अल्कोहलों का निर्जलीकरण: HSC रसायन विज्ञान में उत्पाद की भविष्यवाणी

पेंटान-2-ऑल को सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ गर्म करने पर केवल एक स्पष्ट अल्कीन नहीं मिलता। \(\ce{-OH}\) समूह हटाया जा सकता है, लेकिन नए \(\ce{C=C}\) बंध की स्थिति इस बात पर निर्भर करती है कि पड़ोसी कार्बन में से कौन-सा हाइड्रोजन प्रदान करता है।

आगे पढ़ने से पहले इसका अनुमान लगाएँ: यदि \(\ce{-OH}\) समूह कार्बन 2 से जुड़ा है, तो क्या द्विबंध कार्बन 3 और 4 के बीच बन सकता है?

नहीं। निर्जलीकरण में द्विबंध उसी कार्बन के बगल में बनता है जिस पर मूल रूप से \(\ce{-OH}\) समूह लगा था। यही सरल प्रतिबंध उत्पादों की सही भविष्यवाणी करने की कुंजी है।

01निर्जलीकरण वास्तव में क्या हटाता है

निर्जलीकरण का अर्थ है कि किसी अणु से जल, \(\ce{H2O}\), के तत्व निकल जाते हैं। किसी अल्कोहल के लिए समग्र परिवर्तन है:

\[ \ce{alcohol -> alkene + H2O} \]

HSC में सामान्यतः दी जाने वाली अभिक्रिया-स्थितियाँ हैं सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल, \(\ce{H2SO4}\), और तीव्र ऊष्मन।

शुरुआत के लिए उपयोगी मॉडल यह है:

• \(\ce{-OH}\) से जुड़े कार्बन को पहचानें,
• उस कार्बन से \(\ce{-OH}\) हटाएँ,
• किसी आसन्न कार्बन से एक \(\ce{H}\) हटाएँ,
• उन दोनों कार्बनों के बीच द्विबंध बनाएँ।

मान लें कि अल्कोहल में शृंखला का यह भाग है:

\[ \ce{-CH2-CH(OH)-CH2-} \]

\(\ce{-OH}\) धारण करने वाला कार्बन अपने सीधे दोनों ओर के किसी भी कार्बन के साथ द्विबंध बना सकता है, बशर्ते उस पड़ोसी कार्बन पर कोई हाइड्रोजन उपलब्ध हो।

\(\ce{-OH}\)-धारी कार्बन के लिए एक उपयोगी नाम अल्फा कार्बन है। उसके सीधे बगल के कार्बन को बीटा कार्बन कहते हैं। अभिक्रिया हल करने के लिए इन नामों की आवश्यकता नहीं है, लेकिन इनके कारण नियम को समझाना बहुत आसान हो जाता है।

कार्बन शृंखला को एक पंक्ति में लगी सीटों की तरह सोचें। अल्फा कार्बन नया द्विबंध केवल उसके ठीक बगल में बैठे कार्बन के साथ ही बना सकता है। वह दो सीट दूर तक नहीं पहुँच सकता। बेशक, यह उपमा यहीं तक लागू होती है: वास्तविक अभिक्रिया इलेक्ट्रॉनों और अम्ल उत्प्रेरक द्वारा नियंत्रित होती है, न कि इस बात से कि कार्बन परमाणु किसके साथ बैठने का निर्णय लेते हैं।

02सल्फ्यूरिक अम्ल और ऊष्मा की आवश्यकता क्यों होती है

यह कल्पना करना आसान है कि \(\ce{-OH}\) समूह बस अल्कोहल से अलग होकर गिर जाता है। ऐसा नहीं होता।

\(\ce{-OH}\) समूह अपने आप में एक खराब leaving group है। अम्लीय मिश्रण में ऑक्सीजन एक प्रोटॉन ग्रहण कर सकता है, जिससे जल का निकलना बहुत आसान हो जाता है। इसके बाद शेष बंधों में होने वाले परिवर्तन कार्बन-कार्बन द्विबंध बनाते हैं।

HSC स्तर पर महत्वपूर्ण समग्र विचार है:

\[ \ce{C-C-OH ->[\text{अम्ल और ऊष्मा}] C=C + H2O} \]

सटीक चरण-दर-चरण क्रियाविधि अल्कोहल की संरचना पर निर्भर करती है, इसलिए “\(\ce{H}\) और \(\ce{OH}\) हटाएँ” वाला सरल निर्देश केवल हिसाब रखने का तरीका है, किसी एक प्राथमिक चरण का शाब्दिक वर्णन नहीं।

यह उस हाइड्रोजन बंधन से भी अलग है जो अल्कोहलों को उनके असामान्य भौतिक गुण देता है। हाइड्रोजन बंधन एक अंतराअणुक आकर्षण है; निर्जलीकरण अणु के भीतर सहसंयोजक बंधों को बदलता है। यदि ये विचार आपस में मिल रहे हों, तो अल्कोहलों में अंतराअणुक बंधन को अलग से दोहराएँ।

परीक्षा के उत्तर में, यदि प्रश्न अभिक्रिया की स्थितियाँ पूछता है, तो सांद्र \(\ce{H2SO4}\) और ऊष्मा लिखना आम तौर पर महत्वपूर्ण होता है। केवल “अम्ल” न लिखें। अभिक्रिया की स्थितियाँ भी अभिक्रिया का हिस्सा हैं।

03अल्कीन उत्पादों की भविष्यवाणी करने की एक विश्वसनीय विधि

हर बार यही क्रम अपनाएँ।

चरण 1: OH समूह धारण करने वाले कार्बन को पहचानें

इसे अल्फा कार्बन कहें।

चरण 2: उससे सीधे जुड़े प्रत्येक कार्बन को जाँचें

ये संभावित बीटा कार्बन हैं।

पूरे अणु को जाँचने की आवश्यकता नहीं है। प्रारंभिक उत्पाद-भविष्यवाणी के लिए केवल सीधे जुड़े कार्बन महत्वपूर्ण हैं।

चरण 3: जाँचें कि प्रत्येक बीटा कार्बन पर हाइड्रोजन है या नहीं

यदि बीटा कार्बन और अल्फा कार्बन के बीच द्विबंध बनना है, तो बीटा कार्बन को एक हाइड्रोजन खोना होगा।

यदि बीटा हाइड्रोजन नहीं है, तो उस दिशा में सामान्य निर्जलीकरण उत्पाद नहीं बनेगा।

चरण 4: प्रत्येक अनुमत बीटा कार्बन की ओर द्विबंध बनाएँ

जब तक प्रश्न स्पष्ट रूप से किसी अधिक उन्नत पुनर्विन्यास का उल्लेख न करे, कार्बन ढाँचे को अपरिवर्तित रखें।

चरण 5: समान उत्पादों को हटाएँ

अलग-अलग दिखने वाले दो elimination विकल्प अणु की सममिति के कारण बिल्कुल वही अल्कीन बना सकते हैं।

चरण 6: यदि प्रमुख उत्पाद पूछा गया हो, तो अनुमत उत्पादों की तुलना करें

HSC स्तर पर विचार किए जाने वाले सामान्य अम्ल-उत्प्रेरित निर्जलीकरणों में अधिक प्रतिस्थापित अल्कीन सामान्यतः अधिक अनुकूल होता है।

इसका अर्थ है कि आंतरिक अल्कीन अक्सर अंतिम-स्थित अल्कीन की तुलना में अधिक अनुकूल होता है।

इस नियम को कभी-कभी Zaitsev’s rule के रूप में संक्षेपित किया जाता है। लेकिन क्रम महत्वपूर्ण है: पहले यह निर्धारित करें कि वास्तव में कौन-से उत्पाद संभव हैं, फिर उनकी तुलना करें। जहाँ बीटा हाइड्रोजन नहीं है, वहाँ आप “अधिक प्रतिस्थापित उत्पाद अधिक अनुकूल है” के आधार पर द्विबंध की कल्पना नहीं कर सकते।

04वे गलतियाँ जिनसे उत्पाद की भविष्यवाणी सबसे अधिक गलत होती है

OH समूह से हाइड्रोजन हटाना

आप यह तर्क दे सकते हैं कि जल में दो हाइड्रोजन और एक ऑक्सीजन होता है, इसलिए शायद अल्कोहल बस अपना \(\ce{-OH}\) और उसी ऑक्सीजन से जुड़ा हाइड्रोजन खो देता है।

इससे आवश्यक कार्बन-कार्बन द्विबंध नहीं बनता।

उत्पाद-भविष्यवाणी मॉडल में महत्वपूर्ण हाइड्रोजन बीटा कार्बन पर होता है। उस हाइड्रोजन को हटाने से अल्फा और बीटा कार्बनों के बीच दूसरा बंध बन सकता है।

द्विबंध को जहाँ अधिक स्थिर दिखे, वहाँ खिसका देना

“अधिक प्रतिस्थापित अल्कीन” वाला नियम केवल उन उत्पादों में चयन करता है जो वास्तव में बन सकते हैं।

पहले आपको निकटता और बीटा हाइड्रोजनों की जाँच करनी चाहिए।

सुरक्षित क्रम है:

1. अनुमत उत्पाद बनाएँ,
2. समान उत्पाद हटाएँ,
3. केवल उसके बाद तय करें कि कौन-सा प्रमुख होने की संभावना है।

यह मान लेना कि हर पड़ोसी कार्बन अलग उत्पाद देता है

सममिति के कारण elimination की दो दिशाएँ समतुल्य हो सकती हैं।

यदि अल्कोहल के बाएँ और दाएँ भाग रासायनिक रूप से समान हैं, तो किसी भी दिशा में elimination करने पर सही नामकरण के बाद वही अल्कीन मिल सकता है।

जल को भूल जाना

एक पूर्ण निर्जलीकरण समीकरण में अल्कीन और \(\ce{H2O}\), दोनों होने चाहिए।

उदाहरण के लिए:

\[ \ce{CH3CH2OH -> CH2=CH2 + H2O} \]

परमाणुओं की जाँच करें। दोनों ओर दो कार्बन परमाणु, कुल छह हाइड्रोजन परमाणु और एक ऑक्सीजन परमाणु हैं।

परमाणुओं की यह जाँच छूटे हुए जल अणु को पकड़ने का एक त्वरित तरीका है।

05प्रश्न और समाधान

प्रश्न 1

एथेनॉल को सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ गर्म किया जाता है।

a. कार्बनिक उत्पाद का नाम बताएँ।

b. एक संतुलित संरचनात्मक समीकरण लिखें।

c. होने वाली कार्बनिक अभिक्रिया का प्रकार बताएँ।

समाधान 1

कार्बनिक उत्पाद एथीन है, और यह अभिक्रिया निर्जलीकरण elimination अभिक्रिया है।

एथेनॉल की संरचना है:

\[ \ce{CH3CH2OH} \]

\(\ce{-OH}\) धारण करने वाले कार्बन का केवल एक पड़ोसी कार्बन है। उस पड़ोसी कार्बन पर हाइड्रोजन हैं, इसलिए नए द्विबंध के लिए केवल एक संभावित स्थान है।

सांद्र \(\ce{H2SO4}\) और ऊष्मा के साथ:

\[ \ce{CH3CH2OH -> CH2=CH2 + H2O} \]

समीकरण संतुलित है: दोनों ओर दो कार्बन परमाणु, कुल छह हाइड्रोजन परमाणु और एक ऑक्सीजन परमाणु हैं।

आकर्षक लेकिन गलत तरीका यह है कि इसे केवल “OH समूह हटाना” कहा जाए। निर्जलीकरण में जल के तत्व निकलते हैं और एक नया \(\ce{C=C}\) बंध बनता है, इसलिए यह elimination अभिक्रिया है।

प्रश्न 2

एक छात्र \(8.80\ \mathrm{g}\) पेंटान-2-ऑल को सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ गर्म करता है।

a. संवैधानिक अल्कीन उत्पादों की भविष्यवाणी करें और अपेक्षित प्रमुख उत्पाद की पहचान करें।

b. अल्कीन उत्पादों की कुल पृथक उपज \(75.0\%\) है। एकत्र किए गए अल्कीन मिश्रण का कुल द्रव्यमान ज्ञात करें।

मोलर द्रव्यमान \(M(\ce{C5H12O}) = 88.15\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\) और \(M(\ce{C5H10}) = 70.13\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\) लें।

मान लें कि निर्जलीकरण से गुजरने वाले एक मोल अल्कोहल से एक मोल अल्कीन बनता है।

समाधान 2

अल्कीन उत्पाद पेंट-1-ईन और पेंट-2-ईन हैं, पेंट-2-ईन के प्रमुख संवैधानिक उत्पाद होने की अपेक्षा है, और पृथक किए गए अल्कीन का कुल द्रव्यमान लगभग \(5.25\ \mathrm{g}\) है।

पेंटान-2-ऑल है:

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3} \]

अल्फा कार्बन कार्बन 2 है।

कार्बन 1 से बीटा हाइड्रोजन हटाने पर पेंट-1-ईन मिलता है:

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3 -> CH2=CHCH2CH2CH3 + H2O} \]

कार्बन 3 से बीटा हाइड्रोजन हटाने पर पेंट-2-ईन मिलता है:

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3 -> CH3CH=CHCH2CH3 + H2O} \]

पेंट-2-ईन में अधिक प्रतिस्थापित आंतरिक द्विबंध है, इसलिए इसके अधिक अनुकूल होने की अपेक्षा है।

द्रव्यमान की गणना के लिए पहले पेंटान-2-ऑल की पदार्थ की मात्रा ज्ञात करें:

\[ n(\text{अल्कोहल}) \= \frac{m}{M} \= \frac{8.80\ \mathrm{g}}{88.15\ \mathrm{g\,mol^{-1}}} \= 0.0998\ \mathrm{mol} \]

प्रत्येक निर्जलीकरण मार्ग में समग्र मोल अनुपात समान है:

\[ 1\ \mathrm{mol\ अल्कोहल}:1\ \mathrm{mol\ अल्कीन} \]

इससे कोई फर्क नहीं पड़ता कि दो स्थितीय अल्कीन उत्पाद बनते हैं, क्योंकि दोनों का आणविक सूत्र \(\ce{C5H10}\) है।

इसलिए अल्कीन का सैद्धांतिक कुल द्रव्यमान है:

\[ \begin{aligned} m_{\text{सैद्धांतिक}} &= nM \\ &=(0.0998\ \mathrm{mol})(70.13\ \mathrm{g\,mol^{-1}})\\ &=7.00\ \mathrm{g} \end{aligned} \]

\(75.0\%\) पृथक उपज पर:

\[ m_{\text{वास्तविक}} \= 7.00\ \mathrm{g}\times 0.750 \= 5.25\ \mathrm{g} \]

अतः लगभग \(5.25\ \mathrm{g}\) अल्कीन मिश्रण एकत्र किया जाता है।

जाल यह है कि उत्पाद मिश्रण के कारण स्टॉइकियोमेट्री बिगड़ जाती है। ऐसा नहीं होता। पेंट-1-ईन और पेंट-2-ईन, दोनों में पाँच कार्बन हैं और दोनों का मोलर द्रव्यमान समान है, तथा किसी भी मार्ग से प्रति मोल अल्कोहल एक मोल अल्कीन बनता है।

प्रश्न 3

2-मिथाइलब्यूटान-2-ऑल का सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल और ऊष्मा का उपयोग करके निर्जलीकरण किया जाता है।

इसका संघनित संरचनात्मक सूत्र है:

\[ \ce{CH3C(OH)(CH3)CH2CH3} \]

a. सभी अलग-अलग संवैधानिक अल्कीन उत्पादों की भविष्यवाणी करें।

b. अपेक्षित प्रमुख उत्पाद की पहचान करें।

c. समझाएँ कि \(\ce{-OH}\)-धारी कार्बन से सीधे जुड़े तीन कार्बन समूह तीन अलग-अलग अल्कीन उत्पाद क्यों नहीं देते।

समाधान 3

दो अलग-अलग उत्पाद 2-मिथाइलब्यूट-1-ईन और 2-मिथाइलब्यूट-2-ईन हैं, जिनमें 2-मिथाइलब्यूट-2-ईन के प्रमुख उत्पाद होने की अपेक्षा है।

अल्फा कार्बन वह कार्बन है जिस पर \(\ce{-OH}\) लगा है:

\[ \ce{CH3-C(OH)(CH3)-CH2-CH3} \]

यह तीन बीटा कार्बनों से जुड़ा है:

• बाईं ओर एक \(\ce{CH3}\) समूह,
• शाखा के रूप में जुड़ा एक और \(\ce{CH3}\) समूह,
• दाईं ओर एक \(\ce{CH2}\) समूह।

तीनों बीटा कार्बनों पर हाइड्रोजन हैं, लेकिन इसका अर्थ स्वतः तीन उत्पाद नहीं होता।

दोनों मिथाइल समूहों में से किसी की ओर elimination करने पर समान connectivity मिलती है, क्योंकि वे दोनों मिथाइल समूह समतुल्य हैं:

\[ \ce{CH2=C(CH3)CH2CH3} \]

यह 2-मिथाइलब्यूट-1-ईन है।

\(\ce{CH2}\) समूह की ओर elimination करने पर मिलता है:

\[ \ce{CH3C(CH3)=CHCH3} \]

यह 2-मिथाइलब्यूट-2-ईन है।

दूसरे अल्कीन में अधिक प्रतिस्थापित द्विबंध है और इसलिए सामान्य HSC निर्जलीकरण मॉडल के अंतर्गत उसके प्रमुख उत्पाद होने की अपेक्षा है।

आकर्षक लेकिन गलत तरीका अलग-अलग उत्पादों की बजाय बीटा कार्बनों को गिनना है। हाइड्रोजन वाले तीन बीटा कार्बन हैं, लेकिन उनमें से दो सममिति द्वारा संबंधित हैं। इसलिए अलग elimination घटनाएँ वही अल्कीन दे सकती हैं।

विश्वसनीय उत्पाद-गणना में बीटा-हाइड्रोजन परीक्षण और सममिति की जाँच, दोनों शामिल होने चाहिए।

प्रश्न 4

मानक HSC उत्पाद-भविष्यवाणी मॉडल के अंतर्गत मान लें कि कार्बन ढाँचे का पुनर्विन्यास नहीं होता।

3,3-डाइमिथाइलब्यूटान-2-ऑल पर विचार करें:

\[ \ce{CH3CH(OH)C(CH3)2CH3} \]

एक छात्र तर्क देता है:

“सबसे अधिक प्रतिस्थापित द्विबंध कार्बन 2 और 3 के बीच होगा, इसलिए वही प्रमुख निर्जलीकरण उत्पाद होना चाहिए।”

अनुमत संवैधानिक अल्कीन उत्पाद या उत्पादों का निर्धारण करें। फिर बीटा हाइड्रोजनों, कार्बन बंधन और elimination अभिक्रिया की आवश्यकताओं का उपयोग करके छात्र के तर्क का मूल्यांकन करें।

समाधान 4

दिए गए HSC मॉडल में केवल 3,3-डाइमिथाइलब्यूट-1-ईन अनुमत है; कार्बन 2 और 3 के बीच द्विबंध सामान्य निर्जलीकरण द्वारा नहीं बन सकता क्योंकि कार्बन 3 पर कोई बीटा हाइड्रोजन नहीं है।

अल्फा कार्बन, कार्बन 2, से शुरू करें:

\[ \ce{CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3} \]

इसके दो पड़ोसी कार्बन हैं।

कार्बन 1 एक \(\ce{CH3}\) समूह है, इसलिए उस पर बीटा हाइड्रोजन हैं। कार्बन 1 की ओर elimination संभव है:

\[ \ce{CH3CH(OH)C(CH3)2CH3 -> CH2=CHC(CH3)2CH3 + H2O} \]

उत्पाद 3,3-डाइमिथाइलब्यूट-1-ईन है।

अब कार्बन 3 को जाँचें। यह जुड़ा है:

• कार्बन 2 से,
• मुख्य शृंखला के \(\ce{CH3}\) समूह के एक कार्बन से,
• एक मिथाइल शाखा से,
• एक अन्य मिथाइल शाखा से।

इसलिए कार्बन 3 के पास पहले से ही चार कार्बन-कार्बन एकल बंध हैं और उस पर कोई हाइड्रोजन नहीं है।

सामान्य निर्जलीकरण नियम द्वारा \(\ce{C2=C3}\) द्विबंध बनने के लिए कार्बन 3 को एक बीटा हाइड्रोजन देना होगा। उसके पास कोई नहीं है।

कार्बन 3 के सभी मौजूदा बंधों को बनाए रखते हुए केवल कार्बन 2 और 3 के बीच एक और बंध खींच देने से उस कार्बन के बंधों की संख्या भी बहुत अधिक हो जाएगी। कार्बन चार एकल बंध बनाए रखते हुए कार्बन 2 के साथ एक अतिरिक्त बंध नहीं बना सकता, जब तक कि ढाँचे में कोई अन्य परिवर्तन न हो।

इसलिए छात्र ने स्थिरता का तर्क गलत क्रम में लागू किया है।

सही तर्क है:

1. निर्धारित करें कि कौन-से elimination मार्ग बीटा-हाइड्रोजन की आवश्यकता पूरी करते हैं,
2. अनुमत उत्पाद बनाएँ,
3. केवल तभी, जब एक से अधिक अनुमत उत्पाद बचें, उनकी सापेक्ष स्थिरता की तुलना करें।

“अधिक प्रतिस्थापित अधिक अनुकूल है” ऐसा नियम नहीं है जो कार्बन की संयोजकता को दरकिनार कर दे या अनुपस्थित बीटा हाइड्रोजन बना दे।

अधिक उन्नत कार्बनिक रसायन विज्ञान में कुछ अम्ल-उत्प्रेरित अभिक्रियाओं में कार्बन ढाँचे का पुनर्विन्यास हो सकता है। यह एक अलग क्रियाविधिक मुद्दा है। बताए गए HSC बिना-पुनर्विन्यास मॉडल में केवल अधिक प्रतिस्थापित अल्कीन बनाने के लिए किसी पुनर्विन्यास की कल्पना नहीं करनी चाहिए।

प्रश्न 5

एक अज्ञात संतृप्त, अचक्रीय, अशाखित अल्कोहल \(A\) का आणविक सूत्र \(\ce{C5H12O}\) है।

जब \(A\) को सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ गर्म किया जाता है, तो उत्पाद मिश्रण में पेंट-2-ईन सबसे अधिक मात्रा में पाया जाने वाला संवैधानिक अल्कीन है।

पूरे अल्कीन मिश्रण के एक अलग भाग का पूर्ण हाइड्रोजनीकरण किया जाता है। प्राप्त होने वाला एकमात्र एल्केन पेंटेन है।

एक छात्र निष्कर्ष निकालता है:

“अल्कोहल अवश्य ही पेंटान-3-ऑल रहा होगा क्योंकि पेंटान-3-ऑल के निर्जलीकरण से पेंट-2-ईन बनता है।”

कार्बन ढाँचे के पुनर्विन्यास के बिना मानक HSC मान्यताओं का उपयोग करते हुए और ज्यामितीय समावयवों को अनदेखा करते हुए:

a. क्या छात्र का निष्कर्ष उचित है?

b. सभी अशाखित अल्कोहलों की पहचान करें जो सभी प्रेक्षणों के अनुरूप हैं।

c. समझाएँ कि हाइड्रोजनीकरण का परिणाम उपयोगी क्यों दिखाई देता है, लेकिन संभावनाओं में भेद क्यों नहीं करता।

d. मूल निर्जलीकरण मिश्रण का एक ऐसा प्रेक्षण बताएँ जिससे अल्कोहल की पहचान की जा सके।

समाधान 5

नहीं। प्रमाण \(A\) की अद्वितीय पहचान नहीं करता; पेंटान-2-ऑल और पेंटान-3-ऑल, दोनों प्रेक्षणों के अनुरूप हैं।

आवश्यक पाँच-कार्बन ढाँचे वाले तीन अशाखित अल्कोहलों पर विचार करना आवश्यक है:

• पेंटान-1-ऑल,
• पेंटान-2-ऑल,
• पेंटान-3-ऑल।

पेंटान-1-ऑल से शुरू करें:

\[ \ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH} \]

\(\ce{-OH}\)-धारी कार्बन शृंखला के सिरे पर है, इसलिए केवल एक बीटा कार्बन है। इसके निर्जलीकरण से पेंट-1-ईन बनता है।

इसलिए दिए गए HSC मॉडल के अंतर्गत पेंटान-1-ऑल यह नहीं समझा सकता कि पेंट-2-ईन सबसे अधिक मात्रा में बनने वाला उत्पाद है।

अब पेंटान-2-ऑल पर विचार करें:

\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH2CH3} \]

यह किसी भी आसन्न कार्बन की ओर elimination कर सकता है, जिससे पेंट-1-ईन और पेंट-2-ईन बनते हैं।

पेंट-2-ईन अधिक प्रतिस्थापित अल्कीन है और इसके प्रमुख संवैधानिक उत्पाद होने की अपेक्षा है। इसलिए पेंटान-2-ऑल इस प्रेक्षण के अनुरूप है।

अब पेंटान-3-ऑल पर विचार करें:

\[ \ce{CH3CH2CH(OH)CH2CH3} \]

अणु के दोनों ओर सममिति है। बाईं या दाईं ओर elimination करने पर वही संवैधानिक अल्कीन बनता है:

\[ \ce{CH3CH=CHCH2CH3} \]

इसलिए इस मॉडल में पेंटान-3-ऑल अपने एकमात्र संवैधानिक अल्कीन उत्पाद के रूप में पेंट-2-ईन देता है।

यह भी प्रेक्षण के अनुरूप है।

हाइड्रोजनीकरण का प्रमाण इन दोनों संभावनाओं में अंतर नहीं करता क्योंकि पेंट-1-ईन और पेंट-2-ईन, दोनों हाइड्रोजनीकरण के बाद वही एल्केन देते हैं:

\[ \ce{C5H10 + H2 -> C5H12} \]

अधिक स्पष्ट रूप से,

\[ \ce{CH2=CHCH2CH2CH3 + H2 -> CH3CH2CH2CH2CH3} \]

और

\[ \ce{CH3CH=CHCH2CH3 + H2 -> CH3CH2CH2CH2CH3} \]

दोनों उत्पाद पेंटेन बन जाते हैं क्योंकि हाइड्रोजनीकरण इस जानकारी को मिटा देता है कि द्विबंध कहाँ था। यह हमें कार्बन ढाँचा बताता है, लेकिन मूल अल्कीन में द्विबंध की स्थिति नहीं।

यही इस समस्या का निर्णायक बिंदु है। दो प्रायोगिक प्रेक्षण दिए गए हैं, लेकिन वे आवश्यक रूप से पहचान से संबंधित दो स्वतंत्र सूचनाएँ नहीं हैं।

मूल निर्जलीकरण मिश्रण का विश्लेषण पहचान तय कर देगा:

• यदि पेंट-1-ईन भी उपस्थित है, तो \(A\) पेंटान-2-ऑल है;
• यदि पेंट-2-ईन ही एकमात्र संवैधानिक पेंटीन उत्पाद है, तो \(A\) पेंटान-3-ऑल है।

आकर्षक लेकिन गलत निष्कर्ष यह था कि प्रमुख उत्पाद से पीछे की ओर इस तरह सोचा जाए मानो हर अल्कीन का केवल एक संभावित अल्कोहल पूर्वगामी हो। केवल प्रमुख उत्पाद के आधार पर निर्जलीकरण हमेशा विशिष्ट रूप से उलटा नहीं किया जा सकता। अलग-अलग अल्कोहल वही अल्कीन दे सकते हैं, इसलिए पूर्ण उत्पाद-पैटर्न महत्वपूर्ण है।

06निर्जलीकरण से आगे आप क्या भविष्यवाणी कर सकते हैं

जब आप यह ट्रैक कर सकते हैं कि \(\ce{C=C}\) बंध कहाँ बनता है, तो अल्कीन की अभिक्रियाओं को व्यवस्थित करना बहुत आसान हो जाता है।

निर्जलीकरण एक अल्कोहल क्रियात्मक समूह को अल्कीन में बदल देता है। अगला उपयोगी प्रश्न लगभग इसका उलटा है: जब उस नए द्विबंध पर परमाणु जोड़े जाते हैं, तो क्या होता है?

यह सीधे अल्कीन की योग अभिक्रियाओं, जिनमें hydration भी शामिल है, की ओर ले जाता है। इससे अभिक्रिया-पथ संबंधी प्रश्न हल करने का एक अधिक मजबूत तरीका भी मिलता है: अलग-अलग समीकरण रटने के बजाय यह ट्रैक करें कि कौन-से कार्बन परमाणु अपने आपसी संबंध बनाए रखते हैं, कौन-सा क्रियात्मक समूह बदलता है, और कौन-सा नया बंध बनना आवश्यक है।