醇類的結構與性質：HSC 化學練習試卷

這份原創的 tutorgum 練習試卷依據所提供的 Chemistry 2025 版本範圍，評量 NSW HSC 化學中的醇類結構與性質。試題測驗你命名與分類醇類、辨識位置異構物，以及解釋分子結構如何影響沸點與水中溶解度的能力。

01考試指示

練習試卷作答條件

• 建議閱讀時間： 5 分鐘。
• 建議作答時間： 60 分鐘。
• 總分： 50 分。
• 允許使用的器材： 原子筆、鉛筆、直尺及科學計算機。
• 可使用的資源： 不得使用筆記或連線至網際網路。

這是一份原創的 tutorgum 練習試卷。它並非 NESA 官方、獲認可的、過往的或預測性的考試試卷。上述條件僅適用於本練習試卷，並不代表 NESA 官方考試規則。

評量主題

• 簡單醇類的 IUPAC 命名法。
• 一級、二級及三級醇。
• 結構式與醇類的位置異構物。
• 分子內共價鍵與分子間作用力，包括氫鍵、偶極－偶極作用力及倫敦分散力。
• 醇類同系物系列與異構物的沸點趨勢。
• 水中溶解度，以及羥基與烴鏈之間的關係。

不涵蓋的內容： 不評量醇類的反應、製備、燃燒、氧化、光譜分析，以及與本課綱無關的內容。

假設與慣例

• 所有化合物均為非環狀醇類，且每個分子只含有一個羥基 \(\ce{-OH}\)。
• 沸點數據指約 101.3 kPa 下的正常沸點。
• 水中溶解度的觀察結果以室溫為準。
• 使用各題提供的數據。
• 計算時須展示計算過程並附上單位；使用帶有適當位置編號的 IUPAC 名稱。
• 題目要求結構式時，除非另有指定，正確的縮寫結構式或展開結構式均可接受。

02試題

第 1 題（6 分）

(a) 將下列各醇分類為一級、二級或三級醇。（4 分）

(i) \(\ce{CH3CH2OH}\)（1 分）

(ii) \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\)（1 分）

(iii) \(\ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3}\)（1 分）

(iv) \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3}\)（1 分）

(b) 為下列各項畫出結構式。兩種醇的分子式都必須為 \(\ce{C4H10O}\)。（2 分）

(i) 一種一級醇。（1 分）

(ii) 一種二級醇。（1 分）

第 2 題（8 分）

(a) 寫出醇類 A-D 的 IUPAC 名稱。（4 分）

以下亦列出各化合物的縮寫結構式。

• A：\(\ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH}\)
• B：\(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3}\)
• C：\(\ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3}\)
• D：\(\ce{CH3CH(CH3)CH2CH2OH}\)

(b) 畫出 3-methylbutan-2-ol 的縮寫結構式。（2 分）

(c) 一名學生將化合物 \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\) 命名為 butan-3-ol。

寫出正確的 IUPAC 名稱，並解釋該學生忽略了哪項編號規則。（2 分）

第 3 題（6 分）

兩種醇 A 和 B 均具有未分支的四碳骨架，且各含有一個羥基。它們的結構如下所示。

參考資料：

• A：\(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\)
• B：\(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\)

(a) 寫出 A 和 B 的 IUPAC 名稱。（2 分）

(b) 解釋為何 A 和 B 是位置異構物。（2 分）

(c) 醇 2-methylpropan-1-ol 與 A 具有相同的分子式。解釋為何它是 A 的鏈異構物，而不是位置異構物。（2 分）

第 4 題（8 分）

下表列出四種醇的正常沸點。

(a) 描述碳鏈由 ethanol 延長至 pentan-1-ol 時，沸點的變化趨勢。計算整個系列的沸點總變化量。（2 分）

(b) 使用醇類所具有的分子間作用力解釋上述趨勢。答案應區分羥基的作用與碳鏈長度增加所造成的影響。（4 分）

(c) 當 ethanol 沸騰時，解釋哪些吸引力必須被克服，以及每個 ethanol 分子內的哪些鍵會保持完整。（2 分）

第 5 題（6 分）

兩種醇 X 和 Y 的分子式均為 \(\ce{C4H10O}\)。它們的結構與沸點如下所示。

(a) 計算 X 和 Y 的沸點差。（1 分）

(b) 解釋為何 X 的沸點高於 Y。答案須考慮分子形狀、倫敦分散力及氫鍵。（4 分）

(c) 解釋為何比較 X 和 Y，比較 ethanol 與 pentan-1-ol 更能控制變因，以研究支鏈的影響。（1 分）

第 6 題（8 分）

以下定性觀察結果描述了四種醇在室溫下於水中的溶解度。

互溶 表示兩種液體可以按任何比例混合。

(a) 描述碳鏈由兩個碳原子增加至五個碳原子時，水中溶解度的變化趨勢。請參照所提供的觀察結果。（2 分）

(b) 從羥基與烴鏈的角度解釋這個趨勢。（2 分）

(c) 一名學生聲稱：

「Pentan-1-ol 在水中的溶解度低，是因為它的羥基無法與水形成氫鍵。」

評估這項說法。（2 分）

(d) 畫出一幅有標示的分子層次示意圖，顯示一個 ethanol 分子與一個 water 分子透過分子間氫鍵連接。清楚區分每個分子內部的共價鍵，以及分子之間的吸引力。（2 分）

第 7 題（8 分）

一名學生在複習醇類的結構與性質時，提出以下說法。

(a) 「醇類沸騰時，O-H 共價鍵會斷裂。」

修正這項說法，並解釋沸騰時分子層次會發生甚麼事。（2 分）

(b) 「任何兩種分子式為 \(\ce{C4H10O}\) 的醇都必定是位置異構物。」

解釋為何這項說法不正確。請各舉一組位置異構物及一組鏈異構物作例子。（2 分）

(c) 「Pentan-1-ol 的沸點高於 ethanol，是因為它的 O-H 共價鍵較強。」

使用相關的分子間作用力修正這項解釋。（2 分）

(d) 畫出一種分子式為 \(\ce{C4H10O}\) 的三級醇的結構式，並寫出其 IUPAC 名稱。（2 分）

03詳解與評分指引

第 1 題詳解

(a) 醇類分類（4 分）

分類取決於直接連接至帶有羥基的碳原子的碳原子數目。

• (i) \(\ce{CH3CH2OH}\)：一級醇。帶有 \(\ce{-OH}\) 的碳原子與另一個碳原子相連。
• (ii) \(\ce{CH3CH(OH)CH3}\)：二級醇。帶有 \(\ce{-OH}\) 的碳原子與另外兩個碳原子相連。
• (iii) \(\ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3}\)：三級醇。帶有 \(\ce{-OH}\) 的碳原子與另外三個碳原子相連。
• (iv) \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3}\)：二級醇。帶有 \(\ce{-OH}\) 的碳原子與另外兩個碳原子相連。

評分指引

• (i) 分類正確：1 分。
• (ii) 分類正確：1 分。
• (iii) 分類正確：1 分。
• (iv) 分類正確：1 分。

(b) 畫出分子式為 \(\ce{C4H10O}\) 的醇類（2 分）

一種符合要求的一級醇是 butan-1-ol：

\[ \ce{CH3CH2CH2CH2OH} \]

一種符合要求的二級醇是 butan-2-ol：

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH3} \]

其他正確的一級醇結構，例如 2-methylpropan-1-ol，亦可接受。

評分指引

• 畫出一種分子式為 \(\ce{C4H10O}\) 的正確一級醇：1 分。
• 畫出一種分子式為 \(\ce{C4H10O}\) 的正確二級醇：1 分。

第 2 題詳解

(a) IUPAC 命名法（4 分）

• A：pentan-1-ol。
• B：pentan-2-ol。
• C：pentan-3-ol。
• D：3-methylbutan-1-ol。

為醇類命名時，應選擇包含與羥基相連之碳原子的最長碳鏈。從最接近羥基的一端開始為碳鏈編號，使羥基取得可能的最低位置編號，然後使用字尾 -ol。

對於 D，應從帶有羥基的一端開始編號。主鏈含有四個碳原子，而甲基支鏈位於第 3 號碳原子上，因此名稱為 3-methylbutan-1-ol。

評分指引

• 正確命名 A：1 分。
• 正確命名 B：1 分。
• 正確命名 C：1 分。
• 正確命名 D：1 分。

(b) 3-methylbutan-2-ol 的結構式（2 分）

\[ \ce{CH3CH(OH)CH(CH3)CH3} \]

主鏈含有四個碳原子。羥基連接至第 2 號碳原子，而甲基連接至第 3 號碳原子。

評分指引

• 正確畫出四碳主鏈，且羥基位於第 2 號碳原子：1 分。
• 正確畫出位於第 3 號碳原子的甲基支鏈，且連接方式正確：1 分。

(c) 修正 butan-3-ol 的名稱（2 分）

正確名稱是 butan-2-ol。

四碳鏈可以從任一端開始編號，但 IUPAC 命名法要求羥基取得可能的最低位置編號。從另一端開始編號，會使羥基的位置由第 3 號變成第 2 號。

評分指引

• 正確名稱為 butan-2-ol：1 分。
• 解釋編號必須使羥基取得可能的最低位置編號：1 分。

第 3 題詳解

(a) 為 A 和 B 命名（2 分）

• A：butan-1-ol。
• B：butan-2-ol。

每個分子均具有由四個碳原子組成的未分支碳鏈。名稱中的數字指出羥基所連接的碳原子位置。

評分指引

• 正確命名 A：1 分。
• 正確命名 B：1 分。

(b) 解釋位置異構現象（2 分）

A 和 B 是位置異構物，因為它們具有相同的分子式 \(\ce{C4H10O}\) 及相同的未分支碳骨架，但羥基所在的位置不同。

在 A 中，羥基連接至第 1 號碳原子；在 B 中，羥基連接至第 2 號碳原子。

評分指引

• 指出兩者具有相同的分子式與碳骨架：1 分。
• 指出羥基所在的位置不同：1 分。

(c) 區分鏈異構物（2 分）

Butan-1-ol 和 2-methylpropan-1-ol 具有相同的分子式 \(\ce{C4H10O}\)，但它們的碳骨架不同。

Butan-1-ol 具有未分支的碳鏈，而 2-methylpropan-1-ol 具有分支碳骨架。因此，它們是鏈異構物，而不是位置異構物。

位置異構物的官能基在相同碳骨架上的位置不同；鏈異構物則是碳骨架本身的排列方式不同。

評分指引

• 指出未分支與分支碳骨架之間的差異：1 分。
• 正確解釋為何它們是鏈異構物而非位置異構物：1 分。

第 4 題詳解

(a) 沸點趨勢（2 分）

隨著碳鏈變長，沸點會上升。

從 ethanol 到 pentan-1-ol 的總變化量為：

\[ \begin{aligned} \Delta T_b &= 137.9 - 78.4\\ &= 59.5\,^\circ\mathrm{C} \end{aligned} \]

在所提供的系列中，沸點總共上升了 \(59.5\,^\circ\mathrm{C}\)。

評分指引

• 指出沸點呈上升趨勢：1 分。
• 正確進行減法運算並寫出附有單位的答案：1 分。

(b) 使用分子間作用力解釋趨勢（4 分）

醇分子之間存在多種分子間吸引力。

首先，羥基含有極性的 O-H 和 C-O 鍵。醇分子具有極性，能與相鄰的醇分子形成氫鍵。它們亦會產生偶極－偶極作用力。

其次，所有分子都具有倫敦分散力。這些作用力源於電子分布的暫時性變化，會產生暫時偶極，並在相鄰分子中誘發偶極。

隨著碳鏈變長，分子所含的電子會增加，電子雲也會變大。因此，倫敦分散力通常會增強。

在這個系列中，每個分子所含的羥基數目始終為一個。因此，所有列出的醇都能形成氫鍵；然而，隨著分子尺寸增加，倫敦分散力也會增強，這有助於解釋沸點為何上升。要將這些分子彼此分開，需要更多能量。

評分指引

• 指出醇分子之間存在氫鍵：1 分。
• 指出與分子極性相關的偶極－偶極作用力：1 分。
• 解釋碳鏈變長會使電子雲增大，並增強倫敦分散力：1 分。
• 將整體分子間吸引力增強，與分開分子所需能量增加及沸點上升聯繫起來：1 分。

(c) 分子間作用力與分子內化學鍵（2 分）

當 ethanol 沸騰時，系統會獲得足夠能量，以克服將相鄰 ethanol 分子維繫在一起的分子間吸引力。這些作用力包括氫鍵、偶極－偶極作用力及倫敦分散力。

每個 ethanol 分子內的共價鍵，包括 O-H、C-O、C-C 及 C-H 鍵，均保持完整。沸騰是一種物理變化，而不是 ethanol 發生化學分解。

評分指引

• 指出必須被克服的分子間吸引力：1 分。
• 說明分子內的共價鍵會保持完整：1 分。

第 5 題詳解

(a) 沸點差（1 分）

\[ \begin{aligned} \Delta T_b &= 117.7 - 108.0\\ &= 9.7\,^\circ\mathrm{C} \end{aligned} \]

X 的沸點比 Y 高 \(9.7\,^\circ\mathrm{C}\)。

評分指引

• 正確計算沸點差並附上單位：1 分。

(b) 支鏈對沸點的影響（4 分）

X 是 butan-1-ol，具有直鏈碳骨架。Y 是 2-methylpropan-1-ol，具有分支碳骨架。

兩種分子都含有一個羥基，因此都能與相鄰的醇分子形成氫鍵。支鏈不會使分子失去形成氫鍵的能力。

然而，X 的形狀較為延展，通常能讓相鄰分子之間有較大的表面接觸面積。Y 的形狀較緊湊，因此分子之間的有效接觸面積較小。

這種差異會影響倫敦分散力。在這些條件下，X 分子之間的分子間吸引力整體較強，因此需要更多能量才能將它們分開。結果是 X 具有較高的沸點。

評分指引

• 指出兩種醇都含有羥基，因此都能形成氫鍵：1 分。
• 指出 X 具有較大的表面接觸面積，或形狀較不緊湊：1 分。
• 將 Y 較緊湊的形狀與較弱的倫敦分散力聯繫起來：1 分。
• 解釋較強的整體分子間吸引力需要更多能量才能克服，因此 X 的沸點較高：1 分。

(c) 控制變因的比較（1 分）

X 和 Y 具有相同的分子式、相同數目的碳原子，而且各自含有一個羥基。兩者都是一級醇。

因此，這項比較減少了分子質量與羥基數目差異所造成的影響，讓我們能更直接地研究碳鏈分支對性質的影響。

評分指引

• 指出兩者的分子式與羥基數目保持不變，因此能更直接地比較支鏈與分子形狀的影響：1 分。

第 6 題詳解

(a) 溶解度趨勢（2 分）

Ethanol 和 propan-1-ol 與水互溶。Butan-1-ol 的溶解度有限，而 pentan-1-ol 的溶解度低。

整體趨勢是：隨著碳鏈變長，醇類在水中的溶解度會下降。

評分指引

• 指出碳鏈長度增加時，水中溶解度整體下降：1 分。
• 正確引用所提供的觀察結果，包括 butan-1-ol 和 pentan-1-ol 較低的溶解度：1 分。

(b) 解釋溶解度趨勢（2 分）

羥基具有極性，能與水分子形成氫鍵。這有助於醇分子與水分子相互作用。

烴鏈大致上是非極性的，無法與水形成氫鍵。隨著烴鏈變長，非極性部分相對於單一羥基的比例會增加，使整個分子與水的相容性降低。因此，其溶解度會下降。

評分指引

• 解釋極性羥基能與水形成氫鍵：1 分。
• 解釋非極性烴鏈逐漸變長會降低整體水中溶解度：1 分。

(c) 評估學生的說法（2 分）

這項說法不正確。Pentan-1-ol 能透過其羥基與水形成氫鍵，就像 ethanol 一樣。

Pentan-1-ol 的溶解度較低，主要是因為它具有較長的非極性烴鏈，這會限制醇與水之間有利的相互作用。

評分指引

• 指出 pentan-1-ol 能與水形成氫鍵：1 分。
• 將其較低的溶解度歸因於較長的非極性烴鏈，而非無法形成氫鍵：1 分。

(d) 畫出氫鍵排列示意圖（2 分）

一幅正確的示意圖可以顯示 ethanol 的結構為 \(\ce{CH3CH2-O-H}\)，而 water 的結構為 \(\ce{H-O-H}\)。從 ethanol 的氧原子所連接的氫原子畫出一條虛線，連接至 water 分子的氧原子。

實線表示各分子內部的共價鍵。虛線表示分子之間的氫鍵；它是一種分子間吸引力，而不是新形成的共價鍵。

評分指引

• 正確表示 ethanol 和 water 分子，並保持其共價鍵完整：1 分。
• 畫出位置正確的分子間氫鍵，並清楚標示：1 分。

第 7 題詳解

(a) 沸騰與共價鍵（2 分）

這項說法不正確。醇類沸騰時，相鄰分子之間的分子間吸引力會被克服，使分子能夠彼此分離並進入氣相。

每個醇分子內的 O-H 共價鍵會保持完整。分子內的其他共價鍵亦然。

評分指引

• 指出沸騰時被克服的是分子間吸引力，而不是 O-H 共價鍵斷裂：1 分。
• 解釋分子會彼此分離，而分子內的共價鍵仍保持完整：1 分。

(b) 位置異構物與鏈異構物（2 分）

這項說法不正確，因為兩種醇具有相同的分子式，並不代表它們必定是位置異構物。

Butan-1-ol 和 butan-2-ol 是位置異構物，因為它們具有相同的未分支碳骨架，但羥基的位置不同。

Butan-1-ol 和 2-methylpropan-1-ol 是鏈異構物，因為它們的碳骨架不同：前者沒有支鏈，後者則具有支鏈。

評分指引

• 正確區分位置異構物與鏈異構物：1 分。
• 提供一組正確的位置異構物，以及一組正確的鏈異構物：1 分。

(c) 解釋沸點差異（2 分）

碳鏈變長並不會使 O-H 共價鍵自動變得更強。Ethanol 和 pentan-1-ol 都含有一個羥基，而且都能形成氫鍵。

與 ethanol 相比，pentan-1-ol 具有更大的電子雲及更多電子。其較強的倫敦分散力會增強整體分子間吸引力，因此需要更多能量才能將分子分開。這有助於解釋為何 pentan-1-ol 的沸點較高。

評分指引

• 否定碳鏈較長會因 O-H 共價鍵變強而提高沸點的說法：1 分。
• 解釋較強的倫敦分散力，以及分開分子所需能量增加的原因：1 分。

(d) 畫出並命名三級醇（2 分）

一種正確的結構為：

\[ \ce{(CH3)3COH} \]

其 IUPAC 名稱為 2-methylpropan-2-ol。

帶有羥基的碳原子與另外三個碳原子相連，因此這種醇屬於三級醇。

評分指引

• 正確畫出分子式為 \(\ce{C4H10O}\) 的三級醇結構式：1 分。
• 正確寫出 IUPAC 名稱 2-methylpropan-2-ol：1 分。

試卷結束：50 分