अम्ल, अमीन, एमाइड और हैलो यौगिकों का IUPAC नामकरण

एक विद्यार्थी \(\ce{CH3CH(Cl)CH2COOH}\) को देखकर कहता है, “क्लोरीन बाईं ओर अधिक पास है, इसलिए नाम 2-chloro… होना चाहिए।” यह बात उचित लगती है। आखिरकार, कार्बनिक नामकरण में बार-बार कहा जाता है कि छोटी संख्याओं का उपयोग करें।

लेकिन यह यौगिक 3-chlorobutanoic acid है, 2-chlorobutanoic acid नहीं। कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह के कारण क्रमांकन उसके कार्बन से शुरू करना पड़ता है, भले ही इससे क्लोरीन को बड़ी संख्या मिले।

असल में ये नामकरण नियम इसी समस्या को हल करते हैं: जब नाम पर नियंत्रण के लिए कई विशेषताएँ प्रतिस्पर्धा कर रही हों, तो नियंत्रण किसे मिलता है?

01वह क्रियात्मक समूह जो नाम को नियंत्रित करता है

किसी कार्बनिक नाम की कल्पना थोड़ी अव्यवस्थित समूह-प्रस्तुति की तरह करें। एक क्रियात्मक समूह को माइक्रोफ़ोन मिलता है। वही समूह नाम के अंत को नियंत्रित करता है और सामान्यतः क्रमांकन को भी नियंत्रित करता है। बाकी सभी समूहों को उपसर्ग बनना पड़ता है।

माइक्रोफ़ोन उस समूह को नहीं मिलता जो आपके बनाए चित्र के किसी सिरे के सबसे पास हो। IUPAC एक निश्चित प्राथमिकता प्रणाली का उपयोग करता है।

इस मार्गदर्शिका में शामिल क्रियात्मक समूहों के लिए उपयोगी प्राथमिकता है:

\[ \text{कार्बोक्सिलिक अम्ल} > \text{एमाइड} > \text{अमीन} > \text{हैलोजन} \]

यह केवल IUPAC प्राथमिकता प्रणाली का वह भाग है जो यहाँ प्रासंगिक है, पूरी प्राथमिकता-श्रृंखला नहीं।

इन नामों में हैलोजन कभी भी प्रत्यय नहीं बनता। फ्लोरीन, क्लोरीन, ब्रोमीन और आयोडीन क्रमशः fluoro-, chloro-, bromo- और iodo- उपसर्गों के रूप में आते हैं।

इस उपमा की एक सीमा है। क्रियात्मक समूह वास्तव में माइक्रोफ़ोन के लिए लड़ नहीं रहे होते, और यहाँ रासायनिक महत्त्व की कोई रैंकिंग नहीं की जा रही। यह केवल एक नामकरण परंपरा है, जिससे दुनिया भर के रसायनज्ञ एक ही नाम से उसी संरचना को पहचान सकें।

02चार पैटर्न जिन्हें तुरंत पहचानना चाहिए

नामों के बारे में सोचने से पहले क्रियात्मक समूह पहचानने का अभ्यास करें। यदि आपने समूह को गलत पहचान लिया, तो आगे की हर नामकरण प्रक्रिया बिल्कुल सही करने पर भी उत्तर गलत हो सकता है।

स्थानांक (locant) केवल वह संख्या है जो बताती है कि कोई समूह कहाँ जुड़ा है।

इसलिए 2-bromobutane में 2, ब्रोमीन का स्थानांक है।

03कार्बोक्सिलिक अम्ल: \(\ce{-COOH}\) वाला कार्बन भी गिना जाता है

विचार करें:

\[ \ce{CH3CH2COOH} \]

मूल श्रृंखला में कितने कार्बन हैं?

\(\ce{CH3CH2}\) देखकर दो कहना सहज लग सकता है। लेकिन \(\ce{-COOH}\) के अंदर का कार्बन भी श्रृंखला का भाग है। कुल तीन कार्बन हैं, इसलिए यह यौगिक propanoic acid है।

पैटर्न यह है:

1. कार्बोक्सिल कार्बन वाली सबसे लंबी श्रृंखला खोजें।
2. कार्बोक्सिल कार्बन को कार्बन 1 मानें।
3. ऐल्केन के अंत -e को -oic acid से बदलें।

उदाहरण के लिए:

\[ \ce{CH3CH(CH3)COOH} \]

\(\ce{-COOH}\) कार्बन वाली सबसे लंबी श्रृंखला में तीन कार्बन हैं, इसलिए मूल नाम propanoic acid है। मिथाइल शाखा कार्बन 2 पर है।

नाम है 2-methylpropanoic acid।

ध्यान दें कि आप propan-1-oic acid जैसा कुछ नहीं लिखते। कार्बोक्सिलिक अम्ल समूह मूल श्रृंखला के सिरे पर होता है, इसलिए उसका कार्बन स्वतः ही कार्बन 1 होता है।

जब कोई दूसरा समूह भी मौजूद हो

मान लें संरचना है:

\[ \ce{HOOC-CH(NH2)-CH2-CH3} \]

नाम के अंत का अनुमान लगाएँ। क्या यह अमीन होगा या कार्बोक्सिलिक अम्ल?

कार्बोक्सिलिक अम्ल की नामकरण प्राथमिकता अधिक है, इसलिए वही प्रत्यय बनाए रखता है। \(\ce{-NH2}\) समूह amino- उपसर्ग बन जाता है।

मूल श्रृंखला में चार कार्बन हैं और amino समूह कार्बन 2 पर है, इसलिए नाम 2-aminobutanoic acid है।

इसीलिए केवल \(\ce{-NH2}\) समूह देखकर तुरंत -amine लिख देना जोखिमपूर्ण है। प्रत्यय इस बात पर निर्भर करता है कि संरचना में और क्या मौजूद है।

04अमीन: नाइट्रोजन से जुड़े स्थान को प्राथमिकता दें

किसी सरल प्राथमिक अमीन जैसे

\[ \ce{CH3CH2CH2NH2} \]

में तीन-कार्बन वाला मूल यौगिक propane है। \(\ce{-NH2}\) समूह कार्बन 1 से जुड़ा है, इसलिए नाम propan-1-amine है।

अब तुलना करें:

\[ \ce{CH3CH(NH2)CH3} \]

मूल श्रृंखला अब भी propane है, लेकिन amino समूह कार्बन 2 से जुड़ा है। नाम propan-2-amine है।

जब अमीन मुख्य क्रियात्मक समूह हो, तो वह मूल श्रृंखला चुनें जिसमें नाइट्रोजन से जुड़ा कार्बन शामिल हो, फिर उसका क्रमांकन इस प्रकार करें कि अमीन को न्यूनतम संभव स्थानांक मिले।

यह प्राथमिकता methyl समूहों या हैलोजन की संख्याएँ कम करने की कोशिश से पहले आती है।

उदाहरण के लिए:

\[ \ce{BrCH2CH2CH(NH2)CH3} \]

दाईं ओर से क्रमांकन करने पर अमीन कार्बन 2 पर और ब्रोमीन कार्बन 4 पर आता है। बाईं ओर से क्रमांकन करने पर अमीन कार्बन 3 पर आता।

इसलिए सही नाम 4-bromobutan-2-amine है।

उस क्रमांकन निर्णय में अमीन को प्राथमिकता मिलती है।

05एमाइड: कार्बोनिल कार्बन को मत भूलिए

एक एमाइड में यह समूह होता है:

\[ \ce{-CONH2} \]

विद्यार्थी कभी-कभी नाइट्रोजन देखकर एमाइड को ऐसा मान लेते हैं मानो वह केवल किसी कीटोन से जुड़ा अमीन हो। ऐसा न करें। पूरा \(\ce{-CONH2}\) भाग विशिष्ट एमाइड समूह है।

विचार करें:

\[ \ce{CH3CH2CONH2} \]

कार्बोनिल कार्बन मूल श्रृंखला का भाग है। उससे गिनने पर तीन कार्बन मिलते हैं:

• कार्बन 1: कार्बोनिल कार्बन,
• कार्बन 2: \(\ce{CH2}\),
• कार्बन 3: \(\ce{CH3}\)।

नाम है propanamide।

अब विचार करें:

\[ \ce{CH3CH(CH3)CONH2} \]

मूल श्रृंखला में तीन कार्बन हैं और कार्बन 2 पर methyl प्रतिस्थापी है।

नाम है 2-methylpropanamide।

कार्बोक्सिलिक अम्ल की तरह, एमाइड का कार्बोनिल कार्बन स्वतः कार्बन 1 होता है, इसलिए इन संरचनाओं में -amide प्रत्यय के लिए अलग स्थानांक लिखने की आवश्यकता नहीं होती।

एक उपयोगी विस्तार: नाइट्रोजन से जुड़े प्रतिस्थापी

कोई कार्बन प्रतिस्थापी सीधे एमाइड नाइट्रोजन से भी जुड़ सकता है।

उदाहरण के लिए:

\[ \ce{CH3CH2CONHCH3} \]

methyl समूह propanamide श्रृंखला के कार्बन 1, 2 या 3 से नहीं जुड़ा है। वह नाइट्रोजन से जुड़ा है।

IUPAC इसे संख्या की जगह \(N\) का उपयोग करके दर्शाता है:

N-methylpropanamide

यह \(N\) बताता है कि समूह “नाइट्रोजन से जुड़ा है”।

यह तय करते समय यह बात महत्त्वपूर्ण हो जाती है कि किसी कार्बन को मुख्य कार्बन श्रृंखला का भाग होना चाहिए या नहीं। अंतिम अभ्यास प्रश्न में हम इस पर फिर लौटेंगे।

06हैलोजनीकृत यौगिक: हैलोजन प्रतिस्थापियों की तरह व्यवहार करते हैं

आपको ये चार उपसर्ग जानने चाहिए:

इसके लिए

\[ \ce{CH3CH(Br)CH2CH3} \]

उस सिरे से क्रमांकन करें जो ब्रोमीन के सबसे पास है। यह कार्बन 2 से जुड़ा है, इसलिए नाम 2-bromobutane है।

कई प्रतिस्थापी होने पर, अंतिम नाम में उन्हें वर्णानुक्रम में लिखें।

उदाहरण के लिए, ऐसी pentane श्रृंखला जिसमें कार्बन 3 पर ब्रोमीन और कार्बन 2 पर methyl समूह हो:

3-bromo-2-methylpentane

वर्णानुक्रम में Bromo, methyl से पहले आता है।

लेकिन सावधान रहें: आमतौर पर वर्णानुक्रम का उपयोग श्रृंखला का क्रमांकन करने के बाद उपसर्गों को व्यवस्थित करने के लिए किया जाता है। सामान्यतः यह तय नहीं करता कि किस सिरे को कार्बन 1 बनाया जाए।

केवल तब, जब सामान्य क्रमांकन नियमों से वास्तविक बराबरी हो जाए, अतिरिक्त tie-break की आवश्यकता होती है।

यदि मूल श्रृंखला चुनने और शाखाओं के क्रमांकन के आधारभूत नियम अभी भी स्पष्ट नहीं हैं, तो IUPAC Naming of Organic Compounds to C8 for HSC Chemistry और Naming Methyl and Ethyl Branched Chains for HSC Chemistry को दोहराएँ।

07दबाव में भी काम करने वाली नामकरण विधि

जब कोई संरचना जटिल हो जाए, तो उसका नाम बाएँ से दाएँ पढ़ने की कोशिश न करें। नाम को एक निश्चित क्रम में बनाएँ।

1. प्रत्येक क्रियात्मक समूह पहचानें

विशेष रूप से \(\ce{-COOH}\), \(\ce{-CONH2}\), \(\ce{-NH2}\) और हैलोजन खोजें।

श्रृंखला चुनने से पहले यह करें।

2. तय करें कि कौन-सा समूह प्रत्यय को नियंत्रित करता है

यहाँ शामिल समूहों के लिए:

\[ \text{कार्बोक्सिलिक अम्ल} > \text{एमाइड} > \text{अमीन} > \text{हैलोजन} \]

उदाहरण के लिए, यदि कार्बोक्सिलिक अम्ल और अमीन दोनों मौजूद हों, तो यौगिक का नाम अम्ल के रूप में रखा जाता है और \(\ce{-NH2}\), amino- बन जाता है।

3. मूल श्रृंखला चुनें

ऐसी उपयुक्त सबसे लंबी श्रृंखला चुनें जिसमें मुख्य क्रियात्मक समूह शामिल हो।

कार्बोक्सिलिक अम्ल या एमाइड के लिए कार्बोनिल कार्बन को शामिल करना आवश्यक है।

4. पहले मुख्य क्रियात्मक समूह के अनुसार क्रमांकन करें

प्रत्यय देने वाले समूह को सामान्य प्रतिस्थापियों पर प्राथमिकता मिलती है।

“दिखने में सबसे पास” वाली शाखा से क्रमांकन न करें।

5. उपसर्गों के स्थानांक निर्धारित करें और उन्हें वर्णानुक्रम में रखें

प्रत्येक methyl, ethyl, amino या halo प्रतिस्थापी का स्थानांक लिखें।

अंतिम नाम में अलग-अलग उपसर्गों को वर्णानुक्रम में व्यवस्थित करें।

6. मूल नाम और प्रत्यय जोड़ें

विराम-चिह्न जाँचें:

• संख्याओं को अल्पविराम अलग करते हैं, जैसे 2,3-dibromobutane;
• संख्याओं और शब्दों के बीच hyphen लगाया जाता है;
• butanoic acid जैसे नामों में एक space होता है।

11सबसे आकर्षक लेकिन गलत नामकरण विचार

व्यापक सीख यह है कि परिचित वाक्य “सबसे छोटी संख्याओं का उपयोग करें” अधूरा है। बेहतर नियम है:

उन विशेषताओं को सबसे छोटी संख्याएँ दें जिन्हें IUPAC के अनुसार प्राथमिकता प्राप्त है।

यह क्रम स्पष्ट हो जाने पर संख्याएँ मनमानी नहीं लगतीं।

12प्रश्न और समाधान

प्रश्न 1

\(\ce{CH3CH(Br)CH2CH3}\) का व्यवस्थित IUPAC नाम दें।

समाधान 1

यौगिक 2-bromobutane है।

सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला में चार कार्बन हैं, इसलिए मूल नाम butane है। ब्रोमीन को bromo- उपसर्ग माना जाता है।

निकटतम सिरे से क्रमांकन करने पर ब्रोमीन कार्बन 2 पर आता है:

\[ \ce{CH3-CH(Br)-CH2-CH3} \]

दूसरे सिरे से क्रमांकन करने पर उसकी स्थिति कार्बन 3 होती, इसलिए छोटा मान्य स्थानांक 2 है।

एक आकर्षक गलती यह है कि मूल नाम के अंत को अलग करने की कोशिश करते हुए 2-bromobut-ane लिख दिया जाए। haloalkane में मूल नाम सामान्य alkane नाम ही रहता है: butane।

प्रश्न 2

\(\ce{CH3CH(Cl)CH(CH3)CONH2}\) का व्यवस्थित IUPAC नाम दें। समझाएँ कि कौन-सा कार्बन अनिवार्य रूप से कार्बन 1 होना चाहिए।

समाधान 2

यौगिक 3-chloro-2-methylbutanamide है, और एमाइड का कार्बोनिल कार्बन अनिवार्य रूप से कार्बन 1 होना चाहिए।

एमाइड वाले सिरे से श्रृंखला को दोबारा लिखें:

\[ \ce{H2NCO-CH(CH3)-CH(Cl)-CH3} \]

कार्बोनिल कार्बन को शामिल करने पर मूल श्रृंखला में चार कार्बन होते हैं, इसलिए इसका मूल नाम butanamide है।

स्थितियाँ हैं:

• कार्बन 1: एमाइड का कार्बोनिल कार्बन,
• कार्बन 2: methyl प्रतिस्थापी,
• कार्बन 3: chloro प्रतिस्थापी,
• कार्बन 4: अंतिम \(\ce{CH3}\)।

उपसर्गों को वर्णानुक्रम में लिखा जाता है, इसलिए chloro-, methyl- से पहले आता है, जिससे 3-chloro-2-methylbutanamide बनता है।

आकर्षक गलत रास्ता यह है कि बाईं ओर से क्रमांकन शुरू किया जाए क्योंकि तब क्लोरीन का स्थानांक 2 होगा। यह गलत है क्योंकि एमाइड मुख्य क्रियात्मक समूह है। सामान्य प्रतिस्थापियों के स्थानांक पर विचार करने से पहले ही उसका कार्बोनिल कार्बन, कार्बन 1 निर्धारित कर देता है।

प्रश्न 3

इसका व्यवस्थित नाम दें:

\[ \ce{HOOC-CH(NH2)-CH(Br)-CH2-CH3} \]

और समझाएँ कि न तो amine और न ही bromo नाम का अंत क्यों देता है।

समाधान 3

यौगिक 2-amino-3-bromopentanoic acid है।

कार्बोक्सिलिक अम्ल उपस्थित क्रियात्मक समूहों में सबसे अधिक प्राथमिकता वाला है, इसलिए मूल यौगिक का नाम कार्बोक्सिलिक अम्ल के रूप में रखना आवश्यक है। उसका कार्बन, कार्बन 1 है।

पाँच-कार्बन वाला मूल यौगिक pentanoic acid है:

\[ \ce{HOOC^{(1)}-CH(NH2)^{(2)}-CH(Br)^{(3)}-CH2^{(4)}-CH3^{(5)}} \]

\(\ce{-NH2}\) समूह -amine प्रत्यय का उपयोग नहीं कर सकता क्योंकि कार्बोक्सिलिक अम्ल पहले ही प्रत्यय ले चुका है। इसलिए यह amino- उपसर्ग बन जाता है।

यहाँ ब्रोमीन को हमेशा bromo- उपसर्ग के रूप में दर्शाया जाता है।

प्रतिस्थापी कार्बन 2 और 3 पर हैं। अंतिम नाम में वर्णानुक्रम के अनुसार amino-, bromo- से पहले लिखा जाता है, इसलिए नाम 2-amino-3-bromopentanoic acid है।

एक संभव लेकिन गलत उत्तर 3-bromo-2-aminopentanoic acid है। इसके स्थानांक वही स्थितियाँ बताते हैं, लेकिन व्यवस्थित उपसर्ग क्रम में amino, bromo से पहले आता है। दूसरा गलत तरीका alkyl वाले सिरे से क्रमांकन करके ब्रोमीन को कार्बन 3 और amino समूह को कार्बन 4 बनाना तथा अम्ल कार्बन को कार्बन 5 मानना है। इसमें निर्णायक शर्त की अनदेखी होती है: कार्बोक्सिलिक अम्ल का कार्बन, कार्बन 1 होता है।

प्रश्न 4

इस अशाखित यौगिक पर विचार करें:

\[ \ce{CH3-CH(Br)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH(Cl)-CH3} \]

किसी भी सिरे से क्रमांकन करने पर अमीन कार्बन 4 पर आता है और दोनों हैलोजन को स्थानांक-समुच्चय \(2,6\) मिलता है।

पसंदीदा व्यवस्थित नाम निर्धारित करें। फिर तय करें कि 2-chloro-6-bromoheptan-4-amine किसी अलग संरचनात्मक यौगिक को दर्शाता है या उसी संयोजकता को गैर-पसंदीदा क्रमांकन से लिखा गया है।

समाधान 4

पसंदीदा व्यवस्थित नाम 2-bromo-6-chloroheptan-4-amine है, और 2-chloro-6-bromoheptan-4-amine किसी अलग संरचनात्मक यौगिक के बजाय उसी आणविक संयोजकता को दर्शाता है।

पहले, मूल श्रृंखला में सात कार्बन हैं, इसलिए यह heptane का व्युत्पन्न है। किसी भी सिरे को चुनने पर अमीन कार्बन 4 पर ही रहता है:

\[ \text{heptan-4-amine} \]

अब दोनों दिशाओं की तुलना करें।

बाईं ओर से:

• bromo: कार्बन 2,
• amine: कार्बन 4,
• chloro: कार्बन 6।

दाईं ओर से:

• chloro: कार्बन 2,
• amine: कार्बन 4,
• bromo: कार्बन 6।

सामान्य “स्थानांकों के सबसे छोटे समुच्चय” वाली जाँच इन दोनों में अंतर नहीं कर सकती। दोनों दिशाएँ \(2,4,6\) देती हैं।

इस वास्तविक बराबरी में, वर्णानुक्रम में पहले आने वाले प्रतिस्थापी को छोटा स्थानांक मिलता है। Bromo, chloro से पहले आता है, इसलिए ब्रोमीन को कार्बन 2 मिलता है। इसलिए पसंदीदा नाम 2-bromo-6-chloroheptan-4-amine है।

गहरी गलती यह मान लेना है कि 2-bromo, 6-chloro को 2-chloro, 6-bromo में बदलने से अवश्य ही दूसरा संवैधानिक समावयवी बन जाएगा। निर्णय लेने से पहले दोनों संरचनाएँ बनाएँ।

सात-कार्बन श्रृंखला को उलटने पर कार्बन 2, कार्बन 6 पर आ जाता है, जबकि कार्बन 4 बीच में ही रहता है। इसलिए संरचना

\[ \ce{CH3-CH(Br)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH(Cl)-CH3} \]

विपरीत सिरे से देखने पर भी वही संयोजकता रखती है। इस विशेष मूल कंकाल के दोनों सिरे श्रृंखला को उलटने से एक-दूसरे से संबंधित हैं।

जो बदलता है वह क्रमांकन का वर्णन है, यह नहीं कि कौन-से परमाणु किन परमाणुओं से जुड़े हैं।

कोई विद्यार्थी विश्वास के साथ तर्क दे सकता है कि “ब्रोमीन और क्लोरीन ने कार्बन बदल लिए हैं, इसलिए यौगिक बदल गया।” यदि कार्बन 2 और कार्बन 6 किसी असममित मूल संरचना में रासायनिक रूप से भिन्न स्थिर स्थान दर्शाते, तो यह सही होता। लेकिन यहाँ ये स्थान-संख्या इस बात पर निर्भर करती है कि आप किस सिरे को कार्बन 1 कहते हैं। पूरी श्रृंखला को उलटने पर एक वर्णन दूसरे में बदल जाता है।

प्रश्न 5

propanamide से शुरू करें:

\[ \ce{CH3CH2CONH2} \]

कल्पना करें कि एक हाइड्रोजन परमाणु को methyl समूह, \(\ce{-CH3}\), से निम्न तीन तरीकों में से प्रत्येक तरीके से बदला जाता है:

1. methyl समूह को propanamide के कार्बन 2 से जोड़ें;
2. इसे propanamide के अंतिम कार्बन 3 से जोड़ें;
3. इसे सीधे एमाइड नाइट्रोजन से जोड़ें।

प्रत्येक उत्पाद का व्यवस्थित नाम दें। निर्धारित करें कि क्या ये तीनों उत्पाद अलग-अलग संवैधानिक समावयवी हैं, और समझाएँ कि उत्पाद 2 के लिए 3-methylpropanamide सही नाम क्यों नहीं है।

समाधान 5

तीनों उत्पाद 2-methylpropanamide, butanamide, और N-methylpropanamide हैं, और वे समान आणविक सूत्र \(\ce{C4H9NO}\) वाले तीन अलग-अलग संवैधानिक समावयवी हैं।

उत्पाद 1 के लिए, कार्बन 2 पर methyl समूह जोड़ने से मिलता है:

\[ \ce{CH3CH(CH3)CONH2} \]

एमाइड कार्बोनिल कार्बन वाली सबसे लंबी श्रृंखला में अब भी तीन कार्बन हैं। अतिरिक्त कार्बन वास्तव में कार्बन 2 पर एक शाखा है।

इसलिए नाम 2-methylpropanamide है।

उत्पाद 2 के लिए, पुराना propanamide क्रमांकन बनाए रखना और 3-methylpropanamide लिखना आकर्षक लग सकता है। ऐसा करने पर मूल propanamide श्रृंखला को ऐसे माना जाता है मानो वह स्थायी रूप से तय हो।

लेकिन methyl समूह को अंतिम कार्बन से जोड़ने के बाद अंतिम संरचना है:

\[ \ce{CH3CH2CH2CONH2} \]

अब एमाइड कार्बोनिल कार्बन वाली एक सतत चार-कार्बन श्रृंखला मौजूद है। IUPAC नामकरण अंतिम संरचना पर किया जाना चाहिए, इसलिए लंबी श्रृंखला नई मूल श्रृंखला बन जाती है।

इसलिए सही नाम butanamide है, 3-methylpropanamide नहीं।

यही इस प्रश्न का निर्णायक बिंदु है: कोई स्थानांक अंतिम पसंदीदा मूल संरचना का वर्णन करता है। वह इस बात का ऐतिहासिक रिकॉर्ड नहीं है कि आपने पहले वाले किसी अणु में किसी समूह को कहाँ जोड़ा था।

उत्पाद 3 के लिए, methyl समूह को सीधे नाइट्रोजन से जोड़ने पर मिलता है:

\[ \ce{CH3CH2CONHCH3} \]

methyl कार्बन को कार्बन मूल श्रृंखला में शामिल नहीं किया जा सकता, क्योंकि उस कार्बन से कार्बोनिल कार्बन तक जाने वाला मार्ग नाइट्रोजन से होकर गुजरता है। मूल कार्बन श्रृंखला जुड़े हुए कार्बन परमाणुओं से बनी होनी चाहिए।

इसलिए तीन-कार्बन वाला मूल यौगिक propanamide ही रहता है, और नाइट्रोजन से जुड़े प्रतिस्थापी को \(N\) द्वारा पहचाना जाता है:

N-methylpropanamide।

तीनों यौगिकों में चार कार्बन, नौ हाइड्रोजन, एक नाइट्रोजन और एक ऑक्सीजन है, इसलिए प्रत्येक का आणविक सूत्र \(\ce{C4H9NO}\) है। फिर भी उनके परमाणु अलग-अलग तरीके से जुड़े हैं:

• 2-methylpropanamide में शाखित कार्बन कंकाल है;
• butanamide में अशाखित चार-कार्बन कंकाल है;
• N-methylpropanamide में एक methyl कार्बन सीधे नाइट्रोजन से जुड़ा है।

इसलिए वे संवैधानिक समावयवी हैं।

आकर्षक निष्कर्ष यह हो सकता है कि “एक ही methyl समूह को तीन स्थानों पर जोड़ने से बस तीन methylpropanamide बनने चाहिए।” इस तर्क को तोड़ने वाली शर्त मूल श्रृंखला का चयन है। एक संशोधन कार्बन मूल श्रृंखला को लंबा करता है, जबकि दूसरा नए कार्बन को नाइट्रोजन से बाँधकर उस श्रृंखला के बाहर रखता है। हर बार आपको पूर्ण हुए आणविक ढाँचे का नाम शुरुआत से दोबारा निर्धारित करना चाहिए।

13इन नियमों से आप आगे क्या कर सकते हैं

एक बार जब आप मुख्य क्रियात्मक समूह पहचानना, सही मूल श्रृंखला चुनना और स्थानांकों को सही प्राथमिकता क्रम में देना सीख लेते हैं, तो कार्बनिक नाम केवल लेबल नहीं रहते। आप व्यवस्थित नाम से पीछे की ओर काम करके एक विशिष्ट संरचनात्मक सूत्र बना सकते हैं और उन यौगिकों में अंतर कर सकते हैं जिनका आणविक सूत्र समान है लेकिन संयोजकता अलग है।

यह विशेष रूप से तब उपयोगी होता है जब आप संरचनात्मक समावयवियों, अभिक्रिया मार्गों और कार्बनिक उत्पादों की व्याख्या की ओर बढ़ते हैं। 2-methylpropanamide, butanamide या N-methylpropanamide जैसा नाम एक भी बंध बनाने से पहले ही आपको बता देता है कि कौन-से परमाणु एक-दूसरे से जुड़े होने चाहिए।