알코올의 분자 간 결합: HSC 화학 완벽 설명

실온에서 에탄올은 액체이지만, 다이메틸 에터는 기체이다. 처음 보면 이상하게 느껴질 수 있다. 두 물질 모두 분자식이 \(\ce{C2H6O}\)이므로 몰 질량이 같고, 각 종류의 원자 수도 같기 때문이다.

계속 읽기 전에 어느 물질의 끓는점이 더 높을지 예측해 보자. 분자식만 본다면 두 물질의 끓는점이 비슷할 것이라고 예상할 수도 있다. 실제로는 에탄올의 끓는점은 약 \(78^\circ\text{C}\)인 반면, 다이메틸 에터의 끓는점은 약 \(-25^\circ\text{C}\)이다.

이 차이는 두 물질에 들어 있는 원자의 수 때문이 아니다. 차이는 원자들이 어떻게 연결되어 있는지, 그리고 그 결과 이웃한 분자들이 서로 어떻게 끌어당길 수 있는지에 있다.

01중요한 구분: 분자 내부의 결합과 분자 사이의 힘

에탄올 분자는 \(\ce{CH3CH2OH}\)의 구조를 갖는다. 하나의 에탄올 분자 안에서 원자들은 공유 결합으로 연결되어 있다.

• \(\ce{C-C}\)
• \(\ce{C-H}\)
• \(\ce{C-O}\)
• \(\ce{O-H}\)

이들은 분자 내 결합이다. 접두사 *intra-*는 내부 또는 안쪽이라는 뜻이다.

서로 다른 에탄올 분자들도 서로 끌어당긴다. 이러한 인력을 분자 간 힘이라고 한다. 접두사 *inter-*는 사이 또는 상호 간이라는 뜻이다.

이 구분은 액체가 끓을 때 특히 중요하다. 에탄올이 끓는다고 해서 일반적으로 \(\ce{O-H}\) 또는 \(\ce{C-O}\) 공유 결합이 끊어지는 것은 아니다. 대신 서로 다른 에탄올 분자들을 가까이 붙잡아 두는 인력을 극복할 만큼 충분한 에너지가 분자에 공급된다.

02알코올 분자들이 수소 결합을 할 수 있는 이유

산소는 수소보다 전기음성도가 상당히 크다. \(\ce{O-H}\) 공유 결합에서는 공유 전자들이 산소 근처에 더 오래 머문다.

따라서 이 결합은 극성을 띤다.

\[ \ce{O^{\delta-}-H^{\delta+}} \]

기호 \(\delta-\)는 부분 음전하를 뜻하고, \(\delta+\)는 부분 양전하를 뜻한다.

산소 원자에는 비공유 전자쌍도 있다. 이 때문에 다음 두 부분 사이에 특히 강한 인력이 생긴다.

• 한 분자에서 산소에 결합한 부분 양전하를 띠는 수소와
• 다른 분자의 산소 원자에 있는 비공유 전자쌍

이 인력이 수소 결합이다.

알코올 분자를 간단히 떠올리는 방법은 파티에서 한 손은 다른 사람에게 뻗을 수 있고, 또 다른 한 곳은 다른 사람이 잡을 수 있는 사람에 비유하는 것이다. \(\ce{O-H}\) 작용기 덕분에 알코올 분자들은 완전히 독립된 입자처럼 행동하기보다 일시적인 네트워크를 형성할 수 있다.

물론 이 비유에는 한계가 있다. 분자들이 의도적으로 상대를 고르는 것은 아니며, 분자들이 계속 움직이기 때문에 수소 결합은 끊임없이 형성되고 끊어진다. 수소 결합은 작은 물리적 고리가 아니라 정전기적 인력이다.

03알코올에는 한 종류보다 많은 분자 간 힘이 존재한다

흔히 하는 실수는 “알코올에는 수소 결합이 있다”라고 쓰고 설명을 끝내는 것이다.

수소 결합은 중요하지만, 알코올에 존재하는 유일한 분자 간 인력은 아니다.

이 세 가지 힘은 모두 동시에 작용한다.

여기서 중요한 시험 원칙을 얻을 수 있다. 분자들이 한 종류의 분자 간 힘만 선택하고 나머지는 꺼 버린다고 생각해서는 안 된다. 수소 결합을 존재하는 힘 중 가장 강한 종류라고 부른다고 해서 런던 분산력이 사라지는 것은 아니다.

04알코올의 끓는점이 비정상적으로 높은 이유

액체가 끓으려면 분자들이 서로 떨어져 기체 상태로 들어갈 수 있을 만큼 충분한 에너지가 필요하다.

에탄올 \(\ce{CH3CH2OH}\)과 에테인 \(\ce{CH3CH3}\)을 비교해 보자.

에테인에는 런던 분산력이 작용한다. 에탄올에도 분산력이 작용하지만, 여기에 영구적인 쌍극자-쌍극자 인력과 무엇보다 중요한 분자 간 수소 결합이 추가로 존재한다.

따라서 에탄올 분자들을 서로 분리하려면 더 많은 에너지가 필요하다.

이 때문에 알코올은 일반적으로 크기가 비슷한 탄화수소보다 끓는점이 훨씬 높다.

여기서 우리가 말하지 않는 것이 무엇인지도 주목하자. 에탄올이 끓을 때 공유 결합인 \(\ce{O-H}\) 결합이 끊어져야 한다고 말하는 것이 아니다. 에탄올 분자들은 여전히 에탄올 분자로 남아 있다.

05알코올의 탄소 사슬이 길어지면 무엇이 달라지는가?

이제 다음 직선 사슬 1차 알코올들을 비교해 보자.

\[ \ce{CH3OH,\ CH3CH2OH,\ CH3CH2CH2OH,\ CH3CH2CH2CH2OH} \]

이들은 메탄올, 에탄올, 프로판-1-올, 부탄-1-올이다.

이들은 같은 동족 계열에 속한다. 연속되는 두 물질은 각각 하나의 \(\ce{CH2}\) 단위만큼 차이가 난다.

흥미로운 점은 다음과 같다. 모든 분자에는 여전히 하나의 \(\ce{-OH}\) 작용기가 있으므로 네 물질 모두 수소 결합을 할 수 있다. 그런데도 끓는점은 계속 증가한다.

설명을 읽기 전에 그 이유를 예측해 보자. 탄소 사슬이 길어질수록 수소 결합 자체가 극적으로 강해지는 것일까?

아니다. 그렇게 생각하기 쉽지만, 그것만으로는 충분한 설명이 되지 않는다.

길어지는 탄소 사슬은 런던 분산력을 강화한다

분자에 탄소와 수소 원자가 더 많아지면 다음과 같은 변화가 일어난다.

• 전자의 수가 증가하고,
• 전자 구름의 분극 가능성이 더 커지며,
• 이웃한 분자와 상호작용할 수 있는 분자 표면이 더 넓어지고,
• 전체적으로 런던 분산력이 더 강해진다.

하나의 \(\ce{-OH}\) 작용기가 수소 결합을 하는 능력은 계속 존재하지만, 탄화수소 부분이 커질수록 분산력이 차지하는 기여가 점차 커진다.

처음 몇 가지 직선 사슬 알코올의 끓는점 경향은 대략 다음과 같다.

\[ \ce{methanol < ethanol < propan-1-ol < butan-1-ol} \]

각각의 끓는점은 대략 \(65^\circ\text{C}\), \(78^\circ\text{C}\), \(97^\circ\text{C}\), \(118^\circ\text{C}\)이다.

따라서 올바른 설명은 “더 큰 알코올에는 수소 결합이 있다”가 아니다.

이들 모두에 수소 결합이 존재한다.

유용한 비교는 분자 크기가 큰 알코올일수록 전체적인 분자 간 인력이 더 강하며, 특히 분자 크기가 증가하면서 런던 분산력이 강해진다는 것이다.

06작은 알코올이 물에 매우 잘 녹는 이유

물은 광범위한 수소 결합 네트워크를 형성한다.

메탄올이나 에탄올을 물에 넣으면 그 \(\ce{-OH}\) 작용기가 이 네트워크에 참여할 수 있다.

\[ \ce{alcohol-O-H \bond{...} O-water} \]

그리고

\[ \ce{water-O-H \bond{...} O-alcohol} \]

따라서 알코올 분자는 수소 결합을 제공할 수도 있고 받아들일 수도 있다.

짧은 사슬의 알코올에서는 극성인 \(\ce{-OH}\) 작용기가 전체 분자의 거동에 큰 영향을 미친다. 메탄올, 에탄올, 프로판-1-올은 물과 매우 잘 섞인다.

사슬이 길어질수록 비극성 알킬기가 더 중요해진다. 이제 하나의 \(\ce{-OH}\) 작용기가 훨씬 더 큰 분자 전체가 물과 유리하게 상호작용하도록 해야 한다.

이를 물 파티에 초대장 하나만 가지고 있으면서 일행의 수가 계속 늘어나는 상황으로 생각할 수 있다. 일행이 아주 적을 때는 그 한 장의 초대장이 큰 역할을 한다. 하지만 탄소 네다섯 개가 더 따라붙으면 그 한 장의 영향은 상대적으로 작아진다.

다시 말하지만 이 비유는 이해를 돕기 위한 그림일 뿐이다. 용해도는 기존 상호작용을 끊고 새로운 상호작용을 형성하는 과정에서 생기는 에너지적 효과와 엔트로피적 효과가 함께 결정한다.

07끓는점과 물에 대한 용해도는 서로 반대 방향으로 변할 수 있다

이 점은 반드시 명확히 이해해야 할 가장 유용한 개념 중 하나이다.

에탄올에서 부탄-1-올로 간다고 생각해 보자.

분자가 더 커지면 런던 분산력이 더 강해지므로 끓는점이 높아진다.

그러나 비극성 영역이 더 커지면 물과의 유리한 상호작용이 전체 분자의 거동을 지배하는 정도가 작아지므로 물에 대한 용해도는 낮아진다.

여기에는 모순이 없다.

“분자 간 힘이 더 강하다”는 것이 자동으로 “더 잘 녹는다”는 뜻은 아니다.

용해도는 관련된 모든 입자 사이의 상대적인 인력에 따라 달라진다.

• 용질-용질 인력,
• 용매-용매 인력,
• 용질-용매 인력

알코올이 물에 녹는 경우 세 번째 범주에는 알코올과 물 사이의 수소 결합이 포함된다. 하지만 점점 커지는 비극성 탄소 사슬의 영향도 무시할 수 없다.

08가지가 생기면 무엇이 달라지는가?

탄소 사슬의 길이만이 중요한 구조적 특징은 아니다.

분자식이 같은 두 알코올을 생각해 보자. 그중 하나가 더 많이 가지를 친 구조라면, 일반적으로 그 분자는 더 조밀한 형태를 갖는다.

조밀한 분자는 길고 상대적으로 가지가 적은 분자보다 이웃한 분자들과 효과적으로 접촉할 수 있는 표면이 일반적으로 작다. 이는 런던 분산력을 약화시킬 수 있다.

따라서 비슷한 알코올 이성질체들 사이에서는 가지가 많아질수록 끓는점이 낮아지는 경우가 많다.

이것은 “몰 질량이 클수록 끓는점이 높다”라고 말하는 것보다 더 정확한 규칙이다. 몰 질량은 다른 구조적 조건이 비슷할 때 유용한 비교 기준이다. 분자의 모양도 중요하다.

수소 결합은 \(\ce{-OH}\) 작용기가 얼마나 쉽게 접근 가능한지에 따라서도 영향을 받을 수 있다. 주변이 심하게 혼잡한 \(\ce{-OH}\) 작용기는 노출된 \(\ce{-OH}\) 작용기보다 분자 간 네트워크를 덜 효과적으로 형성할 수 있다.

따라서 이성질체를 비교할 때는 때로 다음 두 가지를 모두 고려해야 한다.

1. 분산력과 분자 모양
2. 분자들이 \(\ce{-OH}\) 작용기 주변에서 서로 얼마나 쉽게 접근할 수 있는가

09알코올의 성질을 신뢰성 있게 비교하는 방법

HSC 문제에서 끓는점, 휘발성 또는 용해도를 비교하라고 할 때는 개별적인 수치를 암기하기보다 분자 구조를 활용하자.

끓는점의 경우:

1. 수소 결합이 가능한지 확인한다.
2. 영구적인 분자 쌍극자가 있는지 확인한다.
3. 분자 크기와 전자 수를 비교한다.
4. 물질들이 이성질체라면 분자 모양과 접촉 가능한 표면을 비교한다.
5. 가장 강한 한 종류의 힘만이 아니라 전체적인 분자 간 인력을 논의한다.

물에 대한 용해도의 경우:

1. 물과 수소 결합을 형성할 수 있는 작용기를 확인한다.
2. 극성 영역의 크기와 비극성 탄화수소 영역의 크기를 비교한다.
3. 탄소 사슬이 길어질수록 일반적으로 일가 알코올의 물에 대한 용해도가 감소한다는 점을 기억한다.
4. 끓는점만으로 용해도를 예측하지 않는다.

마지막 항목은 그럴듯해 보이는 답안에서 자주 발생하는 오류를 잡아낸다.

10흔히 빠지기 쉬운 오개념

11문제와 해설

문제 1

메탄올은 메테인보다 끓는점이 훨씬 높다.

분자 간 힘을 이용하여 이 차이를 설명하라.

해설 1

메탄올의 끓는점이 더 높은 이유는 메탄올 분자들 사이에는 수소 결합, 쌍극자-쌍극자 인력, 런던 분산력이 작용하는 반면, 메테인 분자들 사이에는 런던 분산력만 작용하기 때문이다.

메탄올에는 극성인 \(\ce{O-H}\) 결합이 있다. 한 메탄올 분자의 부분 양전하를 띤 수소는 다른 메탄올 분자의 산소 원자에 있는 비공유 전자쌍과 수소 결합을 형성할 수 있다.

메테인 \(\ce{CH4}\)은 비극성이며 수소 결합을 할 수 없다.

따라서 메탄올 분자들을 서로 분리하여 기체 상태로 만드는 데 더 많은 에너지가 필요하다.

“메탄올에는 더 강한 결합이 있다”라고만 답하고 싶을 수 있다. 하지만 이런 표현은 너무 모호하며, 공유 결합이 끊어지는 것처럼 보이게 할 수 있다. 중요한 것은 두 물질의 분자 간 인력을 비교하는 것이다.

문제 2

네 가지 직선 사슬 알코올의 끓는점이 아래에 제시되어 있다.

메탄올에서 부탄-1-올까지 탄소 원자가 하나 추가될 때마다 끓는점이 평균적으로 얼마나 증가하는지 계산하라. 그런 다음 모든 분자에 \(\ce{-OH}\) 작용기가 하나만 있는데도 끓는점이 증가하는 이유를 설명하라.

해설 2

평균 끓는점 증가는 추가되는 탄소 원자 하나당 약 \(17.7^\circ\text{C}\)이며, 이러한 증가는 수소 결합이 점점 강해져서라기보다 런던 분산력이 증가하기 때문이라고 주로 설명할 수 있다.

메탄올에서 부탄-1-올까지 전체적으로 탄소 원자 세 개가 추가된다.

전체 끓는점 증가는 다음과 같다.

\[ 117.7 - 64.7 = 53.0^\circ\text{C} \]

탄소를 포함하는 \(\ce{CH2}\) 단위가 세 번 연속 추가되므로:

\[ \frac{53.0^\circ\text{C}}{3}=17.7^\circ\text{C} \]

따라서 추가된 탄소 원자 하나당 평균적으로 이만큼 증가한다.

각 동족체에는 하나의 \(\ce{-OH}\) 작용기가 있으므로 모두 수소 결합을 할 수 있다. 그러나 사슬 길이가 증가할수록 분자에는 더 많은 전자가 들어 있고 더 크며 분극되기 쉬운 전자 구름이 형성된다. 따라서 런던 분산력이 강해진다.

분자들을 서로 분리하려면 더 많은 에너지를 공급해야 하므로 끓는점이 증가한다.

전체 경향을 수소 결합 하나로 설명하고 싶을 수 있다. 그러나 그렇게 하면 실제로 체계적으로 변하는 특징, 즉 탄화수소 사슬의 크기를 놓치게 된다. 계산된 \(17.7^\circ\text{C}\)는 이 화합물들에 대한 평균일 뿐이며, 탄소 하나가 추가될 때마다 끓는점이 반드시 정확히 그만큼 상승한다는 법칙은 아니다.

문제 3

에탄올 \(\ce{CH3CH2OH}\)과 다이메틸 에터 \(\ce{CH3OCH3}\)는 모두 몰 질량이 약 \(46.1\text{ g mol}^{-1}\)이다.

에탄올은 약 \(78^\circ\text{C}\)에서 끓지만, 다이메틸 에터는 약 \(-25^\circ\text{C}\)에서 끓는다.

두 물질의 끓는점이 이렇게 크게 다른 이유를 설명하라. 단순히 에탄올의 “힘이 더 강하다”라고 말하지 말고 반드시 분자 구조를 언급해야 한다.

해설 3

에탄올의 끓는점이 훨씬 높은 이유는 그 구조 때문에 이웃한 에탄올 분자들이 서로 분자 간 수소 결합을 형성할 수 있는 반면, 다이메틸 에터 분자들은 같은 방식으로 서로 수소 결합을 형성할 수 없기 때문이다.

두 분자 모두 산소를 포함하고 있으며 극성이다. 따라서 두 물질 모두 런던 분산력뿐 아니라 쌍극자-쌍극자 인력도 받는다.

결정적인 구조적 차이는 \(\ce{O-H}\) 결합이다.

에탄올에서는 산소에 직접 결합한 수소가 부분 양전하를 띤다. 이 수소는 이웃한 에탄올 분자의 산소 비공유 전자쌍과 강하게 상호작용할 수 있다.

다이메틸 에터의 산소 원자에는 비공유 전자쌍이 있으므로 적절한 다른 분자로부터 수소 결합을 받아들일 수 있다. 그러나 산소에 직접 결합한 수소가 없다. 따라서 순수한 다이메틸 에터 시료에서는 다이메틸 에터 분자끼리 필요한 수소 결합 주개를 제공할 수 없다.

두 화합물은 몰 질량이 거의 같으므로 분자 크기만으로 \(100^\circ\text{C}\)가 넘는 끓는점 차이를 설명할 수 없다.

“둘 다 산소가 있으므로 둘 다 수소 결합을 한다”라고 생각하기 쉽다. 하지만 단순히 산소 원자를 포함하는 것만으로는 충분하지 않다. 동일한 종류의 분자 사이에서 강한 분자 간 수소 결합이 형성되려면, 적절하게 결합된 수소와 비공유 전자쌍을 가진 전기음성도가 큰 원자가 모두 필요하다.

문제 4

다음 실험 데이터를 살펴보자.

한 학생이 다음과 같이 주장한다.

에톡시에테인은 극성이지만 펜테인은 비극성이다. 따라서 에톡시에테인의 끓는점은 반드시 펜테인보다 훨씬 높아야 한다.

이 데이터가 왜 이러한 추론을 뒷받침하지 않는지 설명한 다음, 세 물질의 끓는점을 모두 설명하라.

해설 4

학생의 규칙은 불완전하다. 어떤 종류의 분자 간 힘이 존재하는지만으로 끓는점이 결정되는 것은 아니며, 실제 측정 데이터는 에톡시에테인이 극성임에도 불구하고 에톡시에테인과 펜테인의 끓는점이 매우 비슷하다는 것을 보여 준다.

부탄-1-올의 끓는점이 가장 높은 이유는 \(\ce{-OH}\) 작용기를 통해 분자 간 수소 결합을 형성할 수 있기 때문이다. 또한 쌍극자-쌍극자 인력과 런던 분산력도 작용한다. 따라서 분자들을 서로 분리하려면 상당한 에너지가 필요하다.

에톡시에테인은 극성이므로 런던 분산력뿐 아니라 쌍극자-쌍극자 인력도 받는다. 그러나 \(\ce{O-H}\) 결합이 없기 때문에 순수한 시료에서 수소 결합 네트워크를 형성할 수 없다.

펜테인은 비극성이므로 분자 간 인력은 런던 분산력으로 분류된다. 하지만 펜테인은 탄소 원자가 다섯 개인 비교적 큰 분자이다. 전자 구름의 분극 가능성이 상당히 크므로 런던 분산력도 상당하다.

핵심 관찰은 다음과 같다.

\[ 35^\circ\text{C}\approx36^\circ\text{C} \]

따라서 에톡시에테인에 추가로 존재하는 쌍극자-쌍극자 인력은 펜테인에 비해 끓는점을 크게 높이지 않는다. 분자 크기, 모양, 전자 구름의 분극 가능성, 그리고 모든 분자 간 인력을 함께 고려해야 한다.

“수소 결합 \(>\) 쌍극자-쌍극자 \(>\) 분산력”과 같은 순서를 외워 자동으로 끓는점 순위를 정하고 싶을 수 있다. 이 순서는 비교 가능한 조건에서 각 상호작용의 전형적인 강도를 나타낸다. 모든 극성 분자가 크기와 모양에 관계없이 모든 비극성 분자보다 반드시 더 높은 온도에서 끓는다는 뜻은 아니다.

문제 5

직선 사슬 일가 알코올의 사슬이 길어질수록 일반적으로 끓는점은 증가하고 물에 대한 용해도는 감소한다.

한 학생은 이 두 관찰이 서로 모순된다고 말한다.

더 긴 알코올은 끓는점이 더 높으므로 분자 간 힘이 더 강한 것이 분명하다. 분자 간 힘이 더 강하다면 물도 그 알코올을 더 강하게 끌어당겨야 하므로 용해도가 증가해야 한다.

끓는 과정과 용해 과정에서 각각 어떤 상호작용이 끊어지고 어떤 상호작용이 새로 형성되어야 하는지를 추적하여 이 추론을 평가하라. 그런 다음 탄소 골격이 그 외에는 비슷하다고 가정할 때, 탄소 4개인 알코올에 두 번째 \(\ce{-OH}\) 작용기를 추가하면 끓는점과 물에 대한 용해도에 어떤 영향을 줄 것으로 예상되는지 예측하라.

해설 5

모순은 없다. 탄소 사슬이 길어지면 알코올-알코올 사이의 분산력이 강해져 끓는점이 상승하는 동시에, 하나의 \(\ce{-OH}\) 작용기가 분자와 물의 상호작용을 지배하는 정도는 감소한다. 두 번째 \(\ce{-OH}\) 작용기를 추가하면 일반적으로 끓는점이 높아지고 물에 대한 용해도도 증가할 것이다.

먼저 끓는 경우에는 순수한 알코올부터 생각한다.

액체 속 알코올 분자들은 다음 힘을 통해 서로 끌어당긴다.

• 수소 결합,
• 쌍극자-쌍극자 인력,
• 런던 분산력

탄소 사슬이 길어질수록 전자 수가 증가하고 분극 가능한 전자 구름의 크기도 커진다. 따라서 알코올-알코올 사이의 런던 분산력이 강해진다.

액체를 기화시키려면 이러한 분자 간 인력을 극복해야 한다. 이것이 끓는점이 증가하는 이유를 설명한다.

물에 녹는 것은 다른 변화를 수반한다.

처음에는 다음과 같은 상호작용이 존재한다.

• 알코올 속의 알코올-알코올 상호작용
• 물 속의 강한 물-물 수소 결합

두 물질이 섞이려면 이러한 상호작용의 일부가 끊어지고 알코올-물 상호작용으로 대체되어야 한다.

알코올의 \(\ce{-OH}\) 작용기는 물과 유리한 수소 결합을 형성할 수 있다. 하지만 커지는 탄화수소 사슬은 그와 동등한 수소 결합을 형성할 수 없다. 분자에 여전히 \(\ce{-OH}\) 작용기가 하나만 있는 상태에서 탄소 사슬이 커질수록 비극성 부분의 중요성이 점점 커진다.

따라서 결과는 다음과 같다.

\[ \text{더 긴 탄소 사슬} \rightarrow \begin{cases} \text{더 강한 전체적인 알코올-알코올 인력} \\ \text{더 높은 끓는점} \\ \text{물과의 상대적으로 낮은 상용성} \\ \text{더 낮은 물에 대한 용해도} \end{cases} \]

학생의 실수는 “분자 간 힘”을 하나의 보편적인 양처럼 취급한 것이다. 끓는점은 주로 순수한 액체의 분자들을 서로 분리하기가 얼마나 어려운지에 달려 있다. 용해도는 서로 다른 종류의 입자 사이의 상호작용이 혼합 전의 상호작용과 비교하여 충분히 유리한지에 달려 있다.

이제 비슷한 탄소 4개 골격에 두 번째 \(\ce{-OH}\) 작용기를 추가해 보자.

분자에는 수소 결합을 형성할 수 있는 부위가 하나 더 생긴다. 순수한 시료에서는 이로 인해 더 강하고 더 광범위한 분자 간 수소 결합이 가능해지므로 일반적으로 기화에 더 많은 에너지가 필요할 것이다. 따라서 끓는점은 상승할 것으로 예상된다.

물 속에서는 추가된 \(\ce{-OH}\) 작용기가 물과 수소 결합을 형성할 수 있는 또 하나의 강한 극성 영역을 제공한다. 동일한 탄소 4개 골격에 비해 극성 부분의 기여가 훨씬 커지므로 물에 대한 용해도 역시 증가할 것이다.

여기서 중요한 구분은 탄소 사슬을 변화시키는 것과 \(\ce{-OH}\) 작용기의 수를 변화시키는 것이 서로 다른 효과를 낸다는 점이다. 탄소 사슬이 길어지면 분산력은 강해지지만 하나의 극성 작용기가 전체 분자에서 차지하는 상대적 중요성은 작아진다. 반대로 \(\ce{-OH}\) 작용기를 하나 더 추가하면 분자의 수소 결합 능력이 증가한다.

이 구분은 단순한 물리적 성질의 경향을 넘어 알코올 이성질체, 다가 하이드록시 화합물, 그리고 여러 종류의 작용기를 포함하는 유기 분자의 거동을 예측할 때 중요해진다.