Liên kết liên phân tử trong ancol: Giải thích Hóa học HSC

Ở nhiệt độ phòng, etanol là chất lỏng, còn đimetyl ete là chất khí. Thoạt nhìn, điều này khá lạ vì cả hai đều có công thức phân tử \(\ce{C2H6O}\), nên chúng có cùng khối lượng mol và cùng số lượng của mỗi loại nguyên tử.

Trước khi đọc tiếp, hãy dự đoán chất nào có nhiệt độ sôi cao hơn. Nếu chỉ nhìn vào công thức phân tử, bạn có thể nghĩ rằng chúng sẽ có nhiệt độ sôi tương tự nhau. Trên thực tế, etanol sôi ở khoảng \(78^\circ\text{C}\), trong khi đimetyl ete sôi ở khoảng \(-25^\circ\text{C}\).

Sự khác biệt không nằm ở số lượng nguyên tử mà chúng chứa. Nó nằm ở cách các nguyên tử đó liên kết với nhau, và do đó ở cách các phân tử lân cận có thể hút nhau.

01Sự phân biệt quan trọng: liên kết bên trong phân tử và lực giữa các phân tử

Một phân tử etanol có cấu trúc \(\ce{CH3CH2OH}\). Bên trong một phân tử etanol, các nguyên tử được nối với nhau bằng liên kết cộng hóa trị:

• \(\ce{C-C}\)
• \(\ce{C-H}\)
• \(\ce{C-O}\)
• \(\ce{O-H}\)

Đây là liên kết nội phân tử. Tiền tố intra- có nghĩa là bên trong.

Các phân tử etanol riêng biệt cũng hút nhau. Những lực hút này là lực liên phân tử. Tiền tố inter- có nghĩa là giữa các đối tượng.

Sự phân biệt này rất quan trọng bất cứ khi nào một chất lỏng sôi. Khi etanol sôi, các liên kết cộng hóa trị \(\ce{O-H}\) hoặc \(\ce{C-O}\) của nó thường không bị phá vỡ. Thay vào đó, các phân tử nhận đủ năng lượng để thắng được những lực hút giữ các phân tử etanol khác nhau ở gần nhau.

02Vì sao các phân tử ancol có thể tạo liên kết hiđro

Oxi có độ âm điện lớn hơn hiđro đáng kể. Trong liên kết cộng hóa trị \(\ce{O-H}\), các electron dùng chung dành nhiều thời gian hơn ở gần nguyên tử oxi.

Vì vậy, liên kết này có cực:

\[ \ce{O^{\delta-}-H^{\delta+}} \]

Ký hiệu \(\delta-\) biểu thị điện tích âm một phần, còn \(\delta+\) biểu thị điện tích dương một phần.

Nguyên tử oxi cũng có các cặp electron không liên kết. Điều này tạo ra một lực hút đặc biệt mạnh giữa:

• nguyên tử hiđro mang điện tích dương một phần và liên kết với oxi trong một phân tử, và
• một cặp electron không liên kết trên nguyên tử oxi của một phân tử khác.

Lực hút đó là một liên kết hiđro.

Một cách đơn giản để hình dung phân tử ancol là tưởng tượng một người ở bữa tiệc có một bàn tay có thể chìa ra và một vị trí khác để người khác nắm vào. Nhóm \(\ce{O-H}\) cho phép các phân tử ancol tạo thành một mạng lưới tạm thời thay vì hoạt động như những hạt hoàn toàn độc lập.

Phép so sánh này có giới hạn. Các phân tử không chủ động chọn đối tác, và liên kết hiđro liên tục hình thành rồi bị phá vỡ vì các phân tử luôn chuyển động. Chúng là lực hút tĩnh điện, không phải những chiếc móc vật lý nhỏ bé.

03Ancol có nhiều hơn một loại lực liên phân tử

Một lỗi thường gặp là viết: “Ancol có liên kết hiđro”, rồi dừng lại ở đó.

Liên kết hiđro rất quan trọng, nhưng đó không phải là lực hút liên phân tử duy nhất tồn tại.

Cả ba loại lực đều tác dụng đồng thời.

Điều này dẫn đến một quy tắc quan trọng khi làm bài thi: đừng hình dung các phân tử chỉ chọn một loại lực liên phân tử rồi “tắt” các lực còn lại. Việc gọi liên kết hiđro là loại lực mạnh nhất đang có không làm cho lực phân tán London biến mất.

04Vì sao ancol có nhiệt độ sôi cao bất thường

Để một chất lỏng sôi, các phân tử của nó cần đủ năng lượng để tách khỏi nhau và chuyển sang pha khí.

Hãy so sánh etanol, \(\ce{CH3CH2OH}\), với etan, \(\ce{CH3CH3}\).

Etan có lực phân tán London. Etanol cũng có lực phân tán, nhưng ngoài ra còn có lực hút lưỡng cực-lưỡng cực thường trực và, quan trọng nhất, liên kết hiđro liên phân tử.

Vì vậy, cần nhiều năng lượng hơn để tách các phân tử etanol khỏi nhau.

Đó là lý do ancol nhìn chung có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với các hiđrocacbon có kích thước tương tự.

Hãy chú ý điều chúng ta không nói. Chúng ta không nói rằng liên kết cộng hóa trị \(\ce{O-H}\) phải bị phá vỡ khi etanol sôi. Các phân tử etanol vẫn là các phân tử etanol.

05Điều gì thay đổi khi mạch ancol dài hơn?

Bây giờ hãy so sánh các ancol bậc một mạch thẳng:

\[ \ce{CH3OH,\ CH3CH2OH,\ CH3CH2CH2OH,\ CH3CH2CH2CH2OH} \]

Đó là metanol, etanol, propan-1-ol và butan-1-ol.

Chúng thuộc cùng một dãy đồng đẳng. Mỗi chất kế tiếp khác chất trước một đơn vị \(\ce{CH2}\).

Điều thú vị là mỗi phân tử vẫn chỉ chứa một nhóm \(\ce{-OH}\), nên cả bốn chất đều có thể tạo liên kết hiđro. Tuy vậy, nhiệt độ sôi của chúng vẫn tiếp tục tăng.

Trước khi đọc phần giải thích, hãy thử dự đoán lý do. Có phải liên kết hiđro trở nên mạnh hơn rất nhiều khi mạch cacbon dài ra không?

Không. Đó là cách giải thích dễ nghĩ đến nhưng chưa đầy đủ.

Mạch cacbon dài hơn làm lực phân tán London mạnh hơn

Khi phân tử có thêm các nguyên tử cacbon và hiđro:

• nó chứa nhiều electron hơn,
• đám mây electron của nó dễ bị phân cực hơn,
• diện tích bề mặt phân tử mà các phân tử lân cận có thể tương tác trở nên lớn hơn, và
• nhìn chung, lực hút phân tán London trở nên mạnh hơn.

Khả năng tạo liên kết hiđro của một nhóm \(\ce{-OH}\) vẫn còn, nhưng đóng góp của lực phân tán tăng dần khi phần hiđrocacbon trở nên lớn hơn.

Đối với vài ancol mạch thẳng đầu tiên, xu hướng nhiệt độ sôi xấp xỉ là:

\[ \ce{methanol < ethanol < propan-1-ol < butan-1-ol} \]

Nhiệt độ sôi của chúng lần lượt xấp xỉ \(65^\circ\text{C}\), \(78^\circ\text{C}\), \(97^\circ\text{C}\) và \(118^\circ\text{C}\).

Vì vậy, cách giải thích đúng không phải là “ancol lớn hơn có liên kết hiđro”.

Tất cả chúng đều có liên kết hiđro.

So sánh hữu ích ở đây là các ancol lớn hơn có tổng lực hút liên phân tử mạnh hơn, đặc biệt vì lực phân tán London tăng theo kích thước phân tử.

06Vì sao các ancol nhỏ tan rất tốt trong nước

Nước tạo thành một mạng lưới liên kết hiđro rộng khắp.

Khi metanol hoặc etanol được thêm vào, nhóm \(\ce{-OH}\) của nó có thể tham gia vào mạng lưới đó:

\[ \ce{alcohol-O-H \bond{...} O-water} \]

và

\[ \ce{water-O-H \bond{...} O-alcohol} \]

Vì vậy, một phân tử ancol vừa có thể cho vừa có thể nhận liên kết hiđro.

Đối với các ancol mạch ngắn, nhóm \(\ce{-OH}\) phân cực có ảnh hưởng lớn đến hành vi của toàn bộ phân tử. Metanol, etanol và propan-1-ol trộn lẫn rất dễ dàng với nước.

Khi mạch dài hơn, nhóm ankyl không phân cực trở nên quan trọng hơn. Lúc này, chỉ một nhóm \(\ce{-OH}\) phải giúp một phân tử lớn hơn nhiều tương tác thuận lợi với nước.

Bạn có thể hình dung như một nhóm người ngày càng đông lên nhưng vẫn chỉ có một tấm vé mời vào “bữa tiệc của nước”. Một tấm vé đó có ý nghĩa rất lớn khi nhóm chỉ có ít người. Nhưng nó trở nên kém đáng kể hơn khi có thêm bốn hoặc năm nguyên tử cacbon đi cùng.

Một lần nữa, đây chỉ là cách hình dung. Độ tan được quyết định bởi tổng hợp các hệ quả về năng lượng và entropy của việc phá vỡ các tương tác hiện có và hình thành các tương tác mới.

07Nhiệt độ sôi và độ tan trong nước có thể thay đổi theo hai hướng ngược nhau

Đây là một trong những ý tưởng hữu ích nhất cần hiểu rõ.

Giả sử chúng ta chuyển từ etanol sang butan-1-ol.

Phân tử lớn hơn có lực phân tán London mạnh hơn, nên nhiệt độ sôi của nó cao hơn.

Nhưng vùng không phân cực lớn hơn khiến tương tác thuận lợi với nước trở nên ít chi phối hơn, nên độ tan trong nước của nó thấp hơn.

Không có sự mâu thuẫn nào ở đây.

“Lực liên phân tử mạnh hơn” không tự động đồng nghĩa với “tan nhiều hơn”.

Độ tan phụ thuộc vào lực hút tương đối giữa tất cả các hạt có liên quan:

• lực hút chất tan-chất tan,
• lực hút dung môi-dung môi, và
• lực hút chất tan-dung môi.

Đối với ancol hòa tan trong nước, loại thứ ba bao gồm liên kết hiđro giữa ancol và nước. Tuy nhiên, không thể bỏ qua ảnh hưởng của mạch cacbon không phân cực đang dài ra.

08Sự phân nhánh làm thay đổi điều gì?

Độ dài mạch không phải là đặc điểm cấu trúc duy nhất có ảnh hưởng.

Hãy xét hai ancol có cùng công thức phân tử. Nếu một chất phân nhánh nhiều hơn, nó thường có cấu trúc gọn hơn.

Một phân tử gọn thường có mức độ tiếp xúc bề mặt hiệu quả với các phân tử lân cận thấp hơn so với một phân tử dài và tương đối ít phân nhánh. Điều này có thể làm lực hút phân tán London yếu đi.

Do đó, giữa các đồng phân ancol tương tự nhau, mức độ phân nhánh tăng thường làm giảm nhiệt độ sôi.

Đây là một quy tắc chính xác hơn so với câu “khối lượng mol lớn hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn”. Khối lượng mol hữu ích khi các cấu trúc còn lại có thể so sánh được. Hình dạng cũng quan trọng.

Liên kết hiđro cũng có thể bị ảnh hưởng bởi mức độ dễ tiếp cận của nhóm \(\ce{-OH}\). Một nhóm \(\ce{-OH}\) bị cản trở không gian mạnh có thể hình thành mạng lưới liên phân tử kém hiệu quả hơn một nhóm dễ tiếp cận.

Vì vậy, đối với các đồng phân, đôi khi bạn cần xét cả:

1. lực phân tán và hình dạng phân tử, và
2. mức độ dễ dàng mà các phân tử có thể tiến lại gần nhau quanh nhóm \(\ce{-OH}\).

09Một phương pháp đáng tin cậy để so sánh tính chất của ancol

Khi một câu hỏi HSC yêu cầu bạn so sánh nhiệt độ sôi, độ bay hơi hoặc độ tan, hãy dựa vào cấu trúc thay vì học thuộc các giá trị rời rạc.

Đối với nhiệt độ sôi:

1. Kiểm tra xem liên kết hiđro có thể hình thành hay không.
2. Kiểm tra xem phân tử có lưỡng cực thường trực hay không.
3. So sánh kích thước phân tử và số lượng electron.
4. Nếu các chất là đồng phân, hãy so sánh hình dạng và mức độ tiếp xúc bề mặt.
5. Thảo luận về tổng thể các lực hút liên phân tử, không chỉ loại lực mạnh nhất.

Đối với độ tan trong nước:

1. Xác định các nhóm có thể tạo liên kết hiđro với nước.
2. So sánh kích thước của vùng phân cực với vùng hiđrocacbon không phân cực.
3. Hãy nhớ rằng mạch cacbon dài hơn nhìn chung làm giảm độ tan trong nước của ancol đơn chức.
4. Không dùng riêng nhiệt độ sôi để dự đoán độ tan.

Điểm cuối cùng khiến nhiều câu trả lời vốn có vẻ hợp lý trở nên sai.

10Những ngộ nhận dễ mắc phải

11Câu hỏi và lời giải

Câu hỏi 1

Metanol có nhiệt độ sôi cao hơn metan rất nhiều.

Hãy giải thích sự khác biệt này bằng các lực liên phân tử.

Lời giải 1

Metanol có nhiệt độ sôi cao hơn vì các phân tử của nó có liên kết hiđro, lực hút lưỡng cực-lưỡng cực và lực phân tán London, trong khi các phân tử metan chỉ có lực phân tán London.

Metanol chứa một liên kết \(\ce{O-H}\) phân cực. Nguyên tử hiđro mang điện tích dương một phần của một phân tử metanol có thể tạo liên kết hiđro với một cặp electron không liên kết trên nguyên tử oxi của một phân tử metanol khác.

Metan, \(\ce{CH4}\), không phân cực và không thể tạo liên kết hiđro.

Vì vậy, cần nhiều năng lượng hơn để tách các phân tử metanol và đưa chúng vào pha khí.

Một câu trả lời dễ nghĩ đến là chỉ nói “metanol chứa các liên kết mạnh hơn”. Cách diễn đạt đó quá mơ hồ và có thể khiến người đọc hiểu rằng các liên kết cộng hóa trị đang bị phá vỡ. So sánh quan trọng ở đây là giữa các lực hút liên phân tử của hai chất.

Câu hỏi 2

Nhiệt độ sôi của bốn ancol mạch thẳng được trình bày dưới đây.

Hãy tính độ tăng trung bình của nhiệt độ sôi cho mỗi nguyên tử cacbon được thêm vào từ metanol đến butan-1-ol. Sau đó giải thích vì sao nhiệt độ sôi tăng mặc dù mỗi phân tử chỉ chứa một nhóm \(\ce{-OH}\).

Lời giải 2

Độ tăng nhiệt độ sôi trung bình xấp xỉ \(17.7^\circ\text{C}\) cho mỗi nguyên tử cacbon được thêm vào, và sự gia tăng này chủ yếu được giải thích bởi lực phân tán London tăng lên chứ không phải do liên kết hiđro ngày càng mạnh hơn.

Từ metanol đến butan-1-ol, tổng cộng có thêm ba nguyên tử cacbon.

Tổng mức tăng nhiệt độ sôi là:

\[ 117.7 - 64.7 = 53.0^\circ\text{C} \]

Có ba lần liên tiếp thêm một đơn vị chứa cacbon \(\ce{CH2}\), nên:

\[ \frac{53.0^\circ\text{C}}{3}=17.7^\circ\text{C} \]

trung bình cho mỗi nguyên tử cacbon được thêm vào.

Mỗi thành viên trong dãy đều có thể tạo liên kết hiđro vì mỗi chất chứa một nhóm \(\ce{-OH}\). Tuy nhiên, khi độ dài mạch tăng, các phân tử chứa nhiều electron hơn và có đám mây electron lớn hơn, dễ bị phân cực hơn. Vì vậy, lực hút phân tán London trở nên mạnh hơn.

Cần cung cấp nhiều năng lượng hơn để tách các phân tử, nên nhiệt độ sôi tăng.

Cách giải thích dễ mắc phải là quy toàn bộ xu hướng cho liên kết hiđro. Điều đó bỏ sót đặc điểm thực sự đang thay đổi một cách có hệ thống: kích thước của mạch hiđrocacbon. Giá trị \(17.7^\circ\text{C}\) được tính chỉ là giá trị trung bình trên các chất này, không phải một quy tắc rằng mỗi nguyên tử cacbon được thêm vào nhất thiết phải làm nhiệt độ sôi tăng đúng bằng lượng đó.

Câu hỏi 3

Etanol, \(\ce{CH3CH2OH}\), và đimetyl ete, \(\ce{CH3OCH3}\), đều có khối lượng mol khoảng \(46.1\text{ g mol}^{-1}\).

Etanol sôi ở khoảng \(78^\circ\text{C}\), trong khi đimetyl ete sôi ở khoảng \(-25^\circ\text{C}\).

Hãy giải thích vì sao nhiệt độ sôi của chúng khác nhau nhiều như vậy. Câu trả lời của bạn phải đề cập đến cấu trúc phân tử thay vì chỉ nói rằng etanol có “các lực mạnh hơn”.

Lời giải 3

Etanol có nhiệt độ sôi cao hơn rất nhiều vì cấu trúc của nó cho phép các phân tử etanol lân cận tạo liên kết hiđro liên phân tử, trong khi các phân tử đimetyl ete không thể tạo liên kết hiđro với nhau theo cách tương tự.

Cả hai phân tử đều chứa oxi và đều có cực. Vì vậy, cả hai đều có lực hút lưỡng cực-lưỡng cực cũng như lực phân tán London.

Sự khác biệt cấu trúc then chốt là liên kết \(\ce{O-H}\).

Trong etanol, nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với oxi mang điện tích dương một phần. Nó có thể tương tác mạnh với một cặp electron không liên kết trên nguyên tử oxi của một phân tử etanol lân cận.

Đimetyl ete có một nguyên tử oxi với các cặp electron không liên kết, nên nó có thể nhận liên kết hiđro từ một phân tử thích hợp. Tuy nhiên, nó không có nguyên tử hiđro nào liên kết trực tiếp với oxi. Vì vậy, trong mẫu đimetyl ete tinh khiết, các phân tử không thể cung cấp cho nhau nguyên tử hiđro cần thiết để đóng vai trò là chất cho liên kết hiđro.

Vì hai hợp chất có khối lượng mol gần như giống nhau, chỉ riêng kích thước phân tử không thể giải thích sự chênh lệch nhiệt độ sôi hơn \(100^\circ\text{C}\).

Lập luận dễ mắc phải là: “Cả hai đều chứa oxi nên cả hai đều tạo liên kết hiđro.” Chỉ chứa một nguyên tử oxi là chưa đủ. Để có liên kết hiđro liên phân tử mạnh giữa các phân tử giống nhau, phân tử cần có một nguyên tử hiđro được liên kết thích hợp cũng như một nguyên tử có độ âm điện cao với một cặp electron không liên kết.

Câu hỏi 4

Hãy xét các dữ liệu thực nghiệm sau.

Một học sinh lập luận:

Etoxyetan có cực, còn pentan không phân cực. Vì vậy, etoxyetan chắc chắn phải có nhiệt độ sôi cao hơn pentan rất nhiều.

Hãy giải thích vì sao dữ liệu không ủng hộ lập luận đó, rồi giải thích cả ba nhiệt độ sôi.

Lời giải 4

Quy tắc của học sinh chưa đầy đủ: chỉ riêng loại lực liên phân tử có mặt không quyết định nhiệt độ sôi, và dữ liệu đo được cho thấy etoxyetan và pentan có nhiệt độ sôi rất giống nhau mặc dù etoxyetan có cực.

Butan-1-ol có nhiệt độ sôi cao nhất vì nó có thể tạo liên kết hiđro liên phân tử thông qua nhóm \(\ce{-OH}\). Nó cũng có lực hút lưỡng cực-lưỡng cực và lực hút phân tán London. Vì vậy, cần một lượng năng lượng đáng kể để tách các phân tử của nó.

Etoxyetan có cực nên có lực hút lưỡng cực-lưỡng cực cũng như lực phân tán London. Tuy nhiên, nó không có liên kết \(\ce{O-H}\) và không thể tạo một mạng lưới liên kết hiđro trong mẫu tinh khiết.

Pentan không phân cực, nên các lực hút liên phân tử của nó được phân loại là lực phân tán London. Tuy nhiên, pentan là một phân tử tương đối lớn với năm nguyên tử cacbon. Đám mây electron của nó khá dễ bị phân cực, và lực hút phân tán London của nó là đáng kể.

Quan sát then chốt là:

\[ 35^\circ\text{C}\approx36^\circ\text{C} \]

Vì vậy, lực hút lưỡng cực-lưỡng cực bổ sung trong etoxyetan không tạo ra lợi thế lớn về nhiệt độ sôi so với pentan. Phải xét đồng thời kích thước phân tử, hình dạng, khả năng phân cực của đám mây electron và tất cả các lực hút liên phân tử.

Cách làm dễ mắc phải là học thuộc một thứ tự như “liên kết hiđro \(>\) lưỡng cực-lưỡng cực \(>\) phân tán” rồi dùng nó như một bảng xếp hạng nhiệt độ sôi tự động. Thứ tự đó mô tả độ mạnh điển hình của các tương tác trong những điều kiện có thể so sánh. Nó không có nghĩa là mọi phân tử có cực đều phải có nhiệt độ sôi cao hơn mọi phân tử không phân cực, bất kể kích thước và hình dạng.

Câu hỏi 5

Khi một ancol đơn chức mạch thẳng trở nên dài hơn, nhiệt độ sôi của nó nhìn chung tăng trong khi độ tan trong nước nhìn chung giảm.

Một học sinh cho rằng hai quan sát này mâu thuẫn nhau:

Một ancol mạch dài hơn phải có lực liên phân tử mạnh hơn vì nhiệt độ sôi của nó cao hơn. Nếu lực liên phân tử của nó mạnh hơn, nước cũng phải hút nó mạnh hơn, nên độ tan của nó phải tăng.

Hãy đánh giá lập luận này bằng cách theo dõi những tương tác phải bị phá vỡ và được hình thành trong cả quá trình sôi và quá trình hòa tan. Sau đó, dự đoán việc thêm một nhóm \(\ce{-OH}\) thứ hai vào một ancol có bốn nguyên tử cacbon sẽ ảnh hưởng như thế nào đến nhiệt độ sôi và độ tan trong nước của nó, giả sử khung cacbon về cơ bản vẫn tương tự.

Lời giải 5

Không có sự mâu thuẫn: khi mạch dài hơn, lực hút phân tán giữa các phân tử ancol mạnh hơn và làm tăng nhiệt độ sôi, đồng thời một nhóm \(\ce{-OH}\) trở nên kém khả năng chi phối tương tác của toàn bộ phân tử với nước. Việc thêm một nhóm \(\ce{-OH}\) thứ hai nhìn chung sẽ làm tăng nhiệt độ sôi và tăng độ tan trong nước.

Đối với quá trình sôi, hãy bắt đầu với ancol tinh khiết.

Chất lỏng chứa các phân tử ancol hút nhau thông qua:

• liên kết hiđro,
• lực hút lưỡng cực-lưỡng cực, và
• lực phân tán London.

Khi mạch cacbon dài hơn, số electron và kích thước của đám mây electron có khả năng phân cực đều tăng. Vì vậy, lực hút phân tán London giữa các phân tử ancol trở nên mạnh hơn.

Để hóa hơi chất lỏng, phải thắng được các lực hút liên phân tử này. Điều đó giải thích sự gia tăng nhiệt độ sôi.

Quá trình hòa tan trong nước liên quan đến một sự thay đổi khác.

Ban đầu có:

• các tương tác ancol-ancol trong ancol, và
• các liên kết hiđro nước-nước mạnh trong nước.

Để sự trộn lẫn xảy ra, một phần các tương tác này phải bị phá vỡ và được thay thế bằng các tương tác ancol-nước.

Nhóm \(\ce{-OH}\) của ancol có thể tạo các liên kết hiđro thuận lợi với nước. Tuy nhiên, mạch hiđrocacbon ngày càng dài không thể tạo các liên kết hiđro tương đương. Khi mạch cacbon lớn hơn trong khi phân tử vẫn chỉ chứa một nhóm \(\ce{-OH}\), phần không phân cực trở nên ngày càng quan trọng.

Do đó, kết quả là:

\[ \text{mạch cacbon dài hơn} \rightarrow \begin{cases} \text{tổng lực hút ancol-ancol mạnh hơn} \\ \text{nhiệt độ sôi cao hơn} \\ \text{độ tương hợp tương đối với nước thấp hơn} \\ \text{độ tan trong nước thấp hơn} \end{cases} \]

Sai lầm của học sinh là coi “lực liên phân tử” như một đại lượng phổ quát duy nhất. Sự sôi chủ yếu phụ thuộc vào mức độ khó khăn khi tách các phân tử của chất lỏng tinh khiết khỏi nhau. Độ tan phụ thuộc vào việc các tương tác giữa những hạt khác loại có đủ thuận lợi so với các tương tác tồn tại trước khi trộn hay không.

Bây giờ, hãy thêm một nhóm \(\ce{-OH}\) thứ hai vào một khung bốn cacbon tương tự.

Phân tử có thêm một vị trí có khả năng tạo liên kết hiđro. Trong mẫu tinh khiết, điều này cho phép liên kết hiđro liên phân tử mạnh hơn và rộng khắp hơn, nên nhìn chung cần nhiều năng lượng hơn để hóa hơi. Vì vậy, nhiệt độ sôi của nó được dự đoán sẽ tăng.

Trong nước, nhóm \(\ce{-OH}\) bổ sung cung cấp thêm một vùng phân cực mạnh có khả năng tạo liên kết hiđro với nước. Phần đóng góp phân cực lúc này lớn hơn nhiều so với cùng một khung bốn cacbon, nên độ tan trong nước cũng được dự đoán sẽ tăng.

Đây là điểm mấu chốt hữu ích: thay đổi mạch cacbon và thay đổi số lượng nhóm \(\ce{-OH}\) gây ra những tác động khác nhau. Mạch cacbon dài hơn làm lực phân tán mạnh hơn đồng thời khiến một nhóm phân cực duy nhất trở nên tương đối kém quan trọng hơn. Ngược lại, thêm một nhóm \(\ce{-OH}\) làm tăng khả năng tạo liên kết hiđro của phân tử.

Sự phân biệt này trở nên quan trọng khi bạn chuyển từ các xu hướng tính chất vật lý đơn giản sang dự đoán hành vi của các đồng phân ancol, các hợp chất đa hiđroxy và các phân tử hữu cơ chứa nhiều nhóm chức khác nhau.