تراكيب الكحولات وخواصها: امتحان تدريبي في كيمياء HSC

تقيّم ورقة التدريب الأصلية هذه من tutorgum تراكيب الكحولات وخواصها ضمن منهج كيمياء شهادة HSC في نيو ساوث ويلز (NSW)، باستخدام نطاق المحتوى المحدد في إصدار الكيمياء لعام 2025. تختبر الورقة قدرتك على تسمية الكحولات وتصنيفها، وتحديد المتماكبات الموضعية، وشرح كيفية تأثير التركيب الجزيئي في درجة الغليان والذوبانية في الماء.

01تعليمات الامتحان

شروط ورقة التدريب

• زمن القراءة المقترح: 5 دقائق.
• زمن الإجابة المقترح: 60 دقيقة.
• الدرجة الكلية: 50 درجة.
• الأدوات المسموح بها: قلم حبر، وقلم رصاص، ومسطرة، وآلة حاسبة علمية.
• المصادر: لا يُسمح باستخدام الملاحظات أو الوصول إلى الإنترنت.

هذه ورقة تدريب أصلية من tutorgum. وهي ليست ورقة امتحان رسمية صادرة عن هيئة NESA أو معتمدة منها، وليست ورقة امتحان سابقة أو ورقة تتنبأ بمحتوى امتحان مستقبلي. تنطبق الشروط المذكورة أعلاه على ورقة التدريب هذه، ولا تمثل بيانًا بالقواعد الرسمية لامتحانات NESA.

الموضوعات التي يشملها التقييم

• تسمية الكحولات البسيطة وفق نظام التسمية التابع للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC).
• الكحولات الأولية والثانوية والثالثية.
• الصيغ البنائية والمتماكبات الموضعية للكحولات.
• الروابط التساهمية داخل الجزيئات والقوى بين الجزيئات، بما في ذلك الروابط الهيدروجينية، وتجاذبات ثنائي القطب-ثنائي القطب، وقوى تشتت لندن.
• اتجاهات درجات الغليان في السلاسل المتجانسة للكحولات وفي متماكباتها.
• الذوبانية في الماء والعلاقة بين مجموعة الهيدروكسيل والسلسلة الهيدروكربونية.

الموضوعات المستثناة: لا يشمل التقييم تفاعلات الكحولات أو تحضيرها أو احتراقها أو أكسدتها أو التحليل الطيفي أو محتويات أخرى غير ذات صلة بالمنهج.

الافتراضات والاصطلاحات

• جميع المركبات كحولات غير حلقية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة، \(\ce{-OH}\).
• تشير بيانات درجات الغليان إلى درجات الغليان العادية عند ضغط يقارب 101.3 kPa.
• تتعلق ملاحظات الذوبانية في الماء بدرجة حرارة الغرفة.
• استخدم البيانات المقدمة في كل سؤال.
• أظهر خطوات الحساب، واكتب الوحدات، واستخدم أسماء IUPAC مع أرقام المواضع المناسبة.
• عند طلب صيغة بنائية، تُقبل الصيغة المكثفة الصحيحة أو الصيغة البنائية المعروضة، ما لم ينص السؤال على خلاف ذلك.

02الأسئلة

السؤال 1 (6 درجات)

(أ) صنّف كل كحول إلى أولي أو ثانوي أو ثالثي. (4 درجات)

(i) \(\ce{CH3CH2OH}\) (درجة واحدة)

(ii) \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\) (درجة واحدة)

(iii) \(\ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3}\) (درجة واحدة)

(iv) \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3}\) (درجة واحدة)

(ب) ارسم صيغة بنائية لكل نوع من الكحولات الآتية. يجب أن تكون الصيغة الجزيئية لكليهما \(\ce{C4H10O}\). (درجتان)

(i) كحول أولي واحد. (درجة واحدة)

(ii) كحول ثانوي واحد. (درجة واحدة)

السؤال 2 (8 درجات)

(أ) اكتب اسم IUPAC لكل كحول من الكحولات A وB وC وD. (4 درجات)

تُقدَّم الصيغ البنائية المكثفة أيضًا أدناه.

• A: \(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH}\)
• B: \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3}\)
• C: \(\ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3}\)
• D: \(\ce{CH3CH(CH3)CH2CH2OH}\)

(ب) ارسم الصيغة البنائية المكثفة للمركب 3-ميثيل بيوتان-2-ول. (درجتان)

(ج) يطلق أحد الطلاب اسم بيوتان-3-ول على المركب \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\).

اكتب اسم IUPAC الصحيح، واشرح قاعدة الترقيم التي أغفلها الطالب. (درجتان)

السؤال 3 (6 درجات)

للكحولين A وB سلسلة كربونية غير متفرعة تتكون من أربع ذرات كربون، وتحتوي كل منهما على مجموعة هيدروكسيل واحدة. يوضَّح تركيبهما أدناه.

للمرجع:

• A: \(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\)
• B: \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\)

(أ) اكتب اسم IUPAC لكل من A وB. (درجتان)

(ب) اشرح لماذا يُعد A وB متماكبين موضعيين. (درجتان)

(ج) للكحول 2-ميثيل بروبان-1-ول الصيغة الجزيئية نفسها التي للكحول A. اشرح لماذا يُعد متماكبًا سلسليًا للكحول A بدلًا من كونه متماكبًا موضعيًا. (درجتان)

السؤال 4 (8 درجات)

يعرض الجدول الآتي درجات الغليان العادية لأربعة كحولات.

(أ) صِف اتجاه التغير في درجة الغليان مع زيادة طول السلسلة الكربونية من الإيثانول إلى البنتان-1-ول. احسب التغير الكلي في درجة الغليان عبر هذه السلسلة. (درجتان)

(ب) اشرح هذا الاتجاه باستخدام القوى بين الجزيئات الموجودة في الكحولات. يجب أن تميّز في إجابتك بين دور مجموعة الهيدروكسيل وتأثير زيادة طول السلسلة الكربونية. (4 درجات)

(ج) عند غليان الإيثانول، اشرح التجاذبات التي يجب التغلب عليها والروابط التي تبقى سليمة داخل كل جزيء من جزيئات الإيثانول. (درجتان)

السؤال 5 (6 درجات)

للكحولين X وY الصيغة الجزيئية \(\ce{C4H10O}\). يوضَّح تركيبهما ودرجتا غليانهما أدناه.

(أ) احسب الفرق بين درجتي غليان X وY. (درجة واحدة)

(ب) اشرح لماذا يمتلك X درجة غليان أعلى من Y. يجب أن تتناول في إجابتك الشكل الجزيئي، وقوى تشتت لندن، والروابط الهيدروجينية. (4 درجات)

(ج) اشرح لماذا تتيح مقارنة X وY دراسة تأثير التفرع بصورة أكثر ضبطًا من مقارنة الإيثانول بالبنتان-1-ول. (درجة واحدة)

السؤال 6 (8 درجات)

تصف الملاحظات النوعية الآتية ذوبانية أربعة كحولات في الماء عند درجة حرارة الغرفة.

تعني كلمة قابل للامتزاج أن سائلين يمتزجان بأي نسب.

(أ) صِف اتجاه التغير في الذوبانية في الماء مع زيادة طول السلسلة الكربونية من ذرتي كربون إلى خمس ذرات كربون. استند إلى الملاحظات المقدمة. (درجتان)

(ب) اشرح هذا الاتجاه من حيث مجموعة الهيدروكسيل والسلسلة الهيدروكربونية. (درجتان)

(ج) يدّعي أحد الطلاب ما يأتي:

«ذوبانية البنتان-1-ول في الماء منخفضة لأن مجموعة الهيدروكسيل فيه لا تستطيع تكوين روابط هيدروجينية مع الماء».

قيّم هذا الادعاء. (درجتان)

(د) ارسم مخططًا جزيئيًا مبسطًا ومُعنونًا يوضح جزيئًا واحدًا من الإيثانول وجزيئًا واحدًا من الماء مرتبطين برابطة هيدروجينية بين الجزيئات. ميّز بوضوح بين الروابط التساهمية داخل كل جزيء والتجاذب بين الجزيئين. (درجتان)

السؤال 7 (8 درجات)

يدلي أحد الطلاب بالعبارات الآتية أثناء مراجعته لتراكيب الكحولات وخواصها.

(أ) «تنكسر الرابطة التساهمية O-H عندما يغلي الكحول».

صحّح العبارة واشرح ما يحدث على المستوى الجزيئي أثناء الغليان. (درجتان)

(ب) «أي كحولين لهما الصيغة الجزيئية \(\ce{C4H10O}\) لا بد أن يكونا متماكبين موضعيين».

اشرح لماذا هذه العبارة غير صحيحة. استخدم مثالًا لزوج من المتماكبات الموضعية ومثالًا لزوج من المتماكبات السلسلية. (درجتان)

(ج) «درجة غليان البنتان-1-ول أعلى من درجة غليان الإيثانول لأن الرابطة التساهمية O-H فيه أقوى».

صحّح التفسير باستخدام القوى المناسبة بين الجزيئات. (درجتان)

(د) ارسم الصيغة البنائية لكحول ثالثي صيغته الجزيئية \(\ce{C4H10O}\)، واكتب اسم IUPAC له. (درجتان)

03الحلول المفصلة ودليل التصحيح

الحل 1

(أ) تصنيف الكحولات (4 درجات)

يعتمد التصنيف على عدد ذرات الكربون المرتبطة مباشرة بذرة الكربون التي تحمل مجموعة الهيدروكسيل.

• (i) \(\ce{CH3CH2OH}\): كحول أولي. ترتبط ذرة الكربون الحاملة لمجموعة \(\ce{-OH}\) بذرة كربون أخرى واحدة.
• (ii) \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\): كحول ثانوي. ترتبط ذرة الكربون الحاملة لمجموعة \(\ce{-OH}\) بذرتي كربون أخريين.
• (iii) \(\ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3}\): كحول ثالثي. ترتبط ذرة الكربون الحاملة لمجموعة \(\ce{-OH}\) بثلاث ذرات كربون أخرى.
• (iv) \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3}\): كحول ثانوي. ترتبط ذرة الكربون الحاملة لمجموعة \(\ce{-OH}\) بذرتي كربون أخريين.

دليل التصحيح

• التصنيف الصحيح للفقرة (i): درجة واحدة.
• التصنيف الصحيح للفقرة (ii): درجة واحدة.
• التصنيف الصحيح للفقرة (iii): درجة واحدة.
• التصنيف الصحيح للفقرة (iv): درجة واحدة.

(ب) رسم الكحولات ذات الصيغة \(\ce{C4H10O}\) (درجتان)

أحد الكحولات الأولية الصحيحة هو بيوتان-1-ول:

\[ \ce{CH3CH2CH2CH2OH} \]

وأحد الكحولات الثانوية الصحيحة هو بيوتان-2-ول:

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH3} \]

تُقبل أيضًا تراكيب أخرى صحيحة للكحولات الأولية، مثل 2-ميثيل بروبان-1-ول.

دليل التصحيح

• رسم كحول أولي صحيح صيغته \(\ce{C4H10O}\): درجة واحدة.
• رسم كحول ثانوي صحيح صيغته \(\ce{C4H10O}\): درجة واحدة.

الحل 2

(أ) التسمية وفق نظام IUPAC (4 درجات)

• A: بنتان-1-ول.
• B: بنتان-2-ول.
• C: بنتان-3-ول.
• D: 3-ميثيل بيوتان-1-ول.

لتسمية الكحول، اختر أطول سلسلة كربونية تحتوي على ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل. رقّم السلسلة من الطرف الذي يمنح مجموعة الهيدروكسيل أصغر رقم موضع ممكن، ثم استخدم اللاحقة -ol.

بالنسبة إلى D، يبدأ الترقيم من الطرف الذي يحتوي على مجموعة الهيدروكسيل. تتكون السلسلة الرئيسة من أربع ذرات كربون، وتتصل بها مجموعة ميثيل عند ذرة الكربون رقم 3. لذلك يكون الاسم 3-ميثيل بيوتان-1-ول.

دليل التصحيح

• التسمية الصحيحة للمركب A: درجة واحدة.
• التسمية الصحيحة للمركب B: درجة واحدة.
• التسمية الصحيحة للمركب C: درجة واحدة.
• التسمية الصحيحة للمركب D: درجة واحدة.

(ب) الصيغة البنائية لـ 3-ميثيل بيوتان-2-ول (درجتان)

\[ \ce{CH3CH(OH)CH(CH3)CH3} \]

تتكون السلسلة الرئيسة من أربع ذرات كربون. ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة الكربون رقم 2، وتتصل مجموعة ميثيل بذرة الكربون رقم 3.

دليل التصحيح

• سلسلة صحيحة من أربع ذرات كربون، مع وجود مجموعة الهيدروكسيل عند ذرة الكربون رقم 2: درجة واحدة.
• وجود مجموعة ميثيل متفرعة عند ذرة الكربون رقم 3، مع توصيل الذرات بصورة صحيحة: درجة واحدة.

(ج) تصحيح اسم بيوتان-3-ول (درجتان)

الاسم الصحيح هو بيوتان-2-ول.

يمكن ترقيم السلسلة المكونة من أربع ذرات كربون من أي من الطرفين، لكن تسمية IUPAC تشترط أن تحصل مجموعة الهيدروكسيل على أصغر رقم موضع ممكن. يؤدي الترقيم من الطرف المقابل إلى تغيير موضع مجموعة الهيدروكسيل من 3 إلى 2.

دليل التصحيح

• الاسم الصحيح، بيوتان-2-ول: درجة واحدة.
• توضيح أن الترقيم يجب أن يمنح مجموعة الهيدروكسيل أصغر رقم موضع ممكن: درجة واحدة.

الحل 3

(أ) تسمية A وB (درجتان)

• A: بيوتان-1-ول.
• B: بيوتان-2-ول.

يحتوي كل جزيء على سلسلة غير متفرعة تتكون من أربع ذرات كربون. ويحدد الرقم في الاسم ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل.

دليل التصحيح

• التسمية الصحيحة للمركب A: درجة واحدة.
• التسمية الصحيحة للمركب B: درجة واحدة.

(ب) تفسير التماكب الموضعي (درجتان)

يُعد A وB متماكبين موضعيين لأن لهما الصيغة الجزيئية نفسها، \(\ce{C4H10O}\)، والهيكل الكربوني غير المتفرع نفسه، لكن مجموعة الهيدروكسيل تقع في موضع مختلف في كل منهما.

في المركب A، ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بذرة الكربون رقم 1. أما في المركب B، فترتبط بذرة الكربون رقم 2.

دليل التصحيح

• تحديد تطابق الصيغة الجزيئية والهيكل الكربوني: درجة واحدة.
• تحديد اختلاف موضع مجموعة الهيدروكسيل: درجة واحدة.

(ج) التمييز بين المتماكبات السلسلية (درجتان)

يمتلك بيوتان-1-ول و2-ميثيل بروبان-1-ول الصيغة الجزيئية نفسها، \(\ce{C4H10O}\)، لكن هيكليهما الكربونيين مختلفان.

يحتوي بيوتان-1-ول على سلسلة كربونية غير متفرعة، بينما يحتوي 2-ميثيل بروبان-1-ول على هيكل كربوني متفرع. لذلك فهما متماكبان سلسليان، وليس متماكبين موضعيين.

تختلف المتماكبات الموضعية في موضع المجموعة الوظيفية على الهيكل الكربوني نفسه، بينما تختلف المتماكبات السلسلية في ترتيب الهيكل الكربوني نفسه.

دليل التصحيح

• تحديد الاختلاف بين الهيكل الكربوني غير المتفرع والهيكل الكربوني المتفرع: درجة واحدة.
• التفسير الصحيح لكون المركبين متماكبين سلسليين بدلًا من كونهما متماكبين موضعيين: درجة واحدة.

الحل 4

(أ) اتجاه التغير في درجة الغليان (درجتان)

تزداد درجة الغليان كلما ازداد طول السلسلة الكربونية.

التغير الكلي من الإيثانول إلى البنتان-1-ول هو:

\[ \begin{aligned} \Delta T_b &= 137.9 - 78.4\\ &= 59.5\,^\circ\mathrm{C} \end{aligned} \]

تزداد درجة الغليان بمقدار \(59.5\,^\circ\mathrm{C}\) عبر السلسلة الواردة في البيانات.

دليل التصحيح

• تحديد اتجاه ازدياد درجة الغليان: درجة واحدة.
• إجراء عملية الطرح بصورة صحيحة وكتابة الإجابة مع الوحدات: درجة واحدة.

(ب) تفسير الاتجاه باستخدام القوى بين الجزيئات (4 درجات)

تتعرض جزيئات الكحولات لعدة أنواع من التجاذب بين الجزيئات.

أولًا، تحتوي مجموعة الهيدروكسيل على رابطتين قطبيتين، O-H وC-O. وتكون جزيئات الكحولات قطبية، ويمكنها تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الكحول المجاورة. كما تتعرض لتجاذبات ثنائي القطب-ثنائي القطب.

ثانيًا، تتعرض جميع الجزيئات لقوى تشتت لندن. وتنشأ هذه القوى من التقلبات المؤقتة في توزيع الإلكترونات، التي تؤدي إلى تكوّن أقطاب ثنائية مؤقتة وتحفّز تكوّن أقطاب ثنائية في الجزيئات المجاورة.

عندما يزداد طول السلسلة الكربونية، يصبح الجزيء أكبر ويحتوي على عدد أكبر من الإلكترونات، كما تزداد سحابة الإلكترونات حجمًا. وبوجه عام، تصبح قوى تشتت لندن أقوى.

يبقى عدد مجموعات الهيدروكسيل مجموعة واحدة لكل جزيء طوال هذه السلسلة. لذلك توجد الروابط الهيدروجينية في جميع الكحولات المدرجة، لكن ازدياد قوى تشتت لندن مع زيادة حجم الجزيئات يساعد على تفسير ارتفاع درجات الغليان. إذ يلزم توفير طاقة أكبر لفصل الجزيئات بعضها عن بعض.

دليل التصحيح

• تحديد الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الكحول: درجة واحدة.
• تحديد تجاذبات ثنائي القطب-ثنائي القطب المرتبطة بقطبية الجزيئات: درجة واحدة.
• توضيح أن زيادة طول السلسلة الكربونية تزيد حجم سحابة الإلكترونات وتقوّي قوى تشتت لندن: درجة واحدة.
• ربط زيادة القوة الكلية للتجاذبات بين الجزيئات بزيادة الطاقة اللازمة لفصل الجزيئات وارتفاع درجة الغليان: درجة واحدة.

(ج) الروابط بين الجزيئات والروابط داخل الجزيئات (درجتان)

عند غليان الإيثانول، تُزوَّد المادة بطاقة كافية للتغلب على التجاذبات بين جزيئات الإيثانول المتجاورة. وتشمل هذه التجاذبات الروابط الهيدروجينية، وتجاذبات ثنائي القطب-ثنائي القطب، وقوى تشتت لندن.

تبقى الروابط التساهمية داخل كل جزيء من جزيئات الإيثانول سليمة، بما في ذلك روابط O-H وC-O وC-C وC-H. والغليان تغير فيزيائي، وليس تحللًا كيميائيًا للإيثانول.

دليل التصحيح

• تحديد التجاذبات بين الجزيئات التي يجب التغلب عليها: درجة واحدة.
• ذكر أن الروابط التساهمية داخل الجزيئات تبقى سليمة: درجة واحدة.

الحل 5

(أ) الفرق بين درجتي الغليان (درجة واحدة)

\[ \begin{aligned} \Delta T_b &= 117.7 - 108.0\\ &= 9.7\,^\circ\mathrm{C} \end{aligned} \]

درجة غليان X أعلى من درجة غليان Y بمقدار \(9.7\,^\circ\mathrm{C}\).

دليل التصحيح

• حساب الفرق بصورة صحيحة مع الوحدات: درجة واحدة.

(ب) تأثير التفرع في درجة الغليان (4 درجات)

X هو بيوتان-1-ول، وله سلسلة كربونية مستقيمة. أما Y فهو 2-ميثيل بروبان-1-ول، وله هيكل كربوني متفرع.

يحتوي كلا الجزيئين على مجموعة هيدروكسيل واحدة، ولذلك يمكن لكليهما تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الكحول المجاورة. ولا يؤدي التفرع إلى فقدان القدرة على تكوين الروابط الهيدروجينية.

لكن X له شكل أكثر امتدادًا، ويسمح عمومًا بتلامس سطحي أكبر بين الجزيئات المتجاورة. أما Y فله شكل أكثر تراصًا، مما يقلل مساحة التلامس الفعالة بين جزيئاته.

يؤثر هذا الاختلاف في قوى تشتت لندن. وتكون التجاذبات بين جزيئات X أقوى إجمالًا في هذه الظروف، ولذلك يلزم توفير طاقة أكبر لفصلها. ونتيجة لذلك، تكون درجة غليان X أعلى.

دليل التصحيح

• ذكر أن كلا الكحولين يستطيع تكوين روابط هيدروجينية لاحتوائهما على مجموعة هيدروكسيل: درجة واحدة.
• تحديد مساحة التلامس السطحي الأكبر أو الشكل الأقل تراصًا للمركب X: درجة واحدة.
• ربط الشكل الأكثر تراصًا للمركب Y بضعف تجاذبات تشتت لندن: درجة واحدة.
• توضيح أن التجاذبات الأقوى إجمالًا تتطلب طاقة أكبر للتغلب عليها، مما يمنح X درجة غليان أعلى: درجة واحدة.

(ج) المقارنة المضبوطة (درجة واحدة)

يمتلك X وY الصيغة الجزيئية نفسها، وعدد ذرات الكربون نفسه، ويحتوي كل منهما على مجموعة هيدروكسيل واحدة. وكلاهما كحول أولي.

لذلك تقلل المقارنة بينهما تأثير الاختلافات في الكتلة الجزيئية وعدد مجموعات الهيدروكسيل، مما يجعل دراسة تأثير تفرع السلسلة الكربونية أسهل.

دليل التصحيح

• تحديد أن الصيغة الجزيئية وعدد مجموعات الهيدروكسيل ثابتان، مما يسمح بمقارنة تأثير التفرع والشكل الجزيئي بصورة أكثر مباشرة: درجة واحدة.

الحل 6

(أ) اتجاه التغير في الذوبانية (درجتان)

الإيثانول والبروبان-1-ول قابلان للامتزاج بالماء. أما البيوتان-1-ول فذوبانيته محدودة، في حين أن ذوبانية البنتان-1-ول منخفضة.

الاتجاه العام هو انخفاض الذوبانية في الماء مع زيادة طول السلسلة الكربونية.

دليل التصحيح

• تحديد الانخفاض العام في الذوبانية في الماء مع زيادة طول السلسلة: درجة واحدة.
• الإشارة بصورة صحيحة إلى الملاحظات المقدمة، بما في ذلك انخفاض ذوبانية البيوتان-1-ول والبنتان-1-ول: درجة واحدة.

(ب) تفسير اتجاه التغير (درجتان)

مجموعة الهيدروكسيل قطبية ويمكنها تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء. وهذا يساعد جزيئات الكحول على التفاعل مع الماء.

أما السلسلة الهيدروكربونية فهي غير قطبية إلى حد كبير، ولا تكوّن روابط هيدروجينية مع الماء. ومع ازدياد طول السلسلة، يزداد حجم الجزء غير القطبي مقارنة بمجموعة الهيدروكسيل الوحيدة، مما يجعل الجزيء أقل توافقًا مع الماء إجمالًا. لذلك تنخفض ذوبانيته.

دليل التصحيح

• توضيح أن مجموعة الهيدروكسيل القطبية تستطيع تكوين روابط هيدروجينية مع الماء: درجة واحدة.
• توضيح أن نمو السلسلة الهيدروكربونية غير القطبية يقلل الذوبانية الكلية في الماء: درجة واحدة.

(ج) تقييم ادعاء الطالب (درجتان)

الادعاء غير صحيح. يستطيع البنتان-1-ول تكوين روابط هيدروجينية مع الماء من خلال مجموعة الهيدروكسيل، تمامًا كما يفعل الإيثانول.

وتعود ذوبانيته المنخفضة أساسًا إلى طول سلسلته الهيدروكربونية غير القطبية، التي تحد من التجاذبات الملائمة بين الكحول والماء.

دليل التصحيح

• ذكر أن البنتان-1-ول يستطيع تكوين روابط هيدروجينية مع الماء: درجة واحدة.
• إرجاع انخفاض ذوبانيته إلى طول السلسلة غير القطبية بدلًا من عدم قدرته على تكوين الروابط الهيدروجينية: درجة واحدة.

(د) رسم ترتيب لتكوين الروابط الهيدروجينية (درجتان)

يمكن أن يوضح الرسم الصحيح الإيثانول على الصورة \(\ce{CH3CH2-O-H}\)، والماء على الصورة \(\ce{H-O-H}\). ارسم خطًا متقطعًا من ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة الأكسجين في الإيثانول إلى ذرة الأكسجين في جزيء الماء.

تمثل الخطوط المتصلة الروابط التساهمية داخل كل جزيء. أما الخط المتقطع فيمثل رابطة هيدروجينية بين الجزيئين؛ وهي تجاذب بين الجزيئات وليست رابطة تساهمية جديدة.

دليل التصحيح

• تمثيل جزيئي الإيثانول والماء بصورة صحيحة مع بقاء الروابط التساهمية فيهما سليمة: درجة واحدة.
• إظهار رابطة هيدروجينية بين الجزيئات في موضع صحيح وتسميتها: درجة واحدة.

الحل 7

(أ) الغليان والروابط التساهمية (درجتان)

العبارة غير صحيحة. عند غليان الكحول، يتم التغلب على التجاذبات بين الجزيئات المتجاورة، مما يسمح للجزيئات بالانفصال والانتقال إلى الحالة الغازية.

تبقى الرابطة التساهمية O-H داخل كل جزيء من جزيئات الكحول سليمة. وينطبق الأمر نفسه على الروابط التساهمية الأخرى داخل الجزيء.

دليل التصحيح

• تحديد أن الغليان يتغلب على التجاذبات بين الجزيئات بدلًا من كسر الرابطة التساهمية O-H: درجة واحدة.
• توضيح أن الجزيئات تنفصل بينما تبقى الروابط التساهمية داخلها سليمة: درجة واحدة.

(ب) المتماكبات الموضعية والمتماكبات السلسلية (درجتان)

العبارة غير صحيحة، لأن امتلاك كحولين الصيغة الجزيئية نفسها لا يعني تلقائيًا أنهما متماكبان موضعيان.

يُعد بيوتان-1-ول وبيوتان-2-ول متماكبين موضعيين لأن لهما الهيكل الكربوني غير المتفرع نفسه، لكن مجموعة الهيدروكسيل تقع في موضع مختلف في كل منهما.

أما بيوتان-1-ول و2-ميثيل بروبان-1-ول فهما متماكبان سلسليان لأن هيكليهما الكربونيين مختلفان: أحدهما غير متفرع، والآخر متفرع.

دليل التصحيح

• التمييز بصورة صحيحة بين المتماكبات الموضعية والمتماكبات السلسلية: درجة واحدة.
• تقديم زوج صحيح من المتماكبات الموضعية وزوج صحيح من المتماكبات السلسلية: درجة واحدة.

(ج) تفسير الاختلاف في درجة الغليان (درجتان)

لا تصبح الرابطة التساهمية O-H أقوى لمجرد زيادة طول السلسلة الكربونية. يحتوي كل من الإيثانول والبنتان-1-ول على مجموعة هيدروكسيل واحدة، ويمكن لكليهما تكوين روابط هيدروجينية.

يمتلك البنتان-1-ول سحابة إلكترونية أكبر وعددًا من الإلكترونات أكثر من الإيثانول. وتؤدي قوى تشتت لندن الأقوى فيه إلى زيادة التجاذبات الكلية بين الجزيئات، ولذلك يلزم توفير طاقة أكبر لفصل الجزيئات. ويساعد ذلك على تفسير ارتفاع درجة غليانه.

دليل التصحيح

• رفض الادعاء بأن السلسلة الأطول ترفع درجة الغليان من خلال تقوية الرابطة التساهمية O-H: درجة واحدة.
• تفسير دور قوى تشتت لندن الأقوى والطاقة الأكبر اللازمة لفصل الجزيئات: درجة واحدة.

(د) رسم كحول ثالثي وتسميته (درجتان)

أحد التراكيب الصحيحة هو:

\[ \ce{(CH3)3COH} \]

اسم IUPAC لهذا المركب هو 2-ميثيل بروبان-2-ول.

ترتبط ذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل بثلاث ذرات كربون أخرى، ولذلك يُصنّف هذا الكحول على أنه كحول ثالثي.

دليل التصحيح

• صيغة بنائية صحيحة لكحول ثالثي صيغته الجزيئية \(\ce{C4H10O}\): درجة واحدة.
• اسم IUPAC الصحيح، 2-ميثيل بروبان-2-ول: درجة واحدة.

نهاية الورقة: 50 درجة