Phản ứng thế của ancol với hiđro halogenua: Hóa học HSC
Tìm hiểu cách ancol phản ứng với hiđro halogenua để tạo haloankan, cách dự đoán sản phẩm và vì sao nhóm hydroxyl rời đi dưới dạng nước.
Giả sử propan-2-ol phản ứng với hiđro bromua, \(\ce{HBr}\). Ancol ban đầu có nhóm \(\ce{-OH}\) và sau phản ứng có nhóm \(\ce{-Br}\). Trước khi đi tiếp, hãy dự đoán nguyên tử hiđro từ \(\ce{HBr}\) cuối cùng sẽ ở đâu: gắn với cacbon, gắn với brom, hay trong nước?
Nó cuối cùng nằm trong nước. Khung cacbon không thay đổi, brom thế vào vị trí trước đó do \(\ce{-OH}\) chiếm giữ, và nguyên tử oxy của ancol rời đi như một phần của \(\ce{H2O}\). Nếu bạn có thể theo dõi các nguyên tử này, phần lớn câu hỏi HSC yêu cầu dự đoán sản phẩm của phản ứng này sẽ trở nên dễ hơn nhiều.
01Mô hình đầu tiên hữu ích: thay OH bằng halogen
Hãy hình dung vị trí liên kết trên nguyên tử cacbon đang gắn với \(\ce{-OH}\) như một chiếc ghế. Trong phản ứng này, nguyên tử cacbon vẫn giữ nguyên vị trí đó, nhưng nhóm chiếm chỗ thay đổi: \(\ce{-OH}\) được thay bằng một halogen.
Do đó:
\[ \ce{ROH + HX -> RX + H2O} \]
Ở đây:
- \(\ce{R}\) biểu thị phần còn lại của mạch cacbon,
- \(\ce{X}\) biểu thị một halogen, thường là \(\ce{Cl}\), \(\ce{Br}\) hoặc \(\ce{I}\),
- \(\ce{ROH}\) là ancol,
- \(\ce{RX}\) là sản phẩm hữu cơ chứa halogen.
Đối với các câu hỏi dự đoán sản phẩm HSC thông thường:
| Thuốc thử | Halogen thay thế \(\ce{-OH}\) | Sản phẩm hữu cơ |
|---|---|---|
| \(\ce{HCl}\) | \(\ce{Cl}\) | cloankan |
| \(\ce{HBr}\) | \(\ce{Br}\) | bromoankan |
| \(\ce{HI}\) | \(\ce{I}\) | iodoankan |
Phản ứng này được gọi là phản ứng thế vì một nhóm gắn với cacbon được thay bằng một nhóm khác.
Hình dung theo kiểu “đổi chỗ trên ghế” này rất hữu ích để dự đoán sản phẩm. Tuy nhiên, đó không phải là cơ chế đầy đủ. Nhóm \(\ce{-OH}\) thường không đơn giản tự tách ra dưới dạng \(\ce{OH^-}\).
02Vì sao hiđro trong HX lại quan trọng
Ban đầu, bạn có thể viết:
\[ \ce{ROH + X^- -> RX + OH^-} \]
Các nguyên tử và điện tích có thể được cân bằng, nên phương trình trông có vẻ hợp lý. Tuy nhiên, về mặt hóa học có một vấn đề: \(\ce{OH^-}\) là một nhóm đi kém.
Nhóm đi là một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử rời khỏi nguyên tử cacbon trong quá trình phản ứng. Ion hiđroxit có tính bazơ mạnh và nhìn chung rất khó rời khỏi một ancol thông thường.
Hiđro halogenua giải quyết vấn đề đó vì chúng cung cấp \(\mathrm{H}^{+}\). Nguyên tử oxy của ancol có thể nhận proton:
\[ \ce{ROH + H+ -> ROH2+} \]
Nhóm gắn với cacbon lúc này về thực chất là \(\ce{-OH2+}\). Nếu nhóm này rời đi, nó sẽ rời dưới dạng nước trung hòa thay vì dưới dạng \(\ce{OH^-}\).
Sự biến đổi tổng thể khi đó có thể được biểu diễn như sau:
\[ \ce{ROH2+ + X^- -> RX + H2O} \]
Vì vậy, hiđro từ \(\ce{HX}\) không phải là một nguyên tử dư thừa không liên quan. Nó giúp biến một nhóm đi kém thành một nhóm đi tốt hơn nhiều.
Một phép so sánh hơi ngớ ngẩn là có người không chịu rời một bữa tiệc vì phải đi bộ về nhà một mình thì quá tệ. Nếu cho họ đi nhờ xe, việc rời đi bỗng trở nên dễ dàng hơn nhiều. Sự proton hóa tạo cho nguyên tử oxy một cách rời đi thuận lợi hơn nhiều: nó có thể rời dưới dạng nước.
Phép so sánh này có giới hạn vì các phân tử không đưa ra quyết định, và trình tự chính xác của quá trình phá vỡ và hình thành liên kết phụ thuộc vào cấu trúc của ancol. Đối với việc dự đoán sản phẩm trong HSC, kết quả quan trọng đơn giản hơn: halogen thay thế nhóm \(\ce{-OH}\) trên chính nguyên tử cacbon đó.
03Phương pháp dự đoán sản phẩm đáng tin cậy
Khi thấy một ancol phản ứng với \(\ce{HCl}\), \(\ce{HBr}\) hoặc \(\ce{HI}\), hãy làm theo trình tự sau.
- Tìm nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với \(\ce{-OH}\).
- Xác định halogen trong \(\ce{HX}\).
- Giữ nguyên khung cacbon.
- Thay \(\ce{-OH}\) bằng halogen đó.
- Ghi \(\ce{H2O}\) là sản phẩm còn lại.
- Gọi tên haloankan hoàn chỉnh dựa trên cấu trúc cuối cùng. Không tự động sao chép cách đánh số từ tên của ancol.
Bước cuối cùng này giúp tránh nhiều lỗi hơn bạn có thể nghĩ. Ancol ban đầu được đánh số để nhóm \(\ce{-OH}\) được ưu tiên. Khi \(\ce{-OH}\) đã biến mất, sản phẩm phải được đánh số theo các quy tắc gọi tên áp dụng cho cấu trúc mới.
Ví dụ có lời giải: propan-1-ol với HBr
Viết phương trình cân bằng và gọi tên sản phẩm hữu cơ khi propan-1-ol phản ứng với hiđro bromua.
Bước 1
\(\ce{HBr}\) cung cấp brom, vì vậy \(\ce{-OH}\) sẽ được thay bằng \(\ce{-Br}\).
Bước 2
Propan-1-ol là:
\[ \ce{CH3CH2CH2OH} \]
Nhóm \(\ce{-OH}\) nằm trên một nguyên tử cacbon ở đầu mạch.
Bước 3
Sản phẩm hữu cơ là:
\[ \ce{CH3CH2CH2Br} \]
Bước 4
\[ \ce{CH3CH2CH2OH + HBr -> CH3CH2CH2Br + H2O} \]
Bước 5
Sản phẩm là 1-bromopropane.
Mạch cacbon không thay đổi. Chỉ có nhóm gắn với cacbon số 1 thay đổi từ \(\ce{-OH}\) thành \(\ce{-Br}\).
04Đừng nhầm phản ứng thế với phản ứng tách nước
Ancol cũng có thể mất nước để tạo thành anken. Đó là phản ứng loại, không phải phản ứng thế mà chúng ta đang nghiên cứu ở đây.
So sánh hai dạng phản ứng:
\[ \ce{\text{ancol} + HX -> \text{haloankan} + H2O} \]
với
\[ \ce{\text{ancol} -> \text{anken} + H2O} \]
Trong phản ứng thế, một halogen thế vào vị trí của \(\ce{-OH}\). Trong phản ứng tách nước, các nguyên tử bị loại khỏi hai nguyên tử cacbon lân cận để có thể hình thành liên kết đôi cacbon-cacbon.
Vì vậy, thuốc thử và điều kiện phản ứng rất quan trọng. Chỉ nhìn thấy “ancol” và “axit” là chưa đủ để tự động dự đoán tạo thành anken. Nếu thuốc thử là một hiđro halogenua như \(\ce{HBr}\), phản ứng HSC được mong đợi là phản ứng thế. Nếu bạn cần phân biệt kỹ hai kiểu phản ứng này, hãy xem hướng dẫn của tutorgum về phản ứng tách nước của ancol.
05Gọi tên sản phẩm từ cấu trúc
Sau đây là một trường hợp thú vị hơn.
Ví dụ có lời giải: sản phẩm cần được đánh số lại
4-bromopentan-2-ol phản ứng với hiđro clorua. Viết phương trình và cho biết tên IUPAC của sản phẩm hữu cơ.
Bước 1
\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH(Br)CH3} \]
Bước 2
Thuốc thử là \(\ce{HCl}\), vì vậy nhóm \(\ce{-OH}\) được thay bằng \(\ce{-Cl}\).
\[ \ce{CH3CH(Cl)CH2CH(Br)CH3} \]
Bước 3
\[ \ce{CH3CH(OH)CH2CH(Br)CH3 + HCl -> CH3CH(Cl)CH2CH(Br)CH3 + H2O} \]
Bước 4
Nếu đánh số từ một đầu, các nhóm thế là chloro ở cacbon 2 và bromo ở cacbon 4.
Nếu đánh số từ đầu kia, chúng là bromo ở cacbon 2 và chloro ở cacbon 4.
Cả hai hướng đều cho cùng một bộ chỉ số vị trí, \(2,4\). Khi hòa như vậy, nhóm thế đứng trước theo thứ tự bảng chữ cái sẽ nhận số nhỏ hơn. “Bromo” đứng trước “chloro”.
Vì vậy, sản phẩm là 2-bromo-4-chloropentane.
Hãy chú ý điều đã xảy ra: nguyên tử cacbon nơi phản ứng thế diễn ra không hề di chuyển, nhưng số của nó trong tên IUPAC cuối cùng lại khác. Dự đoán phản ứng và gọi tên hợp chất là hai nhiệm vụ riêng biệt.
06Điều mà phương trình đơn giản che giấu
Phương trình
\[ \ce{ROH + HX -> RX + H2O} \]
cho bạn biết sự biến đổi hóa học tổng thể. Nó không cho biết mọi ancol phản ứng nhanh đến mức nào, cũng không cho biết trình tự chính xác của các bước cơ bản.
Các cấu trúc ancol khác nhau có thể trải qua phản ứng thế theo những con đường vi mô hơi khác nhau. Trong một số trường hợp, sự tấn công của ion halogenua và sự rời đi của nước có liên hệ chặt chẽ với nhau. Trong những trường hợp khác, nước có thể rời đi trước khi halogenua hình thành liên kết của nó.
Bạn không cần giả vờ rằng các con đường này hoàn toàn giống nhau để dự đoán sản phẩm HSC tiêu chuẩn. Vấn đề hóa học chung vẫn như nhau: nhóm \(\ce{-OH}\) ban đầu là một nhóm đi kém, vì vậy điều kiện axit chuyển nó thành một nhóm có thể rời đi dưới dạng nước.
Tốc độ phản ứng thực tế cũng khác nhau. \(\ce{HCl}\) nhìn chung kém hiệu quả hơn \(\ce{HBr}\) hoặc \(\ce{HI}\) đối với nhiều ancol và có thể cần điều kiện mạnh hơn hoặc một chất xúc tác như \(\ce{ZnCl2}\). Tuy nhiên, nếu một câu hỏi HSC nêu rõ rằng ancol phản ứng với \(\ce{HCl}\), quy tắc dự đoán sản phẩm vẫn là: thay \(\ce{-OH}\) bằng \(\ce{-Cl}\), trừ khi đề bài cung cấp thông tin cho thấy điều ngược lại.
07Những lỗi dễ mắc nhất
Một lỗi phổ biến là đưa cả H và X vào khung cacbon. Cách làm đó coi \(\ce{HX}\) như thể nó đang cộng vào một liên kết đôi. Nhưng ở đây không có liên kết đôi cacbon-cacbon. Hiđro giúp tạo thành nước; halogen gắn vào cacbon.
Một lỗi khác là xóa \(\ce{-OH}\) rồi quên \(\ce{H2O}\). Nếu bạn được yêu cầu viết phương trình phân tử đầy đủ, nước phải xuất hiện để các nguyên tử hiđro và oxy được tính đầy đủ.
Lỗi thứ ba là chuyển halogen sang bất kỳ nguyên tử cacbon nào tạo ra cái tên trông “đẹp” nhất. Hóa học của phản ứng phải được xét trước việc gọi tên. Hãy đặt X lên nguyên tử cacbon ban đầu mang \(\ce{-OH}\), rồi gọi tên cấu trúc mà bạn thực sự tạo ra.
Cuối cùng, đừng cho rằng chỉ riêng \(\mathrm{Br}^{-}\) sẽ khiến ancol dễ dàng phản ứng. Phần có tính axit của \(\ce{HBr}\) có một vai trò quan trọng: nó hoạt hóa nhóm \(\ce{-OH}\) để nhóm này có thể rời đi dưới dạng nước.
08Câu hỏi và lời giải
Câu hỏi 1
Pentan-1-ol phản ứng với hiđro iodua.
Viết phương trình cân bằng của phản ứng và gọi tên sản phẩm hữu cơ.
Lời giải 1
Sản phẩm là 1-iodopentane, và nước là sản phẩm còn lại.
Hiđro iodua cung cấp iot cho phản ứng thế. Pentan-1-ol có nhóm \(\ce{-OH}\) ở cacbon 1, vì vậy iot thay thế nhóm đó trên chính nguyên tử cacbon này:
\[ \ce{CH3CH2CH2CH2CH2OH + HI -> CH3CH2CH2CH2CH2I + H2O} \]
Lỗi dễ mắc là cộng H và I vào hai nguyên tử cacbon khác nhau. Đó sẽ là kiểu phản ứng cộng. Ở đây, phản ứng là phản ứng thế: khung cacbon không thay đổi và \(\ce{-I}\) thay thế \(\ce{-OH}\).
Câu hỏi 2
3-methylbutan-2-ol phản ứng với hiđro bromua.
Viết công thức cấu tạo thu gọn của sản phẩm hữu cơ, viết phương trình đầy đủ và cho biết tên IUPAC của sản phẩm.
Lời giải 2
Sản phẩm hữu cơ là 2-bromo-3-methylbutane.
Ancol ban đầu là:
\[ \ce{CH3CH(OH)CH(CH3)CH3} \]
Nhóm \(\ce{-OH}\) liên kết với cacbon 2. Vì vậy, hiđro bromua thay thế nhóm đó bằng brom:
\[ \ce{CH3CH(OH)CH(CH3)CH3 + HBr -> CH3CH(Br)CH(CH3)CH3 + H2O} \]
Cấu trúc của sản phẩm là:
\[ \ce{CH3CH(Br)CH(CH3)CH3} \]
Khi gọi tên, mạch dài nhất chứa bốn nguyên tử cacbon. Việc đánh số cho các nhóm thế bromo và methyl ở cacbon 2 và 3. Hai hướng đánh số đều cho bộ \(2,3\), nên quy tắc phân xử theo thứ tự bảng chữ cái cho bromo số nhỏ hơn.
Vì vậy, tên là 2-bromo-3-methylbutane.
Một hướng suy luận dễ mắc sai lầm là cho rằng khung cacbon có thể sắp xếp lại vì sản phẩm cần một tên mới. Điều đó không xảy ra. Trong câu hỏi thế tiêu chuẩn này, chỉ nhóm gắn với nguyên tử cacbon mang nhóm ancol thay đổi.
Câu hỏi 3
Nguyên tử oxy trong một mẫu ethanol được đánh dấu bằng đồng vị \(^{18}\mathrm{O}\). Ethanol được đánh dấu phản ứng hoàn toàn với lượng dư \(\ce{HBr}\).
Các nguyên tử brom và hiđro có thành phần đồng vị thông thường.
Sản phẩm phản ứng nào chứa nguyên tử \(^{18}\mathrm{O}\) ban đầu? Hãy giải thích câu trả lời bằng cách theo dõi các liên kết liên quan.
Lời giải 3
Nguyên tử \(^{18}\mathrm{O}\) ban đầu cuối cùng nằm trong nước, không nằm trong bromoethane.
Phản ứng thế chuyển ethanol thành bromoethane:
\[ \ce{CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O} \]
Sự thay đổi liên kết then chốt là liên kết cacbon-oxy trong ancol bị phá vỡ trong khi liên kết cacbon-brom hình thành. Nguyên tử oxy của ancol được proton hóa và có thể rời đi cùng với hiđro dưới dạng nước.
Vì vậy, sản phẩm nước chứa nguyên tử \(^{18}\mathrm{O}\) ban đầu.
Dự đoán dễ mắc sai lầm là cho rằng oxy bằng cách nào đó vẫn liên kết với phân tử hữu cơ vì ban đầu nó nằm trong ethanol. Nhưng sản phẩm hữu cơ, bromoethane, hoàn toàn không chứa oxy. Bảo toàn nguyên tử khi đó buộc oxy được đánh dấu phải nằm trong sản phẩm nước.
Đây là một cách hữu ích để kiểm tra liệu phương trình phản ứng của bạn có biểu diễn cơ chế một cách hợp lý hay không: hãy theo dõi từng nguyên tử riêng lẻ, thay vì coi các nhóm chức chỉ là những nhãn có thể đơn giản biến mất.
Câu hỏi 4
Một học sinh so sánh hai phản ứng được đề xuất sau đây liên quan đến ethanol:
\[ \ce{CH3CH2OH + Br^- -> CH3CH2Br + OH^-} \]
và
\[ \ce{CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O} \]
Học sinh lập luận rằng phản ứng thứ nhất cũng phải xảy ra tốt như phản ứng thứ hai vì nó đã cân bằng và đã chứa ion bromua cần thiết.
Hãy giải thích vì sao kết luận này có sai sót về mặt hóa học. Sau đó, dự đoán liệu việc trộn ethanol với dung dịch \(\ce{NaBr}\) trung tính trong nước có dễ dàng tạo ra 1-bromoethane trong điều kiện thông thường hay không.
Lời giải 4
Dung dịch \(\ce{NaBr}\) trung tính trong nước không nên dễ dàng chuyển ethanol thành 1-bromoethane trong điều kiện thông thường, vì chỉ riêng bromua không giải quyết được vấn đề chính: \(\ce{-OH}\) là một nhóm đi kém.
Phương trình được đề xuất thứ nhất đã cân bằng:
\[ \ce{CH3CH2OH + Br^- -> CH3CH2Br + OH^-} \]
nhưng một phương trình cân bằng không tự động có nghĩa là đó là một con đường phản ứng thuận lợi về mặt hóa học. Phương trình này đòi hỏi nhóm \(\ce{-OH}\) của ancol phải rời đi dưới dạng \(\ce{OH^-}\), một ion có tính bazơ mạnh và nhìn chung là nhóm đi kém.
Trong \(\ce{HBr}\), hiđro có tính axit làm thay đổi tình hình. Một bước đầu tiên hữu ích là:
\[ \ce{CH3CH2OH + H+ -> CH3CH2OH2+} \]
Sau đó, nguyên tử oxy có thể rời đi dưới dạng nước trung hòa trong khi bromua hình thành liên kết cacbon-brom. Tổng thể:
\[ \ce{CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O} \]
Lập luận dễ mắc sai lầm chỉ tập trung vào sự có mặt của \(\mathrm{Br}^{-}\). Bromua đúng là tiểu phân tạo liên kết mới với cacbon, nhưng một phản ứng thế thành công cũng cần nhóm ban đầu có thể rời đi. Axit quan trọng vì nó biến một nhóm đi kém thành nước.
Đây là lý do vì sao phương trình phản ứng cần lập luận hóa học chứ không chỉ đếm nguyên tử.
Câu hỏi 5
Một mẫu propan-2-ol chứa \(^{18}\mathrm{O}\) chỉ trong nguyên tử oxy của nhóm \(\ce{-OH}\). Giả sử không có sự trao đổi đồng vị trước các phản ứng được mô tả dưới đây.
Mẫu được chia thành hai phần.
Trong Lộ trình A, propan-2-ol được đánh dấu phản ứng hoàn toàn với \(\ce{HBr}\). Sản phẩm hữu cơ được tách ra rồi cho phản ứng với lượng dư \(\ce{NaOH}\) trong nước được pha bằng \(^{16}\mathrm{O}\) thông thường.
Trong Lộ trình B, propan-2-ol được đánh dấu được đun nóng trong điều kiện làm nó tách nước thành propene và nước.
Đối với mỗi lộ trình:
- Nêu vị trí của \(^{18}\mathrm{O}\) ban đầu sau phản ứng thứ nhất.
- Đối với Lộ trình A, cho biết propan-2-ol được tạo thành sau phản ứng với \(\ce{NaOH}\) trong nước có chứa \(^{18}\mathrm{O}\) ban đầu hay không.
- Giải thích vì sao bằng chứng đồng vị giúp phân biệt sự bảo toàn nguyên tử với ý tưởng rằng một nhóm chức chỉ đơn giản “biến đổi trở lại”.
Lời giải 5
Trong cả hai lộ trình, \(^{18}\mathrm{O}\) ban đầu rời khỏi phân tử hữu cơ trong nước. Trong Lộ trình A, propan-2-ol được tạo thành sau đó bằng phản ứng thủy phân không lấy lại nguyên tử oxy được đánh dấu ban đầu đó.
Đối với Lộ trình A, phản ứng đầu tiên là phản ứng thế:
\[ \ce{CH3CH(OH)CH3 + HBr -> CH3CH(Br)CH3 + H2O} \]
Liên kết cacbon-oxy bị phá vỡ, và nguyên tử oxy của ancol ban đầu rời đi như một phần của nước. Vì vậy, \(^{18}\mathrm{O}\) nằm trong lượng nước đó.
2-bromopropane được tách ra không chứa oxy nào từ ancol ban đầu.
Khi 2-bromopropane sau đó phản ứng với \(\ce{NaOH}\) trong nước, một liên kết cacbon-oxy được hình thành trở lại:
\[ \ce{CH3CH(Br)CH3 + OH^- -> CH3CH(OH)CH3 + Br^-} \]
Theo giả thiết đã nêu rằng thuốc thử trong nước chứa \(^{16}\mathrm{O}\) thông thường, nguyên tử oxy được đưa vào propan-2-ol mới tạo thành đến từ môi trường nước mới, chứ không phải từ ancol ban đầu. \(^{18}\mathrm{O}\) ban đầu đã rời đi trong nước.
Đối với Lộ trình B, phản ứng tách nước tạo propene và nước:
\[ \ce{CH3CH(OH)CH3 -> CH3CH=CH2 + H2O} \]
Một lần nữa, sản phẩm hữu cơ không chứa oxy, vì vậy \(^{18}\mathrm{O}\) ban đầu phải nằm trong lượng nước được tạo thành trong quá trình tách nước.
Ý tưởng dễ gây nhầm lẫn là Lộ trình A bằng cách nào đó “khôi phục” chính nhóm \(\ce{-OH}\) cũ vì chuỗi phản ứng bắt đầu và kết thúc với propan-2-ol. Xét về cấu trúc, các phân tử hữu cơ ban đầu và cuối cùng có thể là cùng một hợp chất. Tuy nhiên, xét từng nguyên tử, chúng không nhất thiết là những phân tử giống hệt nhau. Nguyên tử oxy đầu tiên đã rời đi, và một nguyên tử oxy khác được đưa vào sau đó.
Đó là giá trị sâu hơn của các phương trình phản ứng thế: chúng không chỉ là công thức để thay đổi tên nhóm chức. Chúng cho phép bạn theo dõi liên kết nào bị phá vỡ, liên kết nào được hình thành và mỗi nguyên tử về mặt vật lý có thể đi đến đâu.
09Ý tưởng này dẫn đến đâu tiếp theo
Khi đã có thể dự đoán phản ứng thế của ancol một cách đáng tin cậy, bạn có thể bắt đầu theo dõi các con đường phản ứng thay vì xem từng phương trình riêng lẻ. Một ancol có thể được chuyển thành haloankan, và haloankan đó có thể tiếp tục trải qua các phản ứng thế hoặc phản ứng loại.
Cùng một nguyên tử cacbon mang nhóm \(\ce{-OH}\) ban đầu thường là điểm tham chiếu quan trọng, nhưng thuốc thử quyết định điều gì xảy ra tiếp theo. Với \(\ce{HX}\), vị trí đó trải qua phản ứng thế. Trong điều kiện tách nước, các nguyên tử ở vị trí lân cận bị loại bỏ và một liên kết đôi được hình thành thay vào đó. Khả năng phân biệt hai kiểu phản ứng này là bước tiếp theo để dự đoán các chuỗi phản ứng hữu cơ HSC gồm nhiều giai đoạn, thay vì học thuộc từng phương trình riêng lẻ.