Gọi tên mạch nhánh methyl và ethyl trong Hóa học HSC
Tìm hiểu cách chọn đúng mạch mẹ, xác định chỉ số vị trí và gọi tên hoặc vẽ các alkane mạch nhánh methyl và ethyl đơn giản.
Một cấu trúc có thể chứa tám nguyên tử carbon nhưng vẫn có mạch mẹ gồm năm carbon. Một cấu trúc khác cũng có tám carbon, được vẽ gần như giống hệt, lại có thể có mạch mẹ sáu carbon. Đây là chỗ việc gọi tên mạch nhánh thường xảy ra sai sót: học sinh bắt đầu gọi tên các nhánh trước khi xác định mạch carbon nào thực sự được chọn làm mạch mẹ.
Hãy xét một mạch trông như nằm ngang trên trang giấy, với một nhóm ethyl nhô ra khỏi mạch. Bạn có tự động gọi đoạn hai carbon đó là nhánh ethyl không? Đừng làm vậy. Trước tiên, hãy đặt một câu hỏi quan trọng hơn: đường đi liên tục dài nhất mà bạn có thể lần theo qua các nguyên tử carbon là gì? Đôi khi phần trông giống một nhánh thực ra lại thuộc về mạch mẹ.
Khi quyết định này đã đúng, cách gọi tên methyl và ethyl trở nên máy móc hơn nhiều.
01Bắt đầu với đường đi của carbon, không phải các nhánh
Hãy tưởng tượng mỗi nguyên tử carbon là một người đang nắm tay các carbon lân cận. Nhiệm vụ của bạn là tìm hàng người dài nhất mà bạn có thể lần theo mà không nhảy giữa những người không nối với nhau.
Đường đó không cần phải thẳng trên trang giấy. Nó có thể rẽ qua một phần trông giống như nhánh.
Phép so sánh này có một giới hạn: các phân tử thực tế không có hướng trái, phải, ngang hay dọc ưu tiên. Công thức cấu tạo chỉ là một cách biểu diễn thuận tiện. Xoay phân tử trên trang giấy không tạo ra một phân tử khác.
Đó là lý do vì sao “đường chính” nhìn thấy trong hình vẽ không tự động là mạch mẹ.
Đối với các alkane mạch nhánh đơn giản trong hướng dẫn này, hãy làm theo thứ tự sau:
- Tìm mạch carbon liên tục dài nhất.
- Gọi tên mạch đó.
- Xác định các nhóm carbon gắn vào mạch.
- Đánh số mạch mẹ từ đầu sao cho các nhóm thế nhận được các chỉ số vị trí nhỏ nhất có thể.
- Ghép tên nhóm thế và các chỉ số vị trí lại với nhau.
Thứ tự này rất quan trọng. Một số chỉ vị trí nhánh nhỏ không thể cứu được việc chọn sai mạch mẹ.
02Methyl và ethyl thực sự có nghĩa là gì
Giả sử bạn đã chọn được mạch mẹ. Bất kỳ nhóm carbon nào gắn vào mạch mẹ nhưng không nằm trong mạch đó được gọi là một nhóm thế.
Hai nhóm thế phổ biến là:
| Nhóm thế | Cấu trúc | Số nguyên tử carbon |
|---|---|---|
| methyl | \(\ce{-CH3}\) | 1 |
| ethyl | \(\ce{-CH2CH3}\) | 2 |
Vì vậy, nhóm methyl là một nhánh có một carbon. Nhóm ethyl là một nhánh có hai carbon.
Cụm từ quan trọng ở đây là sau khi đã chọn mạch mẹ. Bạn không thể nhìn thấy một đoạn hai carbon nhô sang bên rồi lập tức tuyên bố đó là ethyl. Nếu việc đưa hai carbon đó vào tạo ra một mạch liên tục dài hơn, thì chúng phải thuộc về mạch mẹ.
Đối với các tên mạch mẹ được sử dụng nhiều nhất ở đây:
| Số carbon trong mạch mẹ | Alkane mẹ |
|---|---|
| 3 | propane |
| 4 | butane |
| 5 | pentane |
| 6 | hexane |
| 7 | heptane |
| 8 | octane |
Để tìm hiểu rộng hơn về mạch mẹ và cách gọi tên theo IUPAC, xem IUPAC Naming of Organic Compounds to C8 for HSC Chemistry.
03Chỉ số vị trí cho biết các nhánh nằm ở đâu
Một chỉ số vị trí đơn giản là một con số cho biết vị trí của một nhóm thế trên mạch mẹ.
Giả sử một nhóm methyl có thể được mô tả là nằm ở carbon 2 khi đánh số từ một đầu, hoặc carbon 4 khi đánh số từ đầu kia.
Bạn nên dùng hướng nào?
Carbon 2. Ta đánh số từ đầu sao cho nhóm thế có chỉ số vị trí nhỏ hơn.
Vì vậy,
\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}
\]
là 2-methylpentane, không phải 4-methylpentane.
Bộ khung carbon không hề thay đổi. Chỉ có hướng đánh số thay đổi.
Khi có nhiều nhóm thế, hãy so sánh toàn bộ các bộ chỉ số vị trí theo thứ tự. Chọn hướng cho số nhỏ hơn tại vị trí đầu tiên mà hai bộ khác nhau.
Ví dụ, nếu hai khả năng là \(2,3,5\) và \(2,4,5\), hãy chọn \(2,3,5\). Chỉ số đầu tiên đều là 2, nhưng ở lần so sánh tiếp theo ta có 3 so với 4.
Không nên dùng tổng các chỉ số vị trí làm quy tắc chung. So sánh chúng theo thứ tự an toàn hơn và phù hợp với logic gọi tên mà bạn cần sử dụng.
04Cách ghép tên hoàn chỉnh
Sau khi đã xác định mạch mẹ và các chỉ số vị trí:
- viết chỉ số vị trí ngay trước tên nhóm thế tương ứng
- ngăn cách hai số bằng dấu phẩy
- ngăn cách số và từ bằng dấu gạch nối
- không đặt khoảng trắng bên trong tên hóa học
- nếu cùng một nhóm thế xuất hiện hai lần, dùng
di-; ba lần dùngtri- - khi có các nhóm thế khác nhau, liệt kê chúng theo thứ tự bảng chữ cái
Đối với methyl và ethyl, ethyl đứng trước methyl theo thứ tự bảng chữ cái.
Các tiền tố di- và tri- không ảnh hưởng đến thứ tự bảng chữ cái.
Vì vậy, một hợp chất có nhóm ethyl ở carbon 3 và các nhóm methyl ở carbon 2 và 4 sẽ được gọi là:
3-ethyl-2,4-dimethylhexane
không phải:
2,4-dimethyl-3-ethylhexane
Các con số được xác định theo quy tắc đánh số. Sau đó, thứ tự bảng chữ cái quyết định thứ tự viết tên các nhóm thế.
Ví dụ có lời giải: Gọi tên một nhánh methyl đơn
Hãy gọi tên hợp chất sau:
\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}
\]
Bước 1
Đường đi dài nhất chứa năm nguyên tử carbon:
\[
\ce{C-C-C-C-C}
\]
Alkane có năm carbon có tên mạch mẹ là pentane.
Bước 2
Có một carbon nằm ngoài mạch mẹ. Đó là nhóm \(\ce{-CH3}\), vì vậy nó là methyl.
Bước 3
Từ bên trái, nhóm methyl nằm ở carbon 2.
Từ bên phải, nó sẽ nằm ở carbon 4.
Chọn carbon 2 vì cách này cho chỉ số vị trí nhỏ hơn.
Bước 4
Hợp chất là 2-methylpentane.
Số 2 cho biết nhánh methyl gắn ở đâu. Pentane cho biết mạch liên tục dài nhất chứa năm carbon.
05Vẽ cấu trúc từ tên gọi được thực hiện theo hướng ngược lại
Khi bạn được cho tên thay vì cấu trúc, đừng cố vẽ toàn bộ phân tử cùng một lúc.
Hãy xây dựng nó theo từng lớp.
Đối với 3-ethyl-2-methylpentane:
pentanecho biết bạn cần vẽ mạch mẹ gồm năm carbon2-methylcho biết cần gắn \(\ce{-CH3}\) vào carbon 23-ethylcho biết cần gắn \(\ce{-CH2CH3}\) vào carbon 3- thêm đủ nguyên tử hydrogen để mỗi carbon có bốn liên kết
Vì vậy, mạch mẹ là:
\[
\ce{C-C-C-C-C}
\]
Đánh số mạch:
\[
\ce{C1-C2-C3-C4-C5}
\]
Sau đó gắn các nhóm thế tại các chỉ số vị trí đã nêu.
Ví dụ có lời giải: Vẽ 3-ethyl-2-methylpentane
Hãy vẽ công thức cấu tạo thu gọn của 3-ethyl-2-methylpentane và kiểm tra xem mạch mẹ đã nêu có hợp lệ hay không.
Bước 1
Pentane có nghĩa là năm nguyên tử carbon nối với nhau:
\[
\ce{C-C-C-C-C}
\]
Bước 2
Gắn một carbon vào carbon 2.
Ta có một nhánh \(\ce{-CH3}\).
Bước 3
Gắn hai carbon nối với nhau vào carbon 3.
Nhánh đó là \(\ce{-CH2CH3}\).
Bước 4
Một công thức cấu tạo thu gọn là:
\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH3}
\]
Bước 5
Đường ngang dễ thấy chứa năm carbon. Liệu bạn có thể tạo ra một đường đi sáu carbon bằng cách đi qua nhánh ethyl không?
Bắt đầu từ đầu mút của nhánh ethyl và đi về phía một trong hai đầu của mạch ban đầu vẫn chỉ cho tối đa năm carbon. Không tồn tại đường đi liên tục sáu carbon.
Vì vậy, pentane thực sự là một mạch mẹ dài nhất hợp lệ.
Bước 6
Từ đầu đã chọn, các nhóm thế xuất hiện ở carbon 2 và 3. Nếu đánh số từ đầu kia, chúng sẽ ở carbon 3 và 4.
Bộ nhỏ hơn là \(2,3\).
Do đó, tên đúng là 3-ethyl-2-methylpentane.
Hãy chú ý một điểm trông hơi lạ: chỉ số vị trí 3 xuất hiện trước chỉ số vị trí 2 trong tên viết ra. Điều đó hoàn toàn đúng. Ethyl được viết trước methyl vì các nhóm thế được liệt kê theo thứ tự bảng chữ cái.
06Sai lầm dễ mắc nhất: coi một nhóm ethyl nhìn thấy được là nhánh
Bây giờ hãy xét cấu trúc được đề xuất sau:
\[
\ce{CH3-CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]
Rất dễ đọc đường ngang là pentane và gọi phân tử là 2-ethyl-3-methylpentane.
Điều đó có vẻ hợp lý. Có năm carbon được vẽ theo chiều ngang trên trang, và hai carbon dường như nhô ra từ carbon 2.
Nhưng hãy lần theo một đường đi từ đầu mút của đoạn hai carbon đó xuyên qua phân tử:
\[
\ce{CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3}
\]
Đường đi đó chứa sáu carbon.
Vì vậy, mạch năm carbon ngay từ đầu đã không thể được chọn làm mạch mẹ.
Khi dùng mạch sáu carbon, còn lại hai nhánh một carbon. Cả hai đều là nhóm methyl, cho tên:
3,4-dimethylhexane
Điểm bất ngờ là “nhóm ethyl” biến mất hoàn toàn khỏi tên đúng. Không có phần nào biến mất khỏi phân tử. Chúng ta chỉ đơn giản là đã chọn một mạch mẹ tốt hơn.
Điều này cho bạn một dấu hiệu cảnh báo hữu ích:
Nếu một nhóm ethyl xuất hiện rất gần đầu mút của mạch mẹ mà bạn đề xuất, hãy kiểm tra cẩn thận xem nhóm ethyl đó có thể được đưa vào một mạch dài hơn hay không.
07Vì sao phải chọn mạch mẹ trước khi xét chỉ số vị trí nhỏ
Giả sử một mạch có thể có năm carbon và cho các chỉ số vị trí rất nhỏ như 2 và 3.
Một mạch liên tục khác có sáu carbon nhưng cho các chỉ số vị trí 3 và 4.
Bạn vẫn phải chọn mạch sáu carbon.
Thứ tự ưu tiên là:
mạch mẹ dài nhất trước, sau đó mới đánh số.
Bạn không so sánh các chỉ số vị trí cho đến khi đã có một mạch mẹ hợp lệ.
Một lỗi thường gặp là chọn đường đi nào cho các con số trông nhỏ nhất. Điều đó đảo ngược logic. Chỉ số vị trí cho biết cách đánh số mạch mẹ; chúng không quyết định liệu một mạch ngắn hơn có thể thay thế một mạch dài hơn hay không.
08Phương pháp ngắn gọn cho bài thi
Khi gọi tên một alkane có nhánh methyl hoặc ethyl, hãy dùng trình tự sau.
1. Lần theo, đừng chỉ nhìn
Dùng ngón tay hoặc bút chì để lần theo các đường đi carbon có thể có.
Đừng giả định rằng mạch dài nhất nằm ngang.
2. Đếm số carbon trong mạch mẹ
Chuyển số lượng đó thành tên alkane: pentane, hexane, heptane, v.v.
3. Khoanh các carbon nằm ngoài mạch mẹ
Nhánh một carbon là methyl.
Nhánh hai carbon là ethyl.
Nếu phần ban đầu trông giống nhánh ethyl đã trở thành một phần của mạch mẹ, hãy gọi lại tên phần còn lại.
4. Đánh số từ cả hai đầu
Viết ra các bộ chỉ số vị trí có thể có trước khi quyết định.
Chọn hướng cho bộ nhỏ hơn tại vị trí khác nhau đầu tiên.
5. Viết các nhóm thế theo thứ tự bảng chữ cái
Ethyl đứng trước methyl.
Việc này được thực hiện sau khi cách đánh số đã được xác định.
6. Kiểm tra dấu câu
Ví dụ:
3-ethyl-2,4-dimethylhexane
Các số được ngăn cách bằng dấu phẩy. Số và từ được ngăn cách bằng dấu gạch nối. Không có khoảng trắng.
09Câu hỏi và lời giải
Câu hỏi 1
Hãy gọi tên hợp chất sau:
\[
\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]
Lời giải 1
Tên đúng là 3-methylpentane.
Mạch carbon liên tục dài nhất chứa năm carbon, vì vậy mạch mẹ là pentane.
Carbon duy nhất nằm ngoài mạch đó là một nhóm \(\ce{-CH3}\), nên nhóm thế là methyl.
Đánh số từ đầu nào cũng đặt nhóm methyl ở carbon 3:
\[
\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]
Vì vậy, chỉ số vị trí là 3, cho tên 3-methylpentane.
Một lỗi dễ mắc là đếm tất cả sáu carbon rồi cố gọi mạch mẹ là hexane. Cách đó không đúng vì sáu carbon không thể được lần theo thành một đường liên tục, không phân nhánh. Quy tắc chọn mạch mẹ phụ thuộc vào tính liên kết, chứ không phải tổng số nguyên tử carbon trong phân tử.
Câu hỏi 2
Hãy gọi tên hợp chất sau:
\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH3}
\]
Giải thích vì sao nhóm ethyl nhìn thấy được không tạo ra một mạch mẹ dài hơn.
Lời giải 2
Tên đúng là 3-ethyl-2-methylpentane.
Trước tiên, hãy tìm đường đi carbon liên tục dài nhất. Đường ngang chứa năm carbon.
Bây giờ hãy kiểm tra đường đi có thể có qua nhánh trông giống ethyl. Bắt đầu từ \(\ce{CH3}\) ở đầu mút của nó, bạn có thể đi qua \(\ce{CH2}\), qua carbon nơi nhánh gắn vào, rồi hướng về một đầu của mạch ban đầu. Đường đi dài nhất kiểu này vẫn chỉ chứa năm carbon.
Vì vậy, mạch mẹ vẫn là pentane.
Dùng mạch ngang năm carbon, các nhóm thế là:
- methyl ở carbon 2
- ethyl ở carbon 3
Nếu đánh số từ đầu ngược lại, ta sẽ có các chỉ số vị trí 3 và 4, nên \(2,3\) được ưu tiên.
Cuối cùng, tên các nhóm thế được liệt kê theo thứ tự bảng chữ cái. Ethyl đứng trước methyl.
Do đó:
3-ethyl-2-methylpentane
Cách suy nghĩ dễ mắc sai là: “Nếu đưa nhánh ethyl vào thì chắc chắn mạch sẽ dài hơn.” Việc đưa một nhánh vào có thể làm mạch mẹ dài hơn, nhưng chỉ khi đường liên tục tạo thành thực sự chứa nhiều nguyên tử carbon hơn. Ở đây thì không.
Câu hỏi 3
Hai học sinh viết các công thức cấu tạo thu gọn sau.
Học sinh A:
\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}
\]
Học sinh B:
\[
\ce{CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3}
\]
Đây là hai đồng phân cấu tạo khác nhau, hay chỉ là hai cách viết cùng một phân tử? Hãy cho tên IUPAC đúng và giải thích cách đánh số.
Lời giải 3
Chúng là cùng một phân tử, và tên đúng của nó là 2,3-dimethylhexane.
Học sinh B chỉ đơn giản là viết cùng một mạch mẹ sáu carbon theo hướng ngược lại.
Theo cách viết của học sinh A, các nhóm thế methyl xuất hiện ở carbon 2 và 3:
\[
2,3
\]
Nếu cùng phân tử đó được đánh số từ đầu kia, chúng xuất hiện ở carbon 4 và 5:
\[
4,5
\]
So sánh hai bộ tại vị trí khác nhau đầu tiên. Vì \(2<4\), cách đánh số \(2,3\) là bắt buộc.
Có hai nhóm thế methyl, vì vậy dùng tiền tố di-.
Do đó, tên đầy đủ là 2,3-dimethylhexane.
Một kết luận dễ mắc sai là cho rằng thay đổi thứ tự viết trong công thức thu gọn chắc chắn làm thay đổi chất. Không phải vậy. Mạch carbon có thể được viết từ bất kỳ đầu nào. Tính liên kết mới là điều quan trọng.
Một cách kiểm tra hữu ích là tưởng tượng xoay phân tử một góc \(180^\circ\). Không có liên kết nào bị phá vỡ, vì vậy không có đồng phân cấu tạo mới nào được tạo ra.
Câu hỏi 4
Hãy so sánh hai hợp chất sau.
Hợp chất A:
\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH3}
\]
Hợp chất B:
\[
\ce{CH3-CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]
Chúng chỉ khác nhau ở việc nhóm trông giống ethyl được gắn vào carbon thứ hai hay thứ ba của hàng năm carbon nằm ngang.
Hãy gọi tên đúng cả hai hợp chất. Sau đó giải thích vì sao việc dịch chuyển nhóm trông giống ethyl đi một carbon lại làm thay đổi tên mạch mẹ trong một trường hợp.
Lời giải 4
Hợp chất A là 3-ethyl-2-methylpentane, còn hợp chất B là 3,4-dimethylhexane. Mạch mẹ thay đổi vì hợp chất B có một đường đi liên tục gồm sáu carbon, trong khi hợp chất A thì không.
Đối với hợp chất A:
\[
\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH3}
\]
Đường ngang chứa năm carbon.
Thay vào đó, hãy thử bắt đầu từ carbon ở đầu mút của nhánh ethyl. Đường đi dài nhất mà bạn có thể tạo ra vẫn chỉ chứa năm nguyên tử carbon.
Vì vậy, mạch mẹ năm carbon là hợp lệ.
Việc đánh số cho methyl ở carbon 2 và ethyl ở carbon 3, tạo ra tên:
3-ethyl-2-methylpentane
Bây giờ hãy xét hợp chất B:
\[
\ce{CH3-CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]
Nếu bạn lập tức chấp nhận hàng năm carbon nằm ngang, bạn có thể đề xuất tên 2-ethyl-3-methylpentane.
Nhưng hãy bắt đầu từ carbon ở đầu mút của nhánh trông giống ethyl và lần theo qua carbon thứ hai của nhánh, qua điểm gắn, rồi dọc theo phía dài hơn của mạch ngang.
Bạn thu được một đường đi sáu carbon:
\[
\ce{C-C-C-C-C-C}
\]
Vì vậy, pentane không thể là mạch mẹ. Mạch mẹ phải là hexane.
Sau khi chọn mạch sáu carbon đó, các carbon còn lại bên ngoài mạch đều là các nhóm một carbon. Vì vậy, chúng là hai nhóm thế methyl.
Chúng nằm ở carbon 3 và 4, cho tên:
3,4-dimethylhexane
Giả định dễ mắc sai là việc dịch chuyển một nhánh đi một vị trí chỉ nên làm thay đổi chỉ số vị trí. Nhưng việc chọn mạch mẹ xảy ra trước khi các chỉ số vị trí tồn tại. Thay đổi điểm gắn có thể làm thay đổi các đường đi liên tục có thể có, và điều đó có thể làm thay đổi chính mạch mẹ.
Đây là lý do vì sao danh pháp trước hết là một bài toán về tính liên kết, rồi sau đó mới là bài toán gọi tên.
Câu hỏi 5
Một học sinh đưa ra nhận định tổng quát sau:
“Một tên IUPAC đúng cho một alkane mạch hở có thể chứa
2-ethyl-miễn là nhóm ethyl thực sự liên kết với carbon 2 của mạch.”
Giả sử mạch mẹ được đề xuất chứa \(n\) nguyên tử carbon, với \(n\geq4\), và một nhóm ethyl gắn vào carbon 2.
Không dựa vào một hình vẽ cụ thể, hãy xác định xem 2-ethyl- có thể là một phần của tên đúng hay không khi mạch mẹ được đề xuất đó được cho là mạch carbon liên tục dài nhất. Hãy giải thích câu trả lời bằng cách xây dựng một đường đi carbon dài hơn.
Sau đó, dùng lập luận của bạn để giải thích vì sao tên đề xuất 2-ethyl-3-methylpentane chắc chắn sai ngay cả trước khi bạn tìm ra tên đúng của nó.
Lời giải 5
Không. Đối với một alkane mạch hở thuộc kiểu này, một nhóm thế ethyl ở carbon 2 chứng minh rằng mạch mẹ được đề xuất không phải là mạch dài nhất có thể. Vì vậy, trong trường hợp này, một tên bắt đầu bằng 2-ethyl- không thể thỏa mãn quy tắc mạch dài nhất.
Giả sử mạch mẹ được đề xuất chứa \(n\) carbon:
\[
\ce{C1-C2-C3-\dots-C_n}
\]
Một nhóm ethyl gắn vào carbon 2 chứa thêm hai carbon liên kết với nhau. Gọi chúng là \(E_1\) và \(E_2\), trong đó \(E_1\) liên kết trực tiếp với carbon 2:
\[
\ce{E2-E1-C2-C3-\dots-C_n}
\]
Bây giờ bỏ qua carbon 1 và lần theo một đường liên tục mới bắt đầu từ \(E_2\).
Đường đi này chứa:
- hai carbon của nhóm ethyl, \(E_2\) và \(E_1\)
- carbon 2
- mọi carbon của mạch mẹ từ carbon 3 đến carbon \(n\)
Mạch mẹ ban đầu được đề xuất chứa \(n\) carbon.
Đường đi mới thay carbon 1 bằng hai carbon từ nhóm trông giống ethyl. Vì vậy, nó chứa:
\[
n+1
\]
nguyên tử carbon.
Đó là nhiều hơn một carbon so với mạch được cho là dài nhất.
Điều này tạo ra một mâu thuẫn. Nếu tồn tại một mạch dài hơn, mạch \(n\)-carbon ban đầu không thể là mạch mẹ.
Bây giờ hãy xét 2-ethyl-3-methylpentane.
Từ pentane khẳng định rằng mạch dài nhất chứa năm carbon. Nhưng 2-ethyl cho biết một nhánh hai carbon gắn vào carbon 2.
Lần theo từ đầu mút của nhóm ethyl được cho là đó, đi qua carbon 2 rồi hướng về carbon 5, ta lập tức tạo được một đường đi liên tục gồm sáu carbon.
Vì vậy, tên này đã sai trước cả khi chúng ta cần kiểm tra phần còn lại.
Việc vẽ cấu trúc xác nhận rằng mạch mẹ đúng là hexane:
\[
\ce{CH3-CH(CH2CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3}
\]
Dùng đường đi sáu carbon sẽ để lại hai nhóm methyl ở carbon 3 và 4.
Vì vậy, tên thực sự là 3,4-dimethylhexane.
Lập luận dễ mắc sai là: “Nhóm ethyl thực sự nối với carbon 2, nên 2-ethyl mô tả hình vẽ một cách chính xác.” Xét cục bộ, mô tả đó là đúng. Nhưng xét toàn bộ phân tử, nó vi phạm các quy tắc danh pháp vì việc coi phần carbon đó là một nhóm thế ethyl đã bỏ qua một mạch mẹ dài hơn có thể chọn được.
Ý tưởng tương tự cũng hữu ích vượt xa các nhóm methyl và ethyl. Trước khi gọi tên bất kỳ nhánh nào, hãy hỏi xem một phần hoặc toàn bộ nhánh trông thấy đó có thuộc về một mạch mẹ dài hơn hay không. Khi việc chọn mạch mẹ trở thành thao tác tự động, các phần danh pháp hữu cơ sau này sẽ trở nên dễ dàng hơn nhiều, vì nhóm chức, liên kết bội và các nhóm thế phức tạp hơn đều xây dựng trên cùng một thói quen: xác định đúng mạch mẹ trước khi gán vị trí.