C8 तक अल्कोहल, एल्डिहाइड और कीटोन का IUPAC नामकरण

सही मूल शृंखला, स्थान-सूचक संख्याओं और क्रियात्मक-समूह प्राथमिकता का उपयोग करके अल्कोहल, एल्डिहाइड और कीटोन का IUPAC नामकरण सीखें।

अणु \(\ce{CH3CH(CH3)CH2CH(OH)CH3}\) को लें। एक विद्यार्थी बाएँ से क्रमांकन करता है और उसे 2-methylpentan-4-ol मिलता है। दूसरा दाएँ से क्रमांकन करता है और उसे 4-methylpentan-2-ol मिलता है। दोनों ने वही पाँच-कार्बन वाली शृंखला ली है। दोनों ने वही शाखा पहचानी है। तो फिर केवल एक ही नाम सही क्यों है?

आगे पढ़ने से पहले अनुमान लगाइए कि छोटी संख्या पाने में किसे पहली प्राथमिकता मिलती है: methyl शाखा को या \(\ce{-OH}\) समूह को।

यह प्राथमिकता \(\ce{-OH}\) समूह को मिलती है। सही नाम 4-methylpentan-2-ol है। जैसे ही कोई महत्त्वपूर्ण क्रियात्मक समूह उपस्थित होता है, क्रमांकन केवल शाखा को सबसे छोटी संख्या देने का मामला नहीं रह जाता।

अल्कोहल, एल्डिहाइड और कीटोन का विश्वसनीय ढंग से नामकरण करने की यही मुख्य कुंजी है।

01IUPAC नाम का मूल काम

IUPAC नाम किसी अणु को दोबारा बनाने के लिए निर्देशों का एक समूह होता है।

इस गाइड में दिए गए ऑक्सीजन-युक्त यौगिकों के लिए आपको मुख्यतः तीन बातें बतानी होती हैं:

  • मूल शृंखला में कितने कार्बन हैं,
  • कौन-सा महत्त्वपूर्ण क्रियात्मक समूह उपस्थित है, और
  • वह समूह तथा कोई भी शाखाएँ कहाँ स्थित हैं।

उदाहरण के लिए, यदि नाम 4-methylpentan-2-ol है:

  • pent बताता है कि मूल शृंखला में पाँच कार्बन हैं,
  • 2-ol बताता है कि कार्बन 2 से एक \(\ce{-OH}\) समूह जुड़ा है, और
  • 4-methyl बताता है कि कार्बन 4 से एक methyl शाखा जुड़ी है।

यदि कार्बन-शृंखला का नामकरण अभी भी पूरी तरह स्पष्ट नहीं है, तो पहले C8 तक कार्बनिक यौगिकों के लिए IUPAC नामकरण प्रक्रिया दोहरा लें।

02तीन ऑक्सीजन-युक्त क्रियात्मक समूहों को पहचानें

अल्कोहल, एल्डिहाइड और कीटोन-तीनों में ऑक्सीजन होता है, लेकिन ऑक्सीजन के जुड़ने का तरीका अलग होता है।

वर्गक्रियात्मक समूहमुख्य संरचनात्मक विशेषताप्रत्यय
अल्कोहल\(\ce{-OH}\)कार्बन से जुड़ा hydroxyl समूह-ol
एल्डिहाइड\(\ce{-CHO}\)शृंखला के सिरे पर carbonyl समूह-al
कीटोन\(\ce{>C=O}\)शृंखला के भीतर carbonyl समूह-one

Carbonyl समूह वह कार्बन परमाणु है जो ऑक्सीजन से द्विबंधित होता है, \(\ce{C=O}\)।

इसलिए एल्डिहाइड और कीटोन के बीच महत्त्वपूर्ण अंतर यह नहीं है कि उनमें carbonyl समूह है या नहीं। दोनों में होता है। अंतर यह है कि वह carbonyl कहाँ स्थित है।

एल्डिहाइड में carbonyl कार्बन शृंखला के सिरे पर होता है और एक हाइड्रोजन से जुड़ा होता है।

कीटोन में carbonyl कार्बन दो कार्बन परमाणुओं के बीच स्थित होता है।

अल्कोहल, एल्डिहाइड और कीटोन की तुलना, जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह, सिरे पर एल्डिहाइड समूह और आंतरिक कार्बोनिल समूह दिखाए गए हैं।
अल्कोहल में हाइड्रॉक्सिल समूह होता है, एल्डिहाइड में -CHO के रूप में सिरे पर कार्बोनिल होता है, और कीटोन में आंतरिक कार्बोनिल होता है।

03पहले कार्बन मूल-नाम सही चुनें

आठ कार्बन तक के यौगिकों के लिए ये मूल-नाम आपको सहज रूप से याद होने चाहिए।

कार्बनों की संख्यामूल-नाम
1meth-
2eth-
3prop-
4but-
5pent-
6hex-
7hept-
8oct-

लेकिन सामान्य निर्देश, “सबसे लंबी शृंखला खोजें”, में एक महत्त्वपूर्ण सुधार आवश्यक है।

आपको वह सबसे लंबी उपयुक्त शृंखला चाहिए जिसमें प्रधान क्रियात्मक समूह शामिल हो।

यदि आप एक बढ़िया आठ-कार्बन वाली शृंखला चुन लेते हैं, लेकिन प्रत्यय नियंत्रित करने वाला समूह उसके किनारे अलग लटका रह जाता है, तो आपने गलत मूल शृंखला चुनी है।

प्रधान क्रियात्मक समूह को ऐसे समझिए जैसे कोई व्यक्ति समूह-फोटो में शामिल होने पर ज़ोर दे रहा हो। इससे कोई फर्क नहीं पड़ता कि आपको कहीं और लोगों का थोड़ा बड़ा समूह मिल गया। यदि महत्त्वपूर्ण व्यक्ति फोटो में नहीं है, तो वह वह फोटो नहीं है जो आपसे माँगी गई थी।

उपमा यहीं समाप्त होती है: अणुओं में सामाजिक असुरक्षा नहीं होती। सटीक नियम यह है कि मूल संरचना में वह क्रियात्मक समूह शामिल होना चाहिए जिसे प्रत्यय द्वारा व्यक्त किया जा रहा है।

04अल्कोहल का नामकरण

अल्कोहल में hydroxyl समूह, \(\ce{-OH}\), होता है।

इस पर विचार करें:

\[ \ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3} \]

मूल शृंखला में पाँच कार्बन हैं, इसलिए मूल-नाम pent- है।

आप किसी भी सिरे से शुरू करें, \(\ce{-OH}\) समूह कार्बन 3 पर है। नाम है:

pentan-3-ol

अब इस पर विचार करें:

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3} \]

यदि आप बाएँ से क्रमांकन करते हैं, तो hydroxyl समूह कार्बन 2 पर है।

यदि आप दाएँ से क्रमांकन करते हैं, तो यह कार्बन 4 पर है।

कौन-सी दिशा चुनी जाएगी? कार्बन 2 वाली, क्योंकि एक सामान्य alkyl शाखा से पहले hydroxyl समूह क्रमांकन को नियंत्रित करता है।

नाम है pentan-2-ol।

अल्कोहल के नामकरण की विधि

एक सरल अल्कोहल के लिए:

  1. उस कार्बन को शामिल करने वाली सबसे लंबी कार्बन शृंखला खोजें जिससे \(\ce{-OH}\) जुड़ा है।
  2. शृंखला का क्रमांकन उस सिरे से करें जिससे \(\ce{-OH}\) समूह को संभव न्यूनतम स्थान-सूचक संख्या मिले।
  3. सभी शाखाओं के नाम और स्थान निर्धारित करें।
  4. Alkane के अंत को -ol से बदलें और hydroxyl की स्थान-सूचक संख्या शामिल करें।

इसलिए छह-कार्बन वाली मूल शृंखला में कार्बन 2 पर \(\ce{-OH}\) होने पर नाम hexan-2-ol होगा।

संख्या 2 एक locant (स्थान-सूचक) है: ऐसी संख्या जो संरचना में किसी स्थान को निर्दिष्ट करती है।

हल किया हुआ उदाहरण: शाखित अल्कोहल का नामकरण

\(\ce{CH3CH(CH3)CH2CH(OH)CH3}\) का नाम बताइए।

चरण 1

सबसे लंबी उपयुक्त शृंखला में पाँच कार्बन हैं, इसलिए मूल यौगिक pentane पर आधारित है।

चरण 2

दाएँ से क्रमांकन करने पर \(\ce{-OH}\) कार्बन 2 पर आता है। बाएँ से क्रमांकन करने पर यह कार्बन 4 पर आता।

Hydroxyl समूह को छोटी संख्या मिलनी चाहिए।

चरण 3

सही क्रमांकन के अनुसार methyl शाखा कार्बन 4 पर है।

चरण 4

नाम है 4-methylpentan-2-ol।

2-methylpentan-4-ol नाम आकर्षक लग सकता है क्योंकि उसमें शाखा को छोटी संख्या मिलती है, लेकिन ऐसा करने पर hydroxyl को मिलने वाला छोटा locant खो जाता है। यह वास्तविक प्राथमिकता को उलट देता है।

4-methylpentan-2-ol की पाँच-कार्बन संरचना का दोनों दिशाओं से क्रमांकन, जिसमें वरीय क्रमांकन में OH कार्बन 2 पर और अस्वीकार किए गए क्रमांकन में कार्बन 4 पर दिखाया गया है।
Hydroxyl समूह के निकटतम सिरे से क्रमांकन करें: OH को locant 2 मिलता है, इसलिए 4-methylpentan-2-ol वरीय है।

यदि methyl और ethyl शाखाएँ कठिन लग रही हैं, तो methyl और ethyl शाखित शृंखलाओं के नामकरण की गाइड उस भाग को अलग से समझाती है।

05कीटोन का नामकरण

कीटोन में शृंखला के भीतर एक carbonyl समूह होता है।

उदाहरण के लिए:

\[ \ce{CH3COCH2CH3} \]

मूल शृंखला में चार कार्बन हैं और carbonyl कार्बन, कार्बन 2 है।

नाम है butan-2-one।

कीटोन के रूप में butan-1-one नहीं हो सकता। यदि carbonyl कार्बन सिरे पर होता और हाइड्रोजन से जुड़ा होता, तो यौगिक कीटोन के बजाय एल्डिहाइड वर्ग में आता।

कीटोन के लिए प्रक्रिया अल्कोहल के नामकरण जैसी ही है:

  1. carbonyl कार्बन को शामिल करने वाली सबसे लंबी शृंखला खोजें।
  2. इसका क्रमांकन इस प्रकार करें कि carbonyl कार्बन को संभव न्यूनतम locant मिले।
  3. शाखाओं के स्थान और नाम निर्धारित करें।
  4. -one प्रत्यय का उपयोग करें।

हल किया हुआ उदाहरण: शाखित कीटोन का नामकरण

\(\ce{CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3}\) का नाम बताइए।

चरण 1

मूल शृंखला में छह कार्बन हैं, इसलिए मूल-नाम hex- है।

चरण 2

बाएँ से \(\ce{C=O}\) वाला कार्बन, कार्बन 3 है।

दाएँ से यह कार्बन 4 होता।

इसलिए हम बाएँ से क्रमांकन करेंगे।

चरण 3

Methyl समूह कार्बन 4 पर है।

चरण 4

यौगिक है 4-methylhexan-3-one।

ध्यान दें कि हमने क्या नहीं किया। केवल 4-methyl को 3-methyl बनाने के लिए हमने क्रमांकन उलटा नहीं। कीटोन का प्रत्यय पहले क्रमांकन की दिशा नियंत्रित करता है।

06एल्डिहाइड का नामकरण

एल्डिहाइड में एक उपयोगी विशेषता होती है जो उनका क्रमांकन आसान बनाती है।

उनका \(\ce{-CHO}\) समूह मूल शृंखला के सिरे पर होता है।

इस पर विचार करें:

\[ \ce{CH3CH2CH2CHO} \]

ध्यान से गिनिए। यहाँ चार कार्बन हैं, तीन नहीं।

\(\ce{-CHO}\) के भीतर का कार्बन मूल शृंखला का हिस्सा है।

वह कार्बन स्वतः ही कार्बन 1 होता है, इसलिए यौगिक butanal है।

सामान्यतः आप butan-1-al नहीं लिखते। खुली शृंखला वाले एल्डिहाइड में अंतिम सिरे के एल्डिहाइड कार्बन की कोई वैकल्पिक स्थिति नहीं होती, इसलिए locant जोड़ने से कोई उपयोगी अतिरिक्त जानकारी नहीं मिलती।

यहाँ एक कार्बन भूल जाना बहुत सामान्य गलती है। विद्यार्थी \(\ce{CH3CH2CH2}\) देखकर कहता है, “तीन कार्बन”, और \(\ce{CHO}\) को बाद में जुड़ी किसी चीज़ की तरह मान लेता है। ऐसा नहीं है। एल्डिहाइड का कार्बन भी गिना जाता है।

हल किया हुआ उदाहरण: एल्डिहाइड का सही क्रमांकन

\(\ce{OHC-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3}\) का नाम बताइए।

चरण 1

सबसे लंबी उपयुक्त शृंखला में पाँच कार्बन हैं। मूल यौगिक pentanal है।

चरण 2

यहाँ कोई निर्णय लेना नहीं है। \(\ce{CHO}\) का कार्बन क्रमांकन की शुरुआत करता है।

चरण 3

Methyl समूह कार्बन 3 से जुड़ा है।

चरण 4

यौगिक है 3-methylpentanal।

इस खुली शृंखला वाले एल्डिहाइड के लिए 3-methylpentan-1-al लिखना अनावश्यक है।

07क्रियात्मक-समूह प्राथमिकता: यदि एक से अधिक समूह उपस्थित हों तो?

अब रोचक भाग।

मान लीजिए कि एक ही अणु में \(\ce{-OH}\) समूह और कीटोन carbonyl दोनों मौजूद हैं। प्रत्यय किसे मिलेगा?

आप मनमाने ढंग से pentanolone जैसा कुछ बनाकर यह आशा नहीं कर सकते कि सब समझ जाएँगे कि क्या हुआ।

एक क्रियात्मक समूह को प्रधान क्रियात्मक समूह चुना जाता है। वही प्रत्यय निर्धारित करता है और शृंखला के क्रमांकन में प्राथमिकता प्राप्त करता है।

इस गाइड में दिए गए तीन समूहों के लिए प्राथमिकता है:

\[ \text{एल्डिहाइड} > \text{कीटोन} > \text{अल्कोहल} \]

यह प्राथमिकता नामकरण का नियम है। इसका अर्थ यह नहीं है कि एल्डिहाइड “अधिक महत्त्वपूर्ण रसायन” हैं, हर अभिक्रिया में अधिक क्रियाशील हैं, या किसी तरह अल्कोहल से बेहतर हैं। यह केवल बताती है कि इन समूहों के बीच प्रतिस्पर्धा होने पर systematic नाम को कौन-सा क्रियात्मक समूह नियंत्रित करेगा।

यदि अणु में उपस्थित हों…प्रधान समूहप्रत्ययनिम्न-प्राथमिकता समूह बनता है…
एल्डिहाइड + कीटोनएल्डिहाइड-alकीटोन carbonyl: oxo-
एल्डिहाइड + अल्कोहलएल्डिहाइड-alअल्कोहल समूह: hydroxy-
कीटोन + अल्कोहलकीटोन-oneअल्कोहल समूह: hydroxy-

इसलिए यदि कोई अल्कोहल प्रत्यय की प्राथमिकता में हार जाता है, तो वह गायब नहीं होता। उसके \(\ce{-OH}\) समूह को hydroxy- उपसर्ग से व्यक्त किया जाता है।

इसी प्रकार, किसी एल्डिहाइड से प्राथमिकता में हारने वाले कीटोन carbonyl को oxo- से व्यक्त किया जाता है।

क्रमांकन का अनुमान लगाइए

इस पर विचार करें:

\[ \ce{CH3COCH2CH2OH} \]

बाएँ से carbonyl कार्बन, कार्बन 2 पर है और hydroxyl समूह कार्बन 4 पर।

दाएँ से hydroxyl समूह कार्बन 1 पर है और carbonyl कार्बन, कार्बन 3 पर।

हमें कौन-सा क्रमांकन चुनना चाहिए?

\(\ce{-OH}\) के पास से शुरू करना आकर्षक लग सकता है क्योंकि 1 बहुत छोटी संख्या दिखाई देती है। लेकिन कीटोन की प्राथमिकता अल्कोहल से अधिक है।

इसलिए कीटोन को प्रत्यय और छोटा locant दोनों मिलते हैं।

यौगिक है 4-hydroxybutan-2-one।

यही कारण है कि “उस सिरे से शुरू करें जहाँ संख्याएँ सबसे छोटी दिखती हैं” नामकरण की सुरक्षित विधि नहीं है। आपको यह जानना होता है कि उन संख्याओं पर प्राथमिक अधिकार किस विशेषता का है।

08एक विश्वसनीय निर्णय-क्रम

जब अल्कोहल, एल्डिहाइड, कीटोन और शाखाएँ एक ही अणु में हों, तो इस क्रम का उपयोग करें।

1. हर क्रियात्मक समूह की पहचान करें

विशेष रूप से देखें:

  • \(\ce{-CHO}\): एल्डिहाइड,
  • शृंखला के भीतर \(\ce{C=O}\): कीटोन,
  • \(\ce{-OH}\): अल्कोहल।

किसी भी प्रकार का क्रमांकन शुरू करने से पहले यह करें।

2. प्रधान क्रियात्मक समूह चुनें

यहाँ दिए गए तीन समूहों में:

\[ \text{एल्डिहाइड} > \text{कीटोन} > \text{अल्कोहल} \]

सबसे अधिक प्राथमिकता वाला समूह प्रत्यय देता है।

3. मान्य मूल शृंखला चुनें

मूल शृंखला में प्रधान क्रियात्मक समूह होना चाहिए।

फिर उपयुक्त सबसे लंबी शृंखला चुनें।

क्रियात्मक समूह की जाँच किए बिना अणु में कहीं भी मौजूद सबसे लंबे कार्बन-पथ को स्वतः न चुनें।

4. प्रधान समूह के अनुसार क्रमांकन करें

प्रधान क्रियात्मक समूह को अनुमत न्यूनतम locant दें।

खुली शृंखला वाले एल्डिहाइड में उसका कार्बन स्वतः कार्बन 1 होता है।

उसके बाद ही शाखाओं और निम्न-प्राथमिकता समूहों को उनकी संख्याएँ मिलती हैं।

5. निम्न-प्राथमिकता समूहों को उपसर्गों में बदलें

यहाँ विचार किए गए संयोजनों के लिए:

  • \(\ce{-OH}\) hydroxy- बनता है,
  • निम्न-प्राथमिकता वाला carbonyl oxo- बनता है।

6. शाखाएँ जोड़ें और नाम तैयार करें

अंतिम नाम में उपसर्ग वर्णानुक्रम में लिखे जाते हैं। संख्यात्मक locants वर्णानुक्रम को प्रभावित नहीं करते।

उदाहरण के लिए, hydroxy, methyl से पहले आता है।

09हल किया हुआ उदाहरण: एक अणु में तीन ऑक्सीजन-युक्त समूह

नाम बताइए:

\[ \ce{OHC-CH2-CO-CH2-CH(OH)-CH3} \]

चरण 1

अणु में हैं:

  • एक एल्डिहाइड,
  • एक कीटोन carbonyl, और
  • एक अल्कोहल समूह।

चरण 2

इन तीनों में एल्डिहाइड की प्राथमिकता सबसे अधिक है, इसलिए प्रत्यय -al होना चाहिए।

इसलिए छह-कार्बन वाली मूल शृंखला hexanal पर आधारित है।

चरण 3

एल्डिहाइड कार्बन स्वतः कार्बन 1 है।

इससे कीटोन carbonyl कार्बन 3 पर और hydroxyl समूह कार्बन 5 पर आता है।

चरण 4

कीटोन carbonyl 3-oxo बनता है।

अल्कोहल 5-hydroxy बनता है।

चरण 5

hydroxy, oxo से पहले आता है।

पूरा नाम है 5-hydroxy-3-oxohexanal।

नाम में वही परमाणु दर्ज हैं जो संरचना में मौजूद हैं। किसी समूह के प्रत्यय की प्राथमिकता में हारने के कारण कुछ भी हटाया नहीं गया है; बस उस समूह को अलग तरीके से व्यक्त किया गया है।

10सबसे आकर्षक गलतियाँ

गलती 1: शाखा को सबसे छोटी संख्या देना

मान लीजिए एक दिशा में क्रमांकन करने से मिलता है:

  • hydroxyl कार्बन 2 पर,
  • methyl कार्बन 5 पर।

दूसरी दिशा से मिलता है:

  • hydroxyl कार्बन 5 पर,
  • methyl कार्बन 2 पर।

अल्कोहल के लिए पहली दिशा चुनें। प्रधान \(\ce{-OH}\) समूह को शाखा से पहले प्राथमिकता मिलती है।

गलती 2: यह भूल जाना कि एल्डिहाइड का कार्बन भी गिना जाता है

\(\ce{CH3CH2CHO}\) में तीन कार्बन हैं।

यौगिक propanal है, ethanal नहीं।

गलती 3: हर \(\ce{C=O}\) यौगिक को कीटोन कहना

सिरे पर \(\ce{-CHO}\) के रूप में मौजूद carbonyl एल्डिहाइड की पहचान करता है।

कीटोन carbonyl कार्बन ढाँचे के भीतर, कार्बन समूहों के बीच स्थित होता है।

गलती 4: क्रियात्मक समूह खोजने से पहले मूल शृंखला चुन लेना

“सबसे लंबी शृंखला” अधूरी सलाह है।

एक उपयोगी नियम है:

पहले प्रधान क्रियात्मक समूह खोजें, फिर उसे शामिल करने वाली उपयुक्त सबसे लंबी मूल शृंखला खोजें।

गलती 5: यह मान लेना कि कहीं भी मौजूद सबसे छोटी संख्या क्रमांकन तय करती है

ऐसा नहीं है।

निम्न-प्राथमिकता वाली विशेषता किसी उच्च-प्राथमिकता वाले क्रियात्मक समूह से छोटी संख्या नहीं छीन सकती।

कार्बन 1 पर hydroxy समूह होना उस कीटोन पर प्राथमिकता नहीं पाता जो अन्यथा कार्बन 2 से कार्बन 3 पर चला जाएगा।

11प्रश्न और समाधान

प्रश्न 1

इसका IUPAC नाम बताइए:

\[ \ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3} \]

समाधान 1

यौगिक pentan-3-ol है।

\(\ce{-OH}\) से जुड़े कार्बन को शामिल करने वाली सबसे लंबी शृंखला में पाँच कार्बन हैं, जिससे मूल-नाम pent- मिलता है।

Hydroxyl समूह कार्बन 3 पर है:

\[ \ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3} \]

किसी भी सिरे से क्रमांकन करने पर वही locant, 3, मिलता है।

चूँकि प्रधान क्रियात्मक समूह अल्कोहल है, प्रत्यय -ol है, जिससे pentan-3-ol बनता है।

एक आकर्षक गलती यह है कि केवल \(\ce{-OH}\) समूह तक पहुँचने तक कार्बन गिने जाएँ। पूरी सतत मूल शृंखला को गिना जाना चाहिए।

प्रश्न 2

इसका IUPAC नाम बताइए:

\[ \ce{CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3} \]

समझाइए कि विपरीत सिरे से क्रमांकन करना गलत क्यों है।

समाधान 2

यौगिक 4-methylhexan-3-one है।

Carbonyl कार्बन को शामिल करने वाली सबसे लंबी शृंखला में छह कार्बन हैं, इसलिए मूल यौगिक hexanone है।

बाएँ से क्रमांकन करने पर:

  • कीटोन carbonyl कार्बन 3 पर,
  • methyl शाखा कार्बन 4 पर।

दाएँ से क्रमांकन करने पर:

  • कीटोन carbonyl कार्बन 4 पर,
  • methyl शाखा कार्बन 3 पर।

Methyl शाखा से पहले कीटोन carbonyl क्रमांकन निर्धारित करता है। इसलिए:

\[ \text{carbonyl का locant }3 < 4 \]

और सही नाम 4-methylhexan-3-one है।

आकर्षक विकल्प 3-methylhexan-4-one शाखा को छोटी संख्या देता है, लेकिन प्रधान क्रियात्मक समूह को बड़ी संख्या देता है। यही वह सटीक कारण है जिससे यह नाम गलत हो जाता है।

प्रश्न 3

एक विद्यार्थी यौगिक

\[ \ce{CH3CH2CH(CH3)CH2CHO} \]

का नाम 3-methylbutanal रखता है क्योंकि वह \(\ce{-CHO}\) समूह से पहले केवल चार कार्बन गिनता है।

सही नाम निर्धारित कीजिए और गलती समझाइए।

समाधान 3

सही नाम 3-methylpentanal है।

\(\ce{-CHO}\) में उपस्थित एल्डिहाइड कार्बन मूल शृंखला का हिस्सा है। उस कार्बन से गिनने पर:

  • कार्बन 1: \(\ce{CHO}\),
  • कार्बन 2: \(\ce{CH2}\),
  • कार्बन 3: \(\ce{CH(CH3)}\),
  • कार्बन 4: \(\ce{CH2}\),
  • कार्बन 5: \(\ce{CH3}\)।

इसलिए मूल शृंखला में पाँच कार्बन हैं:

\[ \ce{CHO-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3} \]

अतः इसका एल्डिहाइड नाम pentanal है।

Methyl प्रतिस्थापक कार्बन 3 पर है, जिससे 3-methylpentanal बनता है।

आकर्षक गलती इसलिए होती है क्योंकि \(\ce{CHO}\) को देखकर ऐसा समझ लिया जाता है मानो वह कोई अलग से जुड़ा हुआ समूह हो। रासायनिक रूप से उसका कार्बन कार्बन ढाँचे का हिस्सा है और उसे अवश्य गिना जाना चाहिए।

प्रश्न 4

इस पर विचार करें:

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2COCH(CH3)CH2CH3} \]

सात-कार्बन वाली शृंखला के किसी भी सिरे से क्रमांकन करने पर carbonyl कार्बन कार्बन 4 पर ही आता है।

एक दिशा में क्रमांकन करने से hydroxyl समूह कार्बन 2 पर और methyl समूह कार्बन 5 पर आता है। दूसरी दिशा में methyl समूह कार्बन 3 पर और hydroxyl समूह कार्बन 6 पर आता है।

सही IUPAC नाम निर्धारित कीजिए और क्रमांकन की दिशा का औचित्य बताइए।

समाधान 4

सही नाम 2-hydroxy-5-methylheptan-4-one है।

सबसे पहले, अणु में अल्कोहल और कीटोन दोनों हैं। कीटोन की नामकरण प्राथमिकता अधिक है, इसलिए उसे -one प्रत्यय मिलता है। \(\ce{-OH}\) समूह hydroxy- उपसर्ग बन जाता है।

मूल शृंखला में सात कार्बन हैं और कीटोन carbonyl दोनों दिशाओं से कार्बन 4 पर है:

\[ \text{heptan-4-one} \]

इसलिए प्रधान क्रियात्मक समूह क्रमांकन की बराबरी को नहीं तोड़ सकता।

अब हम शेष उपसर्गों के locants की तुलना करते हैं।

एक दिशा से locants 2 और 5 मिलते हैं:

  • 2-hydroxy,
  • 5-methyl।

उलटी दिशा से locants 3 और 6 मिलते हैं:

  • 3-methyl,
  • 6-hydroxy।

पहले अंतर के स्थान पर \(2 < 3\), इसलिए पहली क्रमांकन दिशा को प्राथमिकता दी जाती है।

अंत में उपसर्ग वर्णानुक्रम में लिखे जाते हैं: hydroxy, methyl से पहले।

इससे 2-hydroxy-5-methylheptan-4-one मिलता है।

आकर्षक तरीका methyl शाखा पर ध्यान केंद्रित करना है क्योंकि कीटोन के locant में बराबरी है। लेकिन प्रधान समूह के locant में बराबरी होने के बाद शेष locants की व्यवस्थित तुलना करनी चाहिए; आप केवल वह व्यक्तिगत शाखा-संख्या नहीं चुन सकते जो देखने में अधिक आकर्षक लगे।

प्रश्न 5

एक अणु की संयोजकता निम्न है:

\[ \ce{OHC-C(OH)(CH2CH3)-CH2-C(=O)-CH3} \]

एक विद्यार्थी देखता है कि ethyl समूह के सिरे से, केंद्रीय कार्बन के माध्यम से, और अणु के कीटोन वाले हिस्से तक एक सतत छह-कार्बन वाला पथ खींचा जा सकता है। इसलिए वह छह-कार्बन वाले कीटोन को मूल शृंखला के रूप में लेने का प्रस्ताव करता है।

सही IUPAC नाम निर्धारित कीजिए। समझाइए कि देखने में अधिक लंबा छह-कार्बन वाला पथ मूल शृंखला क्यों नहीं है।

समाधान 5

सही नाम 2-ethyl-2-hydroxy-4-oxopentanal है।

मुख्य बात यह है कि अणु में एक एल्डिहाइड, एक कीटोन और एक अल्कोहल मौजूद हैं। उनकी नामकरण प्राथमिकता है:

\[ \text{एल्डिहाइड} > \text{कीटोन} > \text{अल्कोहल} \]

इसलिए एल्डिहाइड को प्रत्यय देना अनिवार्य है।

इससे मूल शृंखला पर तुरंत एक शर्त लग जाती है: उसमें एल्डिहाइड कार्बन शामिल होना चाहिए।

एल्डिहाइड कार्बन से शुरू करके कीटोन वाले हिस्से से होकर सबसे लंबे उपलब्ध पथ का अनुसरण करने पर पाँच-कार्बन वाली मूल शृंखला मिलती है:

\[ \ce{CHO-C-CH2-CO-CH3} \]

इसलिए मूल यौगिक pentanal है, जिसमें एल्डिहाइड कार्बन निश्चित रूप से कार्बन 1 है।

इसके बाद शेष विशेषताओं के स्थान निर्धारित किए जाते हैं:

  • कार्बन 2 पर एक ethyl प्रतिस्थापक है,
  • कार्बन 2 पर एक \(\ce{-OH}\) समूह है, जो 2-hydroxy बनता है,
  • कार्बन 4 पर निम्न-प्राथमिकता वाला कीटोन carbonyl है, जो 4-oxo बनता है।

उपसर्गों को वर्णानुक्रम में रखने पर मिलता है:

2-ethyl-2-hydroxy-4-oxopentanal

छह-कार्बन वाला पथ वास्तव में मौजूद है, लेकिन उसमें एल्डिहाइड कार्बन शामिल नहीं है। इसलिए उस अणु के लिए वह मूल शृंखला उपयुक्त नहीं है जिसका सबसे अधिक प्राथमिकता वाला क्रियात्मक समूह एल्डिहाइड है।

यही “हमेशा सबसे लंबी शृंखला चुनो” वाले शॉर्टकट का जाल है। शृंखला की लंबाई केवल तभी महत्त्व रखती है जब प्रधान क्रियात्मक समूह की आवश्यकताएँ पहले पूरी हो चुकी हों।

एक बार यह प्राथमिकता-प्रणाली स्पष्ट हो जाए, तो अधिक जटिल कार्बनिक अणुओं का नामकरण अलग-अलग नियमों को रटने जैसा बहुत कम महसूस होता है। वही निर्णय बार-बार सामने आता है: नाम को नियंत्रित करने वाले समूह की पहचान करें, उसे शामिल करने वाली मूल शृंखला चुनें, पहले उसी समूह के अनुसार क्रमांकन करें, और फिर उसके आसपास मौजूद बाकी सभी चीज़ों का वर्णन करें।