الترابط في الألكانات: تفسير الخواص لكيمياء HSC

يتبخر وقود السيارات بسهولة. ويمكن لشمع البرافين أن يبقى على طاولة المختبر في صورة صلبة. ومع ذلك، فكلاهما يتكون في معظمه من هيدروكربونات تحتوي جزيئاتها على الأنواع الأساسية نفسها من الروابط: \(\ce{C-C}\) و\(\ce{C-H}\).

فما الذي يتغير إذن؟

قبل أن تتابع القراءة، توقّع الإجابة. يحتوي الألكان الأطول على عدد أكبر من الروابط التساهمية. فهل يعني ذلك أن درجة غليانه أعلى لأن كسر هذه الروابط التساهمية الإضافية أصعب؟

لا. فهذا التفسير يخلط بين نوعين مختلفين تمامًا من الترابط. عندما يغلي الألكان، تنفصل جزيئاته عن بعضها بعضًا. أما الروابط التساهمية داخل كل جزيء فتبقى سليمة.

هذا التمييز – بين الروابط داخل الجزيئات وقوى التجاذب بين الجزيئات – يفسر معظم الخواص الفيزيائية للألكانات.

01مستويان من الترابط يعملان في الوقت نفسه

تخيّل جزيء الألكان كمجموعة من الأصدقاء يمسكون بأيدي بعضهم بعضًا. إمساك الأيدي يبقي المجموعة متماسكة. وقد تتلامس المجموعات القريبة عند الأكتاف أو تتكئ قليلًا على بعضها بعضًا لفترة وجيزة.

يمثل إمساك الأيدي الروابط التساهمية القوية داخل كل جزيء. أما التلامسات القصيرة فتمثل قوى التجاذب الأضعف بكثير بين الجزيئات المنفصلة.

الغليان يجعل المجموعات تبتعد عن بعضها. ولا يمزق أفراد كل مجموعة عن بعضهم بعضًا.

وبالطبع، ينهار هذا التشبيه لأن الجزيئات لا تتخذ قرارات. فقوة التجاذب بين الجزيئات تنشأ من تفاعلات كهروستاتيكية بين الإلكترونات والأنوية. لكن المهم هو الفصل بين هذين المستويين.

يصفهما الكيميائيون كما يأتي:

تعني Intra- «داخل»، وتعني Inter- «بين».

02ما الروابط الموجودة فعليًا داخل الألكان؟

الألكانات هيدروكربونات مشبعة. وهي تحتوي على الكربون والهيدروجين فقط، وترتبط ذراتها بروابط تساهمية أحادية.

بالنسبة إلى الألكان ذي السلسلة المفتوحة، تكون الصيغة العامة هي \(\ce{C_nH_{2n+2}}\).

الميثان هو \(\ce{CH4}\)، والإيثان هو \(\ce{C2H6}\)، والبروبان هو \(\ce{C3H8}\)، وهكذا.

للكربون والهيدروجين قيمتان متقاربتان نسبيًا للسالبية الكهربائية. ولذلك فإن رابطة \(\ce{C-H}\) لها قطبية رابطة صغيرة فقط، بينما رابطة \(\ce{C-C}\) غير قطبية.

في تفسيرات العلاقة بين البنية والخواص في HSC، تُعامل الألكانات على أنها جزيئات غير قطبية. فهي لا تمتلك ثنائيات القطب الدائمة القوية الموجودة في كثير من الجزيئات العضوية الأخرى، ولا تستطيع تكوين روابط هيدروجينية فيما بينها.

لذلك فإن قوة التجاذب المهمة بين جزيئاتها هي قوة تشتت لندن.

03غير قطبي لا يعني «لا يوجد تجاذب»

هذا خطأ يسهل الوقوع فيه.

قد يستنتج الطالب أنه إذا كان الألكان غير قطبي، فلا ينبغي أن يكون هناك سبب يجعل جزيئًا منه ينجذب إلى جزيء آخر.

لكن الإلكترونات تتحرك باستمرار.

في لحظة معينة، قد تكون إلكترونات جزيء الألكان موزعة بدرجة أكبر قليلًا نحو أحد الجانبين. وهذا ينشئ ثنائي قطب مؤقتًا، أو لحظيًا. ويمكن لهذا التوزيع المؤقت غير المتساوي للشحنة أن يشوه السحابة الإلكترونية لجزيء مجاور، فينشأ ثنائي قطب مستحث.

ويتجاذب ثنائيا القطب المؤقتان.

تسمى قوى التجاذب هذه قوى تشتت لندن.

كل واحدة منها ضعيفة بمفردها. لكن في جزيء كبير يحتوي على عدد كبير من الإلكترونات، يمكن أن يصبح تأثيرها الكلي ملحوظًا.

لماذا تكون قوى التشتت أقوى في الألكانات الأكبر؟

تخيّل الميثان والديكان.

يحتوي الديكان على عدد أكبر بكثير من الإلكترونات وعلى سحابة إلكترونية أكبر بكثير. وهذه السحابة الأكبر أسهل في التشوه، ولذلك يمكن أن تتكون ثنائيات قطب لحظية ومستحثة أقوى.

كما تستطيع الجزيئات الأطول أن تتلامس مع الجزيئات المجاورة عبر مساحة أكبر.

والنتيجة هي قوى تشتت لندن أقوى بين جزيئات الألكانات الأكبر.

وهذا يعطينا الاتجاه الأساسي:

كلما ازداد طول سلسلة الألكان، ازدادت درجة غليانه عمومًا.

وفي الوقت نفسه، ينخفض التطاير عمومًا لأن عددًا أقل من الجزيئات يمتلك طاقة كافية للهروب بسهولة من السائل.

04شكل الجزيء مهم أيضًا

لنفترض أن ألكانين لهما الصيغة الجزيئية نفسها. وهذا يعني أنهما يحتويان على العدد نفسه من الإلكترونات.

فهل تتوقع أن تكون درجة غليانهما متطابقة تمامًا؟

ليس بالضرورة.

انظر إلى ثلاثة متماكبات بنيوية للصيغة \(\ce{C6H14}\):

• الهكسان
• 2-ميثيل بنتان
• 2,2-ثنائي ميثيل بيوتان

تحتوي هذه المواد على الأنواع والأعداد نفسها من الذرات، لكن أشكال جزيئاتها مختلفة.

يمكن للجزيء المستقيم نسبيًا أن يلامس الجزيئات المجاورة عن قرب عبر جزء أكبر من سطحه. أما الجزيء شديد التفرع فهو أكثر تراصًا، ولذلك يقل متوسط التلامس بين الجزيئات المجاورة.

ويعني التلامس الأقل فاعلية أن قوى تشتت لندن الكلية تكون أضعف.

لذلك، بالنسبة إلى الألكانات المتماكبة ذات الصيغة الجزيئية نفسها:

زيادة التفرع تؤدي عمومًا إلى انخفاض درجة الغليان.

05لماذا لا تمتزج الألكانات جيدًا بالماء؟

اسكب الهكسان في الماء، وستكوّن السوائل طبقتين منفصلتين.

هناك قاعدة مختصرة شائعة تقول: «المتشابه يذيب المتشابه». وهي مفيدة، لكنها ليست تفسيرًا كاملًا.

لفهم الذوبانية بصورة صحيحة، فكّر فيما يجب أن يحدث أثناء الامتزاج.

تتجاذب جزيئات الماء بقوة من خلال الروابط الهيدروجينية. ولكي يذوب ألكان، يجب تعطيل بعض قوى التجاذب بين جزيئات الماء لإفساح مجال لجزيئات الألكان.

فما الذي يحل محلها؟

فقط قوى تجاذب ضعيفة نسبيًا بين الماء والألكان غير القطبي.

هذا الاستبدال ليس ملائمًا بما يكفي لحدوث امتزاج كبير. لذلك تميل جزيئات الألكان إلى البقاء معًا بدلًا من الانتشار في أنحاء الماء.

ولهذا تكون ذوبانية الألكانات في الماء منخفضة جدًا.

وهي تمتزج بسهولة أكبر بكثير مع المواد غير القطبية الأخرى لأن قوى التجاذب بين الجزيئات التي يجري استبدالها تكون أكثر تشابهًا في قوتها.

لذلك فإن عبارة «المتشابه يذيب المتشابه» نتيجة مفيدة، لكن الفكرة الأعمق هي:

يعتمد الذوبان على ما إذا كانت قوى التجاذب الجديدة بين المذاب والمذيب تستطيع التعويض عن قوى التجاذب التي تعطلت في المواد الأصلية.

06درجة الغليان والتطاير واللزوجة مترابطة

قد تبدو هذه الخواص كأنها حقائق منفصلة يجب حفظها. لكنها في الغالب نتائج مختلفة للقوى نفسها بين الجزيئات.

كلما أصبحت جزيئات الألكانات أطول، ازدادت قوة تشتت لندن عمومًا.

ويميل ذلك إلى إحداث الآتي:

كما يمكن للسلاسل الهيدروكربونية الطويلة أن تعيق حركة بعضها بعضًا، مما يسهم في زيادة لزوجتها.

لا تتخيل عقدًا حقيقية. فـ«التشابك» نموذج يصف الطريقة التي تقيد بها السلاسل الطويلة حركة بعضها بعضًا.

ولهذا تكون الألكانات الصغيرة مثل الميثان والإيثان والبروبان والبيوتان غازات في الظروف العادية، بينما تكون الأعضاء المتوسطة سوائل، ويمكن للهيدروكربونات الأكبر بكثير أن تكون مواد صلبة شمعية.

07تحتاج درجة الانصهار إلى شيء من الحذر

من المغري تطبيق قاعدة درجة الغليان مباشرة:

«قوى التشتت الأقوى تعني درجات غليان وانصهار أعلى.»

هناك قدر من الصحة في ذلك. فعبر سلسلة متجانسة، تميل درجة الانصهار إجمالًا إلى الارتفاع مع زيادة حجم الجزيء.

لكن درجات الانصهار أقل انتظامًا بكثير من درجات الغليان.

لماذا؟

السائل غير مرتب أصلًا. ويعتمد الغليان أساسًا على مدى قوة تجاذب الجزيئات بعضها مع بعض في السائل.

أما الصلب فمختلف. إذ يجب أن تتلاءم جزيئاته داخل بنية بلورية مرتبة. ولذلك يمكن أن يكون لتماثل الجزيئات وطريقة تراصها تأثير كبير في مدى استقرار المادة الصلبة.

قد يمتلك متماكبان قوى متشابهة بين الجزيئات بمعنى عام، لكنهما يختلفان كثيرًا في قدرتهما على التراص داخل بلورة.

لذلك فإن القاعدة المفيدة في HSC هي:

• ترتبط اتجاهات درجة الغليان بقوة بحجم الجزيء والتفرع؛
• وتعتمد اتجاهات درجة الانصهار أيضًا بقوة على التراص في الحالة الصلبة.

يمنعك هذا الشرط الإضافي من إجبار كل نتيجة لدرجة الانصهار على التوافق مع النموذج البسيط نفسه.

08لماذا تكون الألكانات قليلة التفاعل نسبيًا؟

تفسر القوى بين الجزيئات كثيرًا من الخواص الفيزيائية، لكنها لا تفسر سبب خضوع الألكان لتفاعل كيميائي.

ولذلك نعود إلى الترابط داخل الجزيء.

تحتوي الألكانات على روابط تساهمية قوية من نوعي \(\ce{C-C}\) و\(\ce{C-H}\). كما أنها تفتقر إلى مجموعات وظيفية شديدة القطبية يمكن أن توفر مواقع واضحة لهجوم كثير من الكواشف.

وهذا يجعل الألكانات قليلة التفاعل نسبيًا في الظروف العادية.

ولا تعني عبارة «قليلة التفاعل نسبيًا» أنها «لا تستطيع التفاعل».

فعلى سبيل المثال، يخضع الميثان للاحتراق الكامل:

\[
\ce{CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O}
\]

يلزم إدخال مقدار أولي من الطاقة لبدء كسر الروابط. وما إن يبدأ التفاعل، فإن تكوين الروابط القوية في \(\ce{CO2}\) و\(\ce{H2O}\) يطلق إجمالًا طاقة أكبر من الطاقة الممتصة عند كسر روابط المتفاعلات.

ولهذا يمكن للألكان أن يكون مستقرًا كيميائيًا بما يكفي ليبقى في وعاء، ومع ذلك يحترق بعنف بعد إشعاله.

في العمل العملي، يجب أيضًا مراعاة التطاير وقابلية الاشتعال عند تحديد كيفية تخزين المواد العضوية والتعامل معها. يشرح دليل tutorgum حول التعامل الآمن مع المواد العضوية والتخلص منها هذا السياق المختبري بمزيد من التفصيل.

09طريقة سريعة لاختيار تفسير الترابط الصحيح

عندما يطلب منك سؤال في HSC تفسير إحدى خواص الألكانات، حدّد أولًا ما الذي يتغير فعليًا.

يمنع هذا القرار الأول أحد أكثر الأخطاء شيوعًا: مناقشة قوة الروابط التساهمية \(\ce{C-C}\) في سؤال عن درجة الغليان.

10الفكرة الخاطئة التي يجب التخلص منها تمامًا

لنفترض أن سؤالًا في الامتحان يقول:

«فسّر لماذا يمتلك الأوكتان درجة غليان أعلى من البنتان.»

قد تقول إجابة ضعيفة:

«يحتوي الأوكتان على روابط أكثر، ولذلك يلزم مقدار أكبر من الطاقة لكسرها.»

النصف الأول صحيح. فالأوكتان يحتوي فعلًا على عدد أكبر من الروابط التساهمية.

أما النصف الثاني فخاطئ لأن هذه الروابط لا تُكسر.

تتبع إجابة أفضل هذا التسلسل:

1. كلتا المادتين من الألكانات غير القطبية؛
2. قوى التجاذب الأساسية بين جزيئاتهما هي قوى تشتت لندن؛
3. يحتوي الأوكتان على إلكترونات أكثر وسحابة إلكترونية أكبر وأكثر قابلية للاستقطاب؛
4. لذلك يتعرض الأوكتان لقوى تشتت أقوى؛
5. يلزم مقدار أكبر من الطاقة لفصل جزيئاته؛
6. ولذلك يمتلك الأوكتان درجة غليان أعلى.

لاحظ أن كل جملة تؤدي وظيفة واحدة. وهذه هي البنية التي تريدها في تفسير ضمن HSC.

11الأسئلة والحلول

السؤال 1

البنتان، \(\ce{C5H12}\)، والأوكتان، \(\ce{C8H18}\)، كلاهما من الألكانات ذات السلسلة المستقيمة.

أي المادتين يُتوقع أن تمتلك:

أ. درجة الغليان الأعلى؟

ب. التطاير الأكبر؟

فسّر كلتا الإجابتين باستخدام القوى بين الجزيئات.

الحل 1

يمتلك الأوكتان درجة الغليان الأعلى، بينما يمتلك البنتان التطاير الأكبر.

كلا الجزيئين من الألكانات غير القطبية، ولذلك فإن قوى التجاذب المهمة بين جزيئاتهما هي قوى تشتت لندن.

يحتوي الأوكتان على إلكترونات أكثر وسحابة إلكترونية أكبر وأكثر قابلية للاستقطاب من البنتان. ولذلك يستطيع تكوين ثنائيات قطب لحظية ومستحثة أقوى، مما ينتج قوى تشتت أقوى بين جزيئات الأوكتان.

يلزم مقدار أكبر من الطاقة لفصل جزيئات الأوكتان ونقلها إلى الحالة الغازية، ولذلك يمتلك الأوكتان درجة غليان أعلى.

أما قوى التجاذب الأضعف بين جزيئات البنتان فتسمح لجزيئاته بالهروب من السائل بسهولة أكبر عند درجة حرارة معينة، ولذلك يكون البنتان أكثر تطايرًا.

الخطأ المغري هو القول إن ارتفاع درجة غليان الأوكتان ناتج عن احتوائه على عدد أكبر من الروابط التساهمية. فالغليان لا يكسر روابط \(\ce{C-C}\) أو \(\ce{C-H}\) فيه؛ بل يتغلب على قوى التجاذب بين الجزيئات.

السؤال 2

الهكسان و2-ميثيل بنتان و2,2-ثنائي ميثيل بيوتان لها جميعًا الصيغة الجزيئية \(\ce{C6H14}\).

أ. رتّبها من أعلى درجة غليان متوقعة إلى أدناها.

ب. فسّر لماذا لا يمكن لعبارة «الجزيء الذي يحتوي على أكبر عدد من الإلكترونات يمتلك أعلى درجة غليان» أن تجيب عن هذا السؤال.

الحل 2

الترتيب المتوقع لدرجات الغليان هو الهكسان \(>\) 2-ميثيل بنتان \(>\) 2,2-ثنائي ميثيل بيوتان.

تمتلك الجزيئات الثلاث الصيغة الجزيئية نفسها، \(\ce{C6H14}\)، ولذلك تحتوي على العدد نفسه من الإلكترونات ولها الكتلة المولية نفسها. ومن ثم لا يستطيع عدد الإلكترونات وحده التمييز بينها.

الاختلاف المهم هو شكل الجزيء.

الهكسان هو الأقل تفرعًا وله البنية الأكثر امتدادًا. ويمكن لجزيئاته تحقيق تلامس سطحي أكثر فاعلية مع الجزيئات المجاورة، مما يقوي إجمالي قوى تجاذب تشتت لندن.

أما 2-ميثيل بنتان فهو أكثر تراصًا، في حين أن 2,2-ثنائي ميثيل بيوتان هو الأكثر تفرعًا وتراصًا. ويقل التلامس بين جزيئاتها تدريجيًا.

الطريق المغري هو البحث عن اختلاف في حجم الجزيء لأن طول السلسلة يفسر عادة اتجاهات غليان الألكانات. لكن هذا المتغير ثُبّت عمدًا هنا. وبمجرد تثبيت الصيغة الجزيئية، يصبح التفرع هو المقارنة المفيدة.

السؤال 3

للبنتان، \(\ce{C5H12}\)، كتلة مولية تبلغ نحو \(72.2\ \text{g mol}^{-1}\). وللبيوتان-1-ول، \(\ce{C4H9OH}\)، كتلة مولية مشابهة تبلغ نحو \(74.1\ \text{g mol}^{-1}\).

يغلي البنتان عند نحو \(36^\circ\text{C}\)، بينما يغلي البيوتان-1-ول عند نحو \(118^\circ\text{C}\).

فسّر سبب الاختلاف الكبير بين درجتي غليانهما رغم تقارب كتلتيهما الموليتين. ثم فسّر لماذا يتفاعل البيوتان-1-ول بقوة أكبر بكثير مع الماء مقارنة بالبنتان.

الحل 3

يمتلك البيوتان-1-ول درجة غليان أعلى بكثير لأن جزيئاته تستطيع تكوين روابط هيدروجينية، بينما تعتمد جزيئات البنتان أساسًا على قوى تشتت لندن الأضعف.

يعني تقارب الكتلتين الموليتين أن للجزيئين سحبًا إلكترونية متقاربة تقريبًا في الحجم الكلي. ولو كانت قوى التشتت هي التفاعل المهم الوحيد، لكانت درجتا غليانهما أكثر تقاربًا بكثير.

البنتان غير قطبي ولا يمتلك مجموعة وظيفية قادرة على تكوين روابط هيدروجينية.

أما البيوتان-1-ول فيحتوي على مجموعة \(\ce{O-H}\) قطبية. وتُنشئ ذرة الأكسجين شديدة السالبية الكهربائية ثنائي قطب كبيرًا للرابطة، ويمكن لجزيئات البيوتان-1-ول المجاورة تكوين روابط هيدروجينية عبر مجموعات \(\ce{O-H}\) فيها.

تتطلب هذه التجاذبات طاقة أكبر بكثير للتغلب عليها، ولذلك يغلي البيوتان-1-ول عند درجة حرارة أعلى بكثير.

وتسمح مجموعة \(\ce{O-H}\) نفسها للبيوتان-1-ول بتكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء. أما البنتان فلا يستطيع توفير قوى تجاذب مماثلة، ولذلك تكون ذوبانيته في الماء منخفضة جدًا.

الطريق المغري هو مقارنة الكتلة المولية فقط. فالكتلة المولية مفيدة عندما تكون للجزيئات التي تتم مقارنتها الأنواع الرئيسية نفسها من القوى بين الجزيئات. أما هنا، فيتغير نوع قوة التجاذب، ولذلك يهيمن هذا الاختلاف على المقارنة.

السؤال 4

يحتوي خليط سائل على كميات متساوية من الهكسان و2,2-ثنائي ميثيل بيوتان. وتمتلك كلتا المادتين الصيغة الجزيئية \(\ce{C6H14}\).

درجات غليانهما العادية تقريبًا هي:

• الهكسان: \(69^\circ\text{C}\)
• 2,2-ثنائي ميثيل بيوتان: \(50^\circ\text{C}\)

يُسخَّن الخليط حتى يتبخر جزء منه. ثم يُزال هذا البخار ويُكثَّف.

أ. أي الألكانين سيكون تركيزه أعلى في البخار المتكثف؟

ب. فسّر النتيجة بدءًا من البنية الجزيئية وصولًا إلى عملية الفصل.

ج. يقول طالب إن البخار يجب أن يحتوي المادتين بالنسبة الأصلية 1:1 لأن لهما الصيغة الجزيئية نفسها. فسّر الخلل في هذا الرأي.

افترض أن السائلين يكونان خليطًا تكون فيه للمكوّن ذي درجة الغليان الأقل قابلية أكبر للدخول إلى الطور البخاري.

الحل 4

سيكون البخار المتكثف غنيًا بـ2,2-ثنائي ميثيل بيوتان.

يمتلك الجزيئان الصيغة \(\ce{C6H14}\)، ولذلك لا يمكن للاختلاف في عدد الإلكترونات أو الكتلة المولية أن يفسر اختلاف درجتي غليانهما.

2,2-ثنائي ميثيل بيوتان أكثر تفرعًا بكثير من الهكسان. وشكله المتراص يعطي تلامسًا أقل فاعلية بين الجزيئات المجاورة، مما ينتج قوى تجاذب كلية أضعف من نوع تشتت لندن.

ولأن جزيئات 2,2-ثنائي ميثيل بيوتان تحتاج إلى طاقة أقل للهروب من السائل، فإن له درجة غليان أقل، وعند درجة الحرارة نفسها يكون ميله إلى الدخول في الطور البخاري أكبر.

ولذلك يكون البخار فوق الخليط المسخن أغنى بـ2,2-ثنائي ميثيل بيوتان من السائل الأصلي. ويؤدي تكثيف هذا البخار إلى إنتاج جزء سائل غني بالمكوّن نفسه ذي درجة الغليان الأقل.

يمكن لتكرار عمليتي التبخير والتكثيف أن يزيد من مقدار الفصل. وهذا هو الأساس الفيزيائي للتقطير التجزيئي.

تفشل حجة النسبة 1:1 لأن تساوي الصيغة الجزيئية لا يعني تساوي قوى التجاذب بين الجزيئات. لقد لاحظ الطالب بشكل صحيح أن الجزيئين يحتويان على الذرات نفسها، لكنه تجاهل شكل الجزيء. وتنتج بنيتاهما المختلفتان درجتي غليان مختلفتين، ولذلك لا تدخل المادتان إلى الطور البخاري بالسهولة نفسها.

تسلسل الاستدلال الكامل هو:

\[
\text{تفرع أكبر}
\rightarrow
\text{تلامس جزيئي أقل فاعلية}
\rightarrow
\text{قوى تشتت أضعف}
\rightarrow
\text{درجة غليان أقل}
\rightarrow
\text{ميل أكبر إلى التبخر}
\rightarrow
\text{زيادة التركيز في الجزء البخاري}
\]

السؤال 5

يوضح الجدول درجات الانصهار والغليان التقريبية لثلاثة متماكبات للصيغة \(\ce{C5H12}\).

يجادل طالب قائلًا:

«يمتلك 2,2-ثنائي ميثيل بروبان أضعف قوى تجاذب بين الجزيئات لأن له أقل درجة غليان. ولذلك لا بد أن تكون له أيضًا أقل درجة انصهار.»

أ. استخدم البيانات لاختبار هذا الادعاء.

ب. حدّد الحالة الفيزيائية لكل مادة عند \(-20^\circ\text{C}\).

ج. فسّر كيف يمكن لـ2,2-ثنائي ميثيل بروبان أن يمتلك أقل درجة غليان وأعلى درجة انصهار بين المواد الثلاث.

د. ماذا يوضح ذلك بشأن استخدام حجج القوى بين الجزيئات للتنبؤ بدرجات انصهار المتماكبات البنيوية؟

الحل 5

ادعاء الطالب غير صحيح: يمتلك 2,2-ثنائي ميثيل بروبان أقل درجة غليان، لكنه يمتلك أعلى درجة انصهار بين المتماكبات الثلاثة.

بالنسبة إلى الجزء أ، فإن درجة غليانه البالغة نحو \(10^\circ\text{C}\) تتفق مع شكله شديد التفرع والمتراص. وبالمقارنة مع المتماكبات الأقل تفرعًا، يكون التلامس بين جزيئاته أقل فاعلية في السائل، ولذلك تكون قوة تجاذب تشتت لندن الكلية أضعف وتكون درجة الغليان أقل.

لكن درجة انصهاره تبلغ نحو \(-17^\circ\text{C}\)، وهي أعلى بكثير من درجة انصهار البنتان البالغة \(-130^\circ\text{C}\) ودرجة انصهار 2-ميثيل بيوتان البالغة \(-160^\circ\text{C}\).

بالنسبة إلى الجزء ب، قارن \(-20^\circ\text{C}\) بكل من درجتي الانصهار والغليان.

بالنسبة إلى البنتان:

\[
-130^\circ\text{C} < -20^\circ\text{C} < 36^\circ\text{C},
\]

ولذلك فهو سائل.

وبالنسبة إلى 2-ميثيل بيوتان:

\[
-160^\circ\text{C} < -20^\circ\text{C} < 28^\circ\text{C},
\]

ولذلك فهو سائل أيضًا.

وبالنسبة إلى 2,2-ثنائي ميثيل بروبان:

\[
-20^\circ\text{C} < -17^\circ\text{C},
\]

ولذلك تكون درجة الحرارة أقل من درجة انصهاره، فيكون صلبًا.

إذن فالنتيجة المفاجئة هي أن المتماكب الأكثر تفرعًا يكون صلبًا عند \(-20^\circ\text{C}\)، بينما يكون المتماكبان الآخران سائلين.

بالنسبة إلى الجزء ج، لا يتحكم في الغليان والانصهار الشرط البنيوي نفسه تمامًا.

يتضمن الغليان فصل الجزيئات عن سائل غير مرتب. ويقلل الشكل المتراص لـ2,2-ثنائي ميثيل بروبان من التلامس الفعّال بين الجزيئات في ذلك السائل، مما يساعد على تفسير انخفاض درجة غليانه.

أما الانصهار فيبدأ من مادة صلبة مرتبة. ويعتمد استقرار ذلك الصلب ليس فقط على القوة العامة للقوى بين الجزيئات، بل أيضًا على مدى كفاءة ترتيب الجزيئات لنفسها داخل البلورة.

يتميز 2,2-ثنائي ميثيل بروبان بأنه متراص بدرجة غير معتادة وذو تماثل عالٍ. ويسمح هذا التماثل لجزيئاته بالتراص بكفاءة داخل بنية صلبة مرتبة، مما يزيد استقرار البلورة ويرفع درجة انصهاره.

بالنسبة إلى الجزء د، يظل الاستدلال باستخدام القوى بين الجزيئات ضروريًا، لكن قاعدة بسيطة مثل «المزيد من التفرع يعني قوى تجاذب أضعف، وبالتالي درجة انصهار أقل» تكون غير مكتملة بالنسبة إلى المتماكبات البنيوية. إذ يمكن للتراص في الحالة الصلبة وتماثل الجزيء أن يغيرا ترتيب درجات الانصهار.

الطريق المغري هو التعامل مع الانصهار ببساطة على أنه «الغليان في الاتجاه المعاكس» وتطبيق قاعدة التفرع نفسها بصورة آلية. والقيد المفقود هو أن المادة الصلبة تمتلك شبكة مرتبة. وعندما يؤخذ التراص البلوري في الحسبان، يمكن تفسير البيانات التي تبدو متناقضة.

وهذا هو الدرس الأوسع من الترابط في الألكانات: تؤثر البنية في الخواص عبر أكثر من مستوى واحد. فالروابط التساهمية تحدد ماهية كل جزيء، والقوى بين الجزيئات تحدد كيفية تجاذب الجزيئات بعضها مع بعض، وبالنسبة إلى المواد الصلبة تضيف طريقة تراص تلك الجزيئات مستوى آخر. ويصبح هذا النوع نفسه من الاستدلال القائم على العلاقة بين البنية والخواص مفيدًا بصورة خاصة عند مقارنة الألكانات بالألكينات والكحولات وغيرها من العائلات العضوية التي تُدخل مجموعاتها الوظيفية قوى جديدة بين الجزيئات وتفاعلات كيميائية جديدة.