 수 있다. 가지 구조가 있다고 해서 수소 결합 형성 능력이 없어지는 것은 아니다.

그러나 X는 더 길게 뻗은 형태이므로 일반적으로 이웃한 분자 사이에 더 넓은 표면 접촉이 가능하다. Y는 더 조밀한 형태이므로 분자 사이의 실질적인 접촉이 줄어든다.

이 차이는 런던 분산력에 영향을 준다. 이러한 조건에서 X 분자 사이에 작용하는 전체적인 분자 간 인력은 더 강하므로, 분자들을 분리하는 데 더 많은 에너지가 필요하다. 따라서 X의 끓는점이 더 높다.

채점 기준

  • 두 알코올 모두 하이드록실기를 포함하므로 수소 결합을 형성할 수 있다고 서술함: 1점.
  • X의 표면 접촉이 더 크거나 X의 형태가 덜 조밀함을 제시함: 1점.
  • Y의 더 조밀한 형태가 더 약한 런던 분산력으로 이어진다고 설명함: 1점.
  • 전체적인 인력이 더 강하면 이를 극복하는 데 더 많은 에너지가 필요하므로 X의 끓는점이 더 높다고 설명함: 1점.

(c) 통제된 비교 (1점)

X와 Y는 분자식과 탄소 원자의 수가 같고, 각각 하이드록실기를 하나씩 가진다. 두 화합물 모두 1차 알코올이다.

따라서 이들을 비교하면 분자량과 하이드록실기 수의 차이가 미치는 영향을 줄일 수 있어 탄소 사슬의 가지 구조가 미치는 영향을 더 쉽게 조사할 수 있다.

채점 기준

  • 분자식과 하이드록실기의 수가 일정하게 유지되므로 가지 구조와 분자 모양의 영향을 더 직접적으로 비교할 수 있음을 제시함: 1점.

풀이 6

(a) 용해도 경향 (2점)

에탄올과 프로판-1-올은 물과 혼화된다. 부탄-1-올은 용해도가 제한적이며, 펜탄-1-올은 용해도가 낮다.

일반적으로 탄소 사슬이 길어질수록 물에 대한 용해도는 감소한다.

채점 기준

  • 사슬 길이가 증가할수록 물에 대한 용해도가 전반적으로 감소함을 제시함: 1점.
  • 부탄-1-올과 펜탄-1-올의 용해도가 더 낮다는 점을 포함하여 제공된 관찰 결과를 올바르게 언급함: 1점.

(b) 경향 설명하기 (2점)

하이드록실기는 극성이며 물 분자와 수소 결합을 형성할 수 있다. 따라서 알코올 분자는 물과 상호작용할 수 있다.

탄화수소 사슬은 대부분 무극성이며 물과 수소 결합을 형성하지 않는다. 사슬이 길어질수록 하나뿐인 하이드록실기에 비해 무극성 부분의 크기가 커지므로, 분자 전체가 물과 잘 어울리지 않게 된다. 따라서 용해도가 감소한다.

채점 기준

  • 극성 하이드록실기가 물과 수소 결합을 형성할 수 있다고 설명함: 1점.
  • 무극성 탄화수소 사슬이 길어지면 물에 대한 전체적인 용해도가 감소한다고 설명함: 1점.

(c) 학생의 주장 평가하기 (2점)

이 주장은 틀렸다. 펜탄-1-올은 에탄올과 마찬가지로 하이드록실기를 통해 물과 수소 결합을 형성할 수 있다.

펜탄-1-올의 용해도가 더 낮은 주된 이유는 더 긴 무극성 탄화수소 사슬이 알코올과 물 사이의 유리한 상호작용을 제한하기 때문이다.

채점 기준

  • 펜탄-1-올이 물과 수소 결합을 형성할 수 있다고 서술함: 1점.
  • 수소 결합을 형성할 수 없기 때문이 아니라 더 긴 무극성 사슬 때문이라고 용해도 감소의 원인을 설명함: 1점.

(d) 수소 결합 배열 그리기 (2점)

올바른 모식도에는 에탄올을 \(\ce{CH3CH2-O-H}\)로, 물을 \(\ce{H-O-H}\)로 나타낼 수 있다. 에탄올의 산소에 결합한 수소에서 물 분자의 산소 원자까지 점선으로 연결한다.

에탄올 (CH3-CH2-O-H)과 물 (H-O-H)이 서로 분리된 분자로 표시되어 있습니다. 각 분자 내부의 공유 결합은 실선으로 나타내고, 에탄올의 하이드록실기에 있는 수소와 물의 산소 원자 사이의 수소 결합은 점선으로 나타냅니다.
에탄올과 물은 분자 간 수소 결합을 형성하며, 두 분자 내부의 공유 결합은 그대로 유지됩니다.

실선은 각 분자 내부의 공유 결합을 나타낸다. 점선은 두 분자 사이의 수소 결합을 나타내며, 이는 분자 간 인력이지 새로운 공유 결합이 아니다.

채점 기준

  • 에탄올과 물 분자를 공유 결합이 그대로 유지된 상태로 올바르게 나타냄: 1점.
  • 올바른 위치에 분자 간 수소 결합을 표시하고 이름을 붙임: 1점.

풀이 7

(a) 끓는 현상과 공유 결합 (2점)

이 주장은 틀렸다. 알코올이 끓을 때는 이웃한 분자 사이의 분자 간 인력이 극복되어 분자들이 기체 상태로 분리된다.

각 알코올 분자 내부의 O-H 공유 결합은 그대로 유지된다. 분자 내부의 다른 공유 결합에도 동일하게 적용된다.

채점 기준

  • 끓을 때 O-H 공유 결합이 끊어지는 것이 아니라 분자 간 인력이 극복된다고 제시함: 1점.
  • 분자들이 분리되지만 분자 내 공유 결합은 그대로 유지된다고 설명함: 1점.

(b) 위치 이성질체와 사슬 이성질체 (2점)

분자식이 같다고 해서 두 알코올이 자동으로 위치 이성질체가 되는 것은 아니므로 이 주장은 틀렸다.

부탄-1-올과 부탄-2-올은 동일한 가지 없는 탄소 골격을 가지지만 하이드록실기의 위치가 다르므로 위치 이성질체이다.

부탄-1-올과 2-메틸프로판-1-올은 탄소 골격이 다르므로 사슬 이성질체이다. 하나는 가지가 없고 다른 하나는 가지가 있다.

채점 기준

  • 위치 이성질체와 사슬 이성질체를 올바르게 구분함: 1점.
  • 올바른 위치 이성질체 한 쌍과 사슬 이성질체 한 쌍을 제시함: 1점.

(c) 끓는점 차이 설명하기 (2점)

탄소 사슬이 더 길다는 이유만으로 O-H 공유 결합이 더 강해지는 것은 아니다. 에탄올과 펜탄-1-올은 모두 하이드록실기를 하나씩 포함하며 수소 결합을 형성할 수 있다.

펜탄-1-올은 에탄올보다 전자 구름이 크고 전자 수가 많다. 런던 분산력이 더 강해지면서 전체적인 분자 간 인력이 증가하므로, 분자들을 분리하는 데 더 많은 에너지가 필요하다. 이는 펜탄-1-올의 끓는점이 더 높은 이유를 설명하는 데 도움이 된다.

채점 기준

  • 탄소 사슬이 길어지면 O-H 공유 결합이 강해져 끓는점이 상승한다는 주장을 반박함: 1점.
  • 런던 분산력이 더 강해지고 분자들을 분리하는 데 더 많은 에너지가 필요하다고 설명함: 1점.

(d) 3차 알코올 그리기 및 명명하기 (2점)

올바른 구조는 다음과 같다.

\[ \ce{(CH3)3COH} \]

IUPAC 명칭은 2-메틸프로판-2-올이다.

하이드록실기가 결합한 탄소는 다른 탄소 원자 세 개에 결합되어 있으므로 이 알코올은 3차 알코올이다.

채점 기준

  • 분자식이 \(\ce{C4H10O}\)인 3차 알코올의 올바른 구조식: 1점.
  • 올바른 IUPAC 명칭인 2-메틸프로판-2-올: 1점.

시험지 끝: 50점